Серьезным препятствием было то, что Тропинин являлся крепостным. По закону крепостным разрешалось посещать академию, но они не принимались в нее даже в случае значительных успехов. Однако бывали случаи, когда наиболее талантливые слушатели становились вольными и зачислялись в академию. У Тропинина зародилась надежда попасть в их число.
Пока же он посещал академию в качестве вольнослушателя. Зато у него появилась возможность видеть статуи, барельефы, эстампы, полотна итальянских, фламандских и французских художников, познакомиться с работами прославленных мастеров прошлого: Рембрандта, Рубенса и др. Учителем Тропинина был С. С. Щукин. Василий делал успехи, его работы отмечались учителями. Талантливый ученик начал получать премии и медали за рисунки.
Одним из первых дошедших до нас портретов явилась картина «Мальчик, тоскующий об умершей своей птичке» (ок. 1804). Мальчиком, который позировал ему для этой картины, был ученик академии Винокуров. В 1804 году картина экспонировалась на очередной академической выставке и привлекла внимание зрителей. Возможно, явный успех ученика не понравился кому-то из преподавателей академии, чьи картины тоже были выставлены, но не отмечены зрителями. Видимо, кто-то повлиял на Моркова, и вскоре после выставки Тропинин получил приказ прервать занятия в академии и приехать в Подолье, на юг страны, где находились владения его хозяина.
После возвращения, как пишет один из биографов, «Тропинин занял место среднее между поваром-кондитером и личным лакеем графа Моркова. И если бы Тропинин проявил хотя бы малейшее стремление к независимости своего положения и таланта, после того как талант получил правильное, хотя и незаконченное воспитание, то он рисковал бы потерять окончательно всякую возможность заниматься живописью». По всей видимости, отношения с Морковым складывались нормально, т. к. на Украине Тропинин продолжал писать. Однако многие работы того периода или не сохранились, или не были подписаны, поэтому их сложно идентифицировать. Из известных на сегодня картин лучшей считается портрет украинки. Уцелел лишь фрагмент, хранящийся сегодня в Музее украинского искусства в Киеве.
В. А. Тропинин. «Портрет П. А. Булахова», 1823, Третьяковская галерея, Москва
Подчиняясь воле своего хозяина, Тропинин стал строить церковь в селе Кукавке. В 1806 году он успешно завершил строительство, а в следующем году исполнил иконостас, включающий семь больших икон. Вскоре после освящения церкви Тропинин обвенчался в ней с местной девушкой Анной Катиной. Вероятно, незадолго до свадьбы или вскоре после нее Тропинин написал «Автопортрет» и портрет своей жены. Однако вторая работа не понравилась художнику и осталась незавершенной.
Морков дал Тропинину разрешение писать портреты польских помещиков, живших по соседству. Вскоре все в округе узнали о крепостном художнике, и у Тропинина появилось много заказов. Его популярность росла, но неприятный эпизод заставил его прекратить работу. Тропинин работал в доме одного из польских помещиков, писал портрет. Вдруг он услышал, как хозяева дома, думая, что художник не понимает польского языка, начали ругать русских. Тропинин, проживая на Украине, выучил и украинский, и польский языки и понял все, что они говорили. Он перестал писать портрет, собрал краски и ушел. Впоследствии никакие уговоры не могли его заставить писать портреты поляков.
Известно, что Тропинин сопровождал Моркова во время поездок в Москву. Вероятно, он бывал в Москве в 1805, 1807 и 1809 годах. В столице он изучал архитектуру церквей и жилых зданий, посещал художественные галереи и писал портреты. Наиболее удачной работой является «Портрет А. И. Тропининой, жены художника» (1809, Третьяковская галерея, Москва). Художник изобразил молодую хозяйку (Анне в то время было восемнадцать лет): она доверчиво, немного робко и в то же время уверенно смотрит прямо на зрителя. Анна одета в темное платье с белым отложным кружевным воротником, на голове — чепчик с лентами, из-под которого выбились волнистые пряди волос.
Последующие работы Тропинина становились еще более правдоподобными и жизненными. Такова, например, картина «Голова мальчика (Портрет сына)» (1818, Третьяковская галерея, Москва). Художник изобразил светловолосого мальчика в светлой куртке с белым отложным воротником. На полотне преобладают спокойные цветовые сочетания.
В 1820-е годы Тропинин обратился к жанровой живописи. Он исполнил несколько произведений, на которых показал повседневную жизнь простого народа. В сочетании с ранними портретами помещиков они составили картину русского общества начала XIX столетия.
