После окончания школы Дин Рид поступил в колледж, где изучал метеорологию и надеялся стать ведущим выпусков прогноза погоды. По вечерам он подрабатывал, исполняя свои незамысловатые песни в местном клубе. Но через два года Дин Рид бросил учёбу и отправился в Голливуд. Во время этого путешествия он подвёз человека, который посоветовал Дину обратиться на студию «Кэпитол рекордс». Дин послушался совета и в итоге добился возможности выступить перед директором «Кэпитол рекордс» Войлом Гилмором. Симпатичный и артистичный парень, к тому же обладающий хорошим голосом, заинтересовал Гилмора, и вскоре Дин Рид подписал свой первый контракт на запись диска.
В Голливуде Дин Рид поступил в школу драматического искусства при студии «Уорнер бразерс». Здесь он познакомился с человеком, который оказал на него настолько большое влияние, что Дин называл его «своим вторым отцом». Пэтон Прайс преподавал актёрское мастерство в группе Рида. Дин сблизился с преподавателем и постепенно проникся его взглядами. Прайс был либералом, можно сказать «почти социалистом», что для Америки того времени было достаточно редким явлением. По словам Дина Рида, он на всю жизнь запомнил главный урок, который преподал ему Пэтон Прайс: «Хорошим артистом может стать только хороший человек».
В 1959 году к Дину пришёл первый серьёзный успех — его песня «Наш летний романс» («Our summer romance») попала в американский хит-парад «Топ 50» и заняла высокое место. Очень высокое… Второе. Выше подняться было невозможно, потому что первым был Король…
В это время уже вовсю гремела слава нового идола Америки, которого звали Элвис Аарон Пресли. Вообще, их часто сравнивали и находили много общего в их судьбе, недаром одно из прозвищ, которым пресса наградила Дина Рида, было Красный Элвис. Оба родились в американской глубинке в фермерских семьях, оба в 12 лет научились играть на гитаре, оба случайно попали в поле зрения руководителей студий звукозаписи, и, наконец, Элвис и Дин, были, что называется, «симпатягами» и безумно нравились девушкам. Существует даже мнение, что если бы Дин родился немного раньше, то именно он стал бы Королём рок-н-ролла, а Элвису была бы уготована роль его «бледной тени». Однако Дин Рид появился на три года позже…
В чём они резко отличались, так это отношением к политике. Когда, например, Элвиса спросили, что он думает о войне во Вьетнаме (а такие вопросы в Америке задавали каждому известному человеку), он ответил, что его это вовсе не волнует и его дело — петь песни, а не рассуждать о войне, которая идёт за тысячи миль от Америки. Осмелимся предположить, что Пресли всё-таки имел своё мнение о Вьетнаме. Но решил его не высказывать, и понятно почему. Высказался бы «за» — потерял бы часть своих поклонников, особенно среди молодёжи. А «против»… Пример другого Великого был перед глазами. Мохаммеда Али, который резко высказывался против войны, пытались забрать в армию, а когда он демонстративно отказался — едва не упекли в тюрьму и три года не пускали на ринг. Так что лучше благоразумно сделать вид, что война тебя не волнует… А вот Дин Рид молчать не стал, «резал правду-матку» направо и налево. Мало того, однажды принёс большой таз к посольству США в Чили и начал стирать в нём американский флаг. «Что вы хотите этим сказать?» — спрашивали его журналисты. «Я хочу смыть кровь тысяч убитых вьетнамцев с флага моей родины», — отвечал Дин…
Но если в Америке северной Дин Рид и близко не сумел подобраться к славе Пресли, то в южной части американского континента Дин быстро стал сверхпопулярным, его славе среди латиноамериканцев мог позавидовать и Элвис, и любой другой певец в мире. Первой страной, которую покорил Дин, была Чили. В 1961 году «Наш летний романс» стал самой популярной песней в этой стране. Видимо, в Дине крепко сидели ковбойские гены и прилагающаяся к ним страсть к перемене мест. Никому ничего не сказав о своих планах, он уехал в Южную Америку. После нескольких концертов в каждом чилийском городе его встречала восторженная толпа: «Вива, Дин! Вива, Дин!». Дальше были Бразилия, Перу, Аргентина — и везде ему сопутствовали неизменный успех и любовь публики. Он стал своим для Южной Америки, а Южная Америка для него — второй родиной. «Южная Америка изменила мою жизнь. Там справедливость и несправедливость, богатство и бедность видны невооружённым глазом, — рассказывал Дин. — Они настолько очевидны, что вы не можете не занять определённой позиции. Я не был ни капиталистом, ни слепцом. Именно там я стал революционером». Да, Дин из обычного певца превратился в трибуна, защищающего бедных и беспощадного к богатым. Его типичный концерт включал песни о любви, за которыми следовала политическая речь, а затем гимн рабочих «Венсеремос!». Это вызывало гнев у всевозможных южноамериканских правительств и хунт. Стычки с полицией происходили едва ли не в каждой стране, где он выступал, Рида неоднократно арестовывали, депортировали, ему запрещали въезд.
