Служба Боброка-Волынского у московского князя легкой не была, и ценил ее Дмитрий Донской очень высоко. Одно из доказательств — земля на берегах Сетуни, за которой до наших дней сохраняется имя Дмитрия Михайловича. В 1376 году вместе с московской и нижегородской ратью выступает он против болгар и заставляет их принять условия Дмитрия Донского. Объединение двух сильных ратей было тем понятней, что московский князь взял себе в жены княжну Евдокию, дочь нижегородского князя. Старые противники породнились. Породнился Дмитрий Донской и с Боброком-Волынским, отдав за него свою сестру Анну.
В 1379 году Боброк вместе с двоюродным братом Донского, Владимиром Андреевичем Храбрым, и братом жены последнего, Андреем Ольгердовичем, «ходят на литовскую землю», где берут Стародуб и Трубчевск. И это в канун Куликова поля, когда московский князь доверил Боброку командование самым важным для исхода битвы засадным полком. Слишком важно было здесь не поторопиться, но и не опоздать. Хладнокровие, безошибочный военный расчет и беззаветная храбрость Боброка во многом определили победу в труднейшем сражении. А дальше последовала новая встреча с рязанским князем Олегом: во время возвращения московской рати через рязанские земли была она жестоко «пограблена» рязанцами. Только то обстоятельство, что самого князя в ту пору в Рязани не было, избавило Рязанщину от мести Дмитрия Донского. Но уже через два года после Куликовской битвы пошел Олег Иванович на очередное предательство.
Желая сохранить свои земли от разграбления, Олег повел войска Тохтамыша стороной и показал им брод на реке, чтобы облегчить переправу. Тогда-то и пошел Дмитрий Донской походом на Рязанщину и с такой яростью, по словам летописцев, «землю ему пусту сотвориша, ще бысть и татарские рати». Понадобилось еще четыре года, чтобы благодаря деятельному вмешательству Сергия Радонежского между князьями воцарился мир, скрепленный в 1387 году женитьбой сына Олега на дочери Дмитрия Донского.
И любопытнейшая подробность. Именно Олег Иванович Рязанский обладал старейшим, как принято его называть, харатейным списком летописи Нестора. Ценность летописи была для него очевидна, так что распорядился сделать с нее список, дошедший до наших дней и получивший название Лаврентьевской летописи.
Соратник и прямой родственник великого князя, Боброк должен был иметь хорошую вотчину, какой и считалось Волынское, тем более что доверия Дмитрия Донского он до конца не терял. Его подпись стоит первой под первой духовной грамотой Донского. В последующие годы Волынское возвращается во владение великих князей и в последней четверти XVI века числится «государевой вотчиной», пока царь Федор Иоаннович не решает наградить особо близкого и доверенного человека, своего дядьку, Андрея (иначе — Луппа) Петровича Клешнина. Достаточно было Федору вступить на престол, чтобы начать осыпать А. П. Клешнина царскими милостями. В 1585 году тот был возведен в звание «ближния думы дворянина», в 1586-м — окольничего, в 1587-м — за ним уже числилось Волынское.
Действительная роль этого человека при царском дворе по-прежнему остается для историков недостаточно ясной. Что она была велика, сомневаться не приходится — слишком часто мелькает имя Клешнина в документах и Разрядных записях тех лет. Об одном ничего не могут сказать записи — чью руку Клешнин держал, в чью пользу интриговал, а жить без интриг не хотел. Некоторые историки уверяют, что сразу после смерти своего державного воспитанника ушел Клешнин в монахи и умер в 1599 году в боровском Пафнутьевом монастыре. Среди ученых XVIII столетия преимущественное распространение имела иная версия — о тайной связи Клешнина с Борисом Годуновым. Кое-кто называл царского дядьку настоящим братом Годунова «по свойству и делу». Более того, будто повинен был Клешнин во всех интригах дворцовых в пользу Годунова, а затем, в 1591 году, играл главную роль в следственной комиссии, разбиравшей обстоятельства смерти царевича Дмитрия. Автор Никоновской летописи также не нашел оправдания А. П. Клешнину в его издавна начавшемся сотрудничестве с царем Борисом. Будущим царем. Как бы там ни было, монашеская ряса закончила все придворные интриги царского дядьки. Волынское вернулось после Смутного времени во владения царя, а оттуда к одному из любимцев новоизбранного Михаила Романова — Афанасию Васильевичу Лобанову-Ростовскому.
Об особых военных или государственных заслугах князя говорить не приходилось. Просто царский любимец, просто человек, сумевший войти в доверие мальчишки-царя еще до возвращения из плена сурового и властного патриарха Филарета, до того, как под государственными документами стала появляться достаточно необычная для принятого протокола официальных бумаг подпись: «…великие государи Михаил и Филарет». Слишком долго и упорно рвался к власти Федор Романов, чтобы уступить ее даже сыну.