В 1823 году Морков пожаловал художнику вольную. В этом же году к сорокасемилетнему художнику пришел успех. Тропинин представил на суд совета академии в Петербурге свои работы «Портрет художника Е. О. Скотникова» (1821, Третьяковская галерея, Москва), «Нищий старик» (1823), «Гитарист» (1823) и «Кружевница» (1823, Третьяковская галерея, Москва). За первую работу он был удостоен звания «назначенного».
В. А. Тропинин. «Портрет А. С. Пушкина», 1827, музей А. С. Пушкина, Санкт-Петербург
Через год художник написал «Портрет К. А. Леберехта». За это произведение ему присвоили звание академика, что давало возможность заниматься преподавательской деятельностью. Однако Тропинин отказался от должности: он вернулся в Москву и продолжил писать.
Особое место в творчестве мастера, да и во всей русской живописи того периода занимают женские портреты. Он смог выразить свое, индивидуальное отношение к женщине, показать образ подруги, жены, хозяйки. Часто он изображал женщин, занимающихся рукоделием. Современники ценили в этих портретах «приятность в расцвечивании, верные переходы в тонах, кисть сочную и искусство пользоваться натурой».
Другим направлением, характерным для Тропинина, стал «домашний», или «халатный», портрет, названный так потому, что художник изображал человека в домашней обстановке, когда он находился наедине с самим собой и более всего раскрывался («Портрет П. А. Булахова», 1823, Третьяковская галерея, Москва). Лучшей работой этого плана считается «Портрет А. С. Пушкина» (1827, музей А. С. Пушкина, Санкт-Петербург). Пушкин сам остановил свой выбор на Тропинине, желая позировать ему. Мастер изобразил поэта в халате и рубашке с распахнутым воротом.
В 1820 — начале 1830-х годов Тропинин продолжал создавать свою галерею портретов. Так появились «Портрет Л. Я. Неклюдова» (1825, Русский музей, Санкт-Петербург), «Портрет А. А. Тропининой, сестры художника» (1825, Чувашская художественная галерея, Чебоксары), «Портрет В. М. Яковлева» (ок. 1830, Третьяковская галерея, Москва), «Портрет И. П. Витали» (1830, Третьяковская галерея, Москва) и т. д.
В. А. Тропинин. «За починкой белья. Портрет А. И. Тропининой», ок. 1855, собрание Н. М. Бобковой
В 1840-х годах Тропинин снова заинтересовался бытовыми сюжетами. Он стремился писать своих моделей во время какого-то повседневного дела. Тогда же он создал «Автопортрет на фоне окна с видом на Кремль», изобразив себя с палитрой и кистями на фоне Москвы.
К тому времени художник добился успеха, всеобщего признания и стал центральной фигурой московской общественной жизни. Его считали официальным портретистом Москвы. Портреты ему заказывали Оболенские, Голицыны, Гагарины, Воейковы, Панины и другие представители московской знати. Писал Тропинин и портреты членов купеческих семей, например Карзинкиных, Мазуриных, Киселевых, Сапожниковых. У Тропинина появились ученики.
В 1833 году в Москве открылся публичный художественный класс, в котором он с удовольствием преподавал. Часто он бескорыстно помогал начинающим художникам. В 1843 году Тропинин был избран почетным членом Московского художественного общества за то, что он «без всякой обязанности, из особого усердия посещал класс и содействовал своими советами в его успехах».
Один из исследователей творчества художника отмечал: «Тропинин был как бы барометром русской жизни на всем протяжении первой половины XIX века. Эта неразрывная связь, слитность с окружающей действительностью и явилась его сильнейшей стороной; тогда как многие замечательные художники, оторвавшись от этой действительности, потеряли животворный источник для своего творчества, и оно оскудевало вдали от родины, Тропинин сохранил творческие силы до последних дней своей жизни. Сам Василий Андреевич хорошо понимал это и говорил: может и хорошо, что он не был за границей, что не отрывался от родной почвы и этим сохранил свою самобытность».
В конце его творческого пути, в 1840–1850-х годах, когда в моду начал входить стиль ампир, имя Тропинина стало забываться. Сам же он продолжал писать. Около 1855 года мастер исполнил произведение «За починкой белья. Портрет А. И. Тропининой» (собрание Н. М. Бобковой) — последний портрет его жены, которая вскоре умерла. После ее смерти Тропинин почти ничем не интересовался, хотя не оставлял работу. Он умер 15 мая 1857 года. Художника похоронили в Москве на Ваганьковском кладбище.