В Советский Союз Дин Рид впервые приехал в 1966 году. И буквально сразу же он стал своим, причём и для властей, и для публики. В ходе первого турне по СССР Дин дал концерты в тридцати городах и везде собирал полные залы. Он выступал и в Большом театре, где зрители устроили ему 25-минутную овацию, и просто на улицах, как, например, в Одессе, где на Приморском бульваре он за несколько минут собрал огромную толпу. Советские зрители влюбились в красивого и обаятельного парня, его песни моментально стали шлягерами, которые слушали буквально все. Конечно, популярности Дина Рида способствовала сама необычность ситуации — человек из самого сердца «империалистического логова», американец, и вдруг говорит, что «СССР — это лучшая в мире страна», и искренне восхищается бесплатной медициной, образованием и всеми остальными преимуществами социалистического строя. И даже если простой советский зритель понимал, что на самом деле всё не так замечательно, как думает этот улыбчивый американский парень, всё равно такая искренность была очень приятна. Но не только этим «брал» Дин Рид. Он действительно пел хорошие песни, обладал прекрасными артистическими данными и, самое главное, буквально за несколько минут после начала концерта умел расположить к себе публику. Всё это плюс благоволение власти обеспечило Дину невероятную популярность, с которой в 60–70-е годы могли поспорить очень немногие советские артисты, не говоря уже об иностранцах. Фирма «Мелодия» выпустила несколько миллионов экземпляров пластинок с песнями Рида, а в 1979 году Дин стал единственным американцем, удостоенным премии имени Ленинского комсомола.
Во время своих турне по Советскому Союзу Дин выступал и на лучших концертных площадках страны, и в «медвежьих углах», где до него вообще не видели ни одного иностранца. Особенно Дину запомнилась его поездка по строящейся Байкало-Амурской магистрали, о которой был снят документальный фильм «Я желаю вам счастья». «Мой соотечественник Джон Рид написал знаменитую книгу о России „Десять дней, которые потрясли мир“. И хотя я, в отличие от своего однофамильца, не писатель, я бы мог написать небольшую книжку под названием „Девятнадцать дней на БАМе, которые потрясли Дина Рида“». Увидел он, правда, и местную «экзотику», ту, которую, по понятным причинам, власти показывать не стремились. «По трассе БАМа мы ехали в литерном поезде начальника магистрали, — рассказывал в интервью еженедельнику „Аргументы и факты“ переводчик Олег Смирнов, постоянно сопровождавший Дина в его поездках по СССР. — Поезд шёл медленно — рельсы только положили. Вдруг видим: по тайге человек идёт в рваной телогрейке и треухе. Летом! А вокруг на 200 вёрст никакого жилья. Дин спросил: кто это там? А это, говорят ему, зэк. У него, скорее всего, пожизненный срок. Такие весной убегают, всё лето по тайге бегают, а зимой обратно, на зону».
В 1974 году в Петрозаводске, на съёмках фильма «Кит и Ко», Дин Рид познакомился с восточногерманской актрисой Ренатой Блюме. После развода с первым мужем Рената не хотела снова обременять себя семейными узами. «Однако, — вспоминала Рената, — романтичный способ ухаживания Дина захватил меня совершенно… Он был полон невероятного внимания. Он всегда делал так, чтобы я понимала, что я — самая замечательная женщина в его жизни. Скоро мне стало ясно: мы принадлежим друг другу, и я ещё раз могу решиться на это». В 1981 году Дин и Рената поженились и поселились в небольшом городке Шмёквиц, недалеко от Берлина.
В ГДР Дин стал настоящей суперзвездой — как рассказывали знавшие его люди, стоило ему появиться на улицах Берлина, как тотчас его окружала толпа поклонников. В Германии у него было всё — любимая жена, обожавшая его публика, да и в материальном плане у него не было никаких проблем. И всё-таки Дин любил Америку и хотел вернуться, если и не навсегда, то хотя бы для того, чтобы совершить турне по стране. Однако как бы встретила его родина, где за ним прочно приклеился ярлык «красного Пресли»? В 1985 году в Денвере на международном фестивале состоялся показ документальной ленты «Американский мятежник», рассказывающей о жизни Дина. Уилл Робертс, режиссёр фильма, вспоминал свою первую встречу с Дином: «Это произошло в 1979 году в Москве, во время Международного кинофестиваля. Мы с переводчиком были на Красной площади, когда увидели огромную толпу людей, берущих автографы у какого-то человека. „Кто это?“ — спросил я. „Дин Рид“, — ответил переводчик. „А кто такой Дин Рид?“ — „Вы не знаете? Это же самый знаменитый американец во всём мире!“». Конечно, для американца Робертса стала откровением такая бешеная популярность его соотечественника, о котором в самих Соединённых Штатах в это время практически ничего не знали. Он заинтересовался Ридом, встретился с ним и вскоре стал его другом. А через шесть лет американцы узнали об «американском мятежнике» Дине Риде, который приехал в Денвер на показ ленты о самом себе. Вскоре на американском телевидении вышла программа «60 минут», в которой Дин дал интервью известному журналисту Майку Уоллесу. Как вспоминал Уилл Робертс, эта программа вызвала больше враждебных откликов, чем какая бы то ни было другая. В письмах зрители нередко называли Рида перебежчиком, предателем и конъюнктурщиком, способным добиться успеха исключительно за «железным занавесом».