Земляной вал вокруг города рос на глазах. Облитый водой превращался он в крепостную стену, прочнее, чем из накатанных бревен. По казачьему обычаю рыли в земляном валу норы, пробивали из нор стрельницы для пищалей. За валом ставили деревянные стены. Рубили в лапу две стены, а между стен сыпали землю и опять же поливали ее водой, чтобы лед схватил ее прочнее. Отступая, Болотников потерял пушки, но восполнил их потерю в Серпухове и в Коломне.
К приходу войска под началом Ивана Шуйского, город оброс ледяными валами, и крепостными стенами. Не было у Болотникова казаков, иначе встретил бы царева брата в поле.
Конные полки под началом Ивана Шуйского подошли к городу со стороны Малого Ярославца. Местность ровная. Мелкие речушки замерзли. Овраги не глубоки. Взять город Иван Шуйский попытался с хода. Выставил пушки и велел обстреливать земляной вал. Пустая затея. Ядра скользили по льду, а где и пробивали, так тонули в мерзлой земле. Палил долго. Пороха не жалел. Над валом поднимался пар от тающего льда. Не посылать же конницу на ледяной вал. Дождался пеших, и послал их на приступ.
Огневое снаряжение для осажденных дорого. Болотников приказал по пустому не стрелять, а ждать, когда полезут на ледяной вал.
Полезли, да обратно скатывались, а из нор и отнорков стреляли по ним в упор и подкалывали копьями. От такой страсти пешцы откатились от вала.
День пересидели тихо. Ночью Иван Шуйский перевел свое войско по оврагу на другую сторону города. Стал в сосновом бору. Кидали оттуда ядрами, да то впустую, скатывались они с ледяного вала. К ночи пушки затихли. Сторожа донесла Болотникову, что московское войско снимается из бора. Болотников решился на вылазку. Ночной бой привычнее для его воинства из гультящих, навыкших в разбое. Вывел охотников до вылазок. С четырехпалым свистом, с гиканьем кидались пешие на конных. Кони пугались, московские полки потеряли строй. Многих побили, своих почти не потеряв, рассеяли московские полки. Московское воинство потеряло много пушек. Иван Шуйский отошел на Малоярославскую дорогу. Приказал становиться лагерем и обносить его рогатками, слал к царю одного за другим гонцов, требуя подкреплений.
Князья Мстиславский и Голицыны посмеивались. Такого еще не бывало, чтоб царское войско не могло одолеть воров. Насмешки дошли до Шуйского. Царь собрал всех тех, с кем убивал царя Дмитрия.
— Насмехаетесь. Кабы Ивашка Болотников над вами посмеха не учинил бы. Меня повесит, но и вам не жить, а вдовиц и детушек ваших за себя возьмет. Сядут воры боярами и князьями. Нешто по одну мою голову идут? И над вами идут промыслить. Сие не Расстрига, он из себя царя изображал, а Ивашка Болотников учинит холопье царство. Расточит его и развеет, а мы станем легкой добычей для ляхов и татар, для шведов, и турецкий султан озаботится, как Московию окончательно разорить. Расстрига рубил ветви у дерева, Болотников рубит под корень. Для него Шуйские, Мстиславские, Голицыны, Воротынские — дрова для кострища. Не меня, себя опасайтесь. Не надо мной вам насмехаться, а над собой поплакать бы!
Из Москвы двинулось войско собранное по большому разряду. Опустели усадьбы, села, деревни, починки. Брали всякого, кто на своих ногах стоял и две руки имел. Наибольшим воеводой Шуйский поставил Федора Мстиславского, чтоб не вздумалось кому— либо из воевод местничать. Воеводами московского войска были названы Михаил Скопин, Иван Никитич Романов, князь Данило Мезецкий, Борис Татев. Главные силы обложили Калугу, а под началом Бориса Татева конные полки пошли громить села и деревни. Города, присягнувшие Дмитрию не трогали. Не хотели терять времени на осадные бои. С беззащитными селянами воевать и безопасно и прибыточно. Людишки разбегались от посечения мечами. А куда бежать? В Путивль к князю Шаховскому, воеводе царя Дмитрия. Многие успели пробраться в Калугу к Болотникову. Уже и не о Дмитрии думали, а искали как бы избавиться от Шуйского, хотя бы с подмогой Сатаны. Крепостные пушки Шуйский не дал увезти из Москвы. А как без пушек сильного боя разбить ледяные валы и стены, коими Болотников обнес город?
Воеводы надумали сжечь острог и деревянные стены города. Прожечь пролом, а там — пойдет потеха. Рубили лес и ложили его бревнами, как огромную поленицу, подкатывая к стенам, дабы зажечь и выкурить защитников из нор.