Имевший с 1611 года чин стольника, был А. В. Лобанов-Ростовский одним из тех, кто подписал грамоту об избрании Романовых. Подписей под соответствующей грамотой стояло немало, но, пожалуй, никто не получает столько самых разнообразных подарков, как ничем не отличавшийся князь, ни о ком не думает с такой заботой вступивший на престол Михаил Федорович. Раз подарит пол-аршина «бархата червчатого кармазину» на шапку — такой нарядной еще у Лобанова-Ростовского вроде бы и не было, другой — пожалует «бархатным терликом на соболях, с нашивкой из пряденого золота» за целых 57 рублей 27 алтын, как запишут в расходе дьяки. С 1613 года и до возвращения Филарета сидел Лобанов-Ростовский судьей Стрелецкого приказа, в 1615 году получил самый высокий сан — боярина за так называемое московское осадное сидение, когда опасалась столица нашествия королевича Владислава, вотчину в Ростовском уезде. Это он постоянно сопровождает Михаила Федоровича в загородных поездках, часто обедает за одним столом — честь, о которой и не мечталось большинству придворных.
Вероятнее всего, патриарх Филарет не разделял симпатий сына. С его возвращением в Москву служебное продвижение князя заметно приостанавливается. В 1621 году его посылают в Нижний Новгород для непростого дела — сбора ратных людей. Вменялось ему вместе с сопровождавшим его дьяком в обязанность «сказывать дворянам, детям боярским, иноземцам, князьям, мурзам и татарам, чтоб они на службе были конны и людны и доспешны», иначе говоря, проверить военное состояние Нижегородской земли, а еще и разобраться в вотчинах вдов и учесть имевшихся в тех краях недорослей. А вскоре по возвращении был князь послан на воеводство в Свияжск, где и умер в 1629 году. Отсутствие у него детей облегчало возвращение Волынского в распоряжение царя. На этот раз, по указанию Филарета, село переходило к его родной сестре, тетке царя Михаила, Ирине Никитичне Годуновой.
Сестра Федора Романова вышла замуж за Ивана Ивановича Годунова еще до постигшей в 1601 году Романовых опалы, которая привела к насильственному пострижению в монашество будущего патриарха Филарета. Жизнь И. И. Годунова изобиловала событиями, которые меньше всего свидетельствовали о его честности и прямоте. Был взят в плен под Кромами, служил всем стремительно сменявшимся на русском престоле в Смутное время царям. Начал с Бориса Годунова, присягал Лжедмитрию I, за ним — боярскому царю Василию Шуйскому. Только Тушинскому вору не успел, и это стоило увертливому боярину жизни. В «Боярском списке», помещенном в XX части «Российской Вивлиофики» Н. И. Новикова, подробно рассказывается о его конце.
«Михаил Бутурлин, собрався с ворами, и прииде под град Калугу, и нача приступами. В том граде сидел Иван Иванович Годунов, за ним убо бысть Ирина Никитична Романовых, Федора Никитича сестра. Егда же град взяша и боярина Ивана Годунова с башни свергоша, людей же многих посекоша, а имения их разграбиша. Но еще боярин Иван Годунов жив бысть, и о нем возвещено бысть Михаиле Бутурлину. Он же повеле его на Оку-реку привести и в воду посадити; егда же приведоша и в воду его ввергоша, тогда он за край струга удержался. Михайло же, выняв саблю и отсечи ему руку и потопи его в воде. И тако скончался мученически, но с советником Растригином не приложися. Жена же его, Ирина Никитична, горько по нем плакася, но от убийства их свободна бысть. А Михаила Бутурлина порази дух неприязненный лют зело и прибысть тако до кончины своея».
При дворе племянника и брата положение боярыни Годуновой, естественно, изменилось. Ее имя упоминается при всякого рода дворцовых торжествах — в чине второй свадьбы Михаила Федоровича, в связи с рождением и крещением будущего царя Алексея Михайловича. Ирина Годунова несла его к купели и была крестной матерью. Среди многих полученных ею от царствующих родственников даров находилось и считавшееся особенно дорогим село Волынское.
Однако хозяйствование И. Н. Годуновой в Волынском продолжалось только до 1633 года, когда она умерла. В описании московского Новоспасского монастыря, служившего родовой усыпальницей Романовых до их избрания на престол, названы и день и обстоятельства ее смерти. Кстати, сам И. И. Годунов был похоронен в костромском Ипатьевском монастыре, также связанном с романовской семьей. По-видимому, хозяйка Волынского пользовалась среди родных особым уважением, поскольку вклады по ней в монастырь делает в 1641 году брат, И. Н. Романов, и в 1645 году — племянник, тогдашний владелец Измайлова, увлекавшийся агрономией и применением к сельскому хозяйству механики Никита Иванович Романов.