Болотников разгадал замысел московских воевод. И Болотников и его воеводы смеялись до упаду. Московские воеводы надумали сжечь стены, а не догадались, что можно сжечь их навал бревен. Ночью полетели каленые ядра в бревенчатую насыпь. Затеплились огоньки. Один, другой, третий. Пускали в бревна стрелы снабженные паклей пропитанной лампадным маслом. Масло горело, его мороз не гасил. Разгорелся небывалый костер, пламя кинулось на осаждающих. Дымом заволокло округу. Воеводы рассердились. Утром подняли войско на приступ. Ратники волокли за собой лестницы и ледорубы. На этот раз ни пороха, ни ядер, ни дроба жалеть не пришлось. Ледяной вал ощетинился огнем пищалей и пушек. До ледяного вала штурмующие не дошли, попятились, злобясь на глупость воевод.
Отбились. Но Болотников понимал, что глупость воевод проходяща, а силами ему с царским войском не меряться, пока все города не поднялись на Шуйского. Потому слал гонца за гонцом к Шаховскому в Путивль с требованием, хоть из-под земли добыть подставу под имя царя Дмитрия.
Шаховскому гонцы в досаду. Объявить первого встречного Дмитрием — не затея. У казаков уже нашелся царевич Петр, да то ж в посмех. Послал выручать Болотникова из осады князя Василия Рубец-Мосальского. Князь сам рвался, чтоб не оказаться без доли при дележе Российского государства. Убийца царя Федора Годунова воинскими способностями не отличался. На Калугу он собирался выйти с Оки. В пятнадцати верстах от города, на речке Вырка, которую летом в брод перейти, воеводы Иван Никитич Романов и князь Мезецкий встретили отряд Мосальского. На этот раз служилые не побежали от воров. Сеча началась утром, продолжалась до вечера. Уже и пушки замолкли, рубились стенка о стенку. Воеводы начали одолевать. Тогда воры скатили в лощину бочки с порохом и взорвали себя.
Мстиславский возрадовался и послал сказать Болотникову, чтоб подмоги не ждал, а били бы челом царю о царской милости и о прощении за свои вины.
Болотников, блюдя обычай посланцев не трогать, боярскую грамоту сжег, а сам тут же написал ответ: « Милостью царя Дмитрия Ивановича, боярина Федора Ивановича Мстиславского с сотоварищи, жалую коли принесут свои вины и отдатут себя под царскую руку Дмитрия Ивановича. Подписал сие Иван Болотников и приложил царскую печать».
Получив сию грамоту, Мстиславский досадовал:
— Тупые люди! Нет! Нет Дмитрия! Как их еще убедить?
Невдомек тугодуму Мстиславскому, что не за Дмитрия стояли осажденные в Калуге, а за себя, чтобы у богатых отобрать богатство и самим стать богатыми.
Не хотел понять того же и Василий Шуйский. Он придумывал как бы убедить людство, что царя Дмитрия нет в живых и не хотел видеть, что не Дмитрия жаждут, а его не хотят царем.
Московское войско держало в осаде город, стояло без дела. Ратники тому и рады. Пьянствовали, играли в зернь, распутничали. Михаил Скопин просил под свое начало полки, чтоб идти на Путивль, его не пускали не из опасения неудачи, а из страха, что удачным походом возвысит себя над воеводами.
Екатерина Григорьевна вновь пришла со своими наветами к деверю.
— Есть, — говорила она, — в Москве немец Фридрих Фидлер. Иноземным лекарям он готовит для лекарства. Любое зелие умеет изготовить.
— Не его ли зелием ты попотчевала Бориса Годунова? — спросил Шуйский.
— Об том у царя Бориса спросишь, когда с ним на том свете встретишься. Сей лекарь давно на свою землю в неметчину просится. С пустыми руками в неметчине ему делать нечего. За хороший откуп, он готов извести Ивашку Болотникова.
— Расстригу то ж подсылали убить, сраму приняли.
— А когда Ивашка побивал твоих воевод, сраму не приняли? Всю зиму топчется твое войско под Калугой, а и поныне все остается, будто бы ты и не посылал преславных воевод. Зелие не нож, любого молодца потихоньку одолеет.
Шуйский призвал немца. Фидлер уверил Шуйского:
— Я знаю яды, кои никто различить не может ни в явствах, ни в питие. Одной крупинкой свалю этого рыцаря.
Сторговались, хотя немец запросил не малую мзду.
Шуйский сам сочинил клятву. Фидлер в присутствии Дмитрия Шуйского повторял вслед за царем слово в слово:
— Во имя всехвальной Троицы, клянусь отравить ядом врага государства и всей Русской земли Ивашку Болотникова. Если же я этого не сделаю, если, ради корысти, я обману государя, царя Василия Ивановича Шуйского, то не будет мне чести в царствии небесном, и подвиг Господа Христа, сына Божия пребудет на мне тощ, и сила Духа Святого да отступится от меня, и не почиет на мне утешение Его!