Как ни странно, война изменила характер Булата Окуджавы. Он покончил со своим хулиганским прошлым, взялся за ум, экстерном закончил среднюю шкалу и поступил на филологический факультет Тбилисского университета. После окончания учёбы в 1950 году Булат попал по распределению в Калугу, где работал учителем русского языка и литературы. В его семье любили поэзию, и Булат ещё в детстве начал писать стихи. Впервые его произведения были опубликованы в 1945 году в газете Закавказского военного округа. А в Калуге, одновременно с работой в школе, Булат Окуджава сотрудничает с местными газетами «Знамя» и «Молодой ленинец», в 1956 году выходит первый сборник его стихов под незатейливым названием «Лирика». Сам поэт к этой книге относится очень самокритично: «Это была очень слабая книга, написанная человеком, страдающим калужской провинциальной самонадеянностью».
В 1956 году Булат Окуджава возвращается в Москву, работает редактором в издательстве «Молодая гвардия», позже переходит в «Литературную газету» на должность заведующего отделом поэзии. В 1959 году в Москве выходит его второй поэтический сборник «Острова». Появляется поэзия Окуджавы и в самиздате, в частности в известном самиздатовском журнале «Синтаксис», в котором также были впервые напечатаны стихи Александра Галича, Беллы Ахмадулиной, Иосифа Бродского.
В середине 50-х годов Окуджава в первый раз выступил перед друзьями, исполнив под аккомпанемент гитары свои песни («песенки», как называл их автор). «Мои настроения совпали с настроениями эпохи. И всё. И поэтому мои песни считали откровениями. Я не преувеличиваю свою роль». Но именно такая поэзия, такие песни под негромкий перебор гитары и нужны были городской интеллигенции. Самодельные магнитофонные записи концертов Булата Окуджавы быстро распространяются среди слушателей, его песни обретают популярность, а их исполнитель становится одним из родоначальников авторской песни.
У официальных критиков песни Окуджавы вызывают, мягко говоря, раздражение. В 1961 году в газетах появляются несколько критических статей и фельетонов, а в следующем году на заседании поэтической секции Союза писателей СССР было заявлено, что «большинство песен Окуджавы не выражает настроений, дум, чаяний нашей героической молодёжи». И тогда же кто-то из критиков назвал поэта «Вертинским для неуспевающих студентов». Тем не менее, «со скрипом», но Окуджаву всё-таки принимают в Союз писателей. Вскоре Булат Шалвович ушёл со службы и полностью переключился на литературную деятельность.
В это же время у власти формируется своё отношение к одному из самых популярных поэтов страны: Окуджава поэт не то чтобы «вредный для советского строя», но какой-то «не нужный и безыдейный». Его не запрещают, однако каждая новая книга или пластинка выходит с большим трудом. Окуджава не критиковал власть и партию в своём творчестве, собственно говоря, он сам с 1955 года был членом КПСС (правда, он не побоялся открыто выступить против изгнания из страны Александра Солженицына, и ему это в своё время припомнили), но его «негероическая поэзия», простые человеческие чувства, «пушкинская простота», как сказал о стихах Булата Окуджавы Юрий Визбор, были не в чести.
По стране с начала 60-х ходили тысячи записей концертов поэта, но только в 1964 году фирма «Мелодия» выпустила пластинку «Песни Булата Окуджавы», в которую вошли четыре песни: «Король», «Песенка об Арбате», «По смоленской дороге» и «Полночный троллейбус». Однако песни исполнял не сам автор, а другие певцы под аккомпанемент инструментального оркестра. И только в 1976 году появилась пластинка Окуджавы в авторском исполнении.
В начале 60-х годов Булат Шалвович обращается к жанру прозы. В 1961 году в литературном сборнике «Тарусские страницы» выходит повесть «Будь здоров, школяр!» — автобиографическое повествование о вчерашнем школьнике, который отправляется на фронт защищать родину от фашизма. Через несколько лет в соавторстве с кинорежиссёром Владимиром Мотылём Окуджава написал киносценарий, по которому был поставлен фильм «Женя, Женечка и „катюша“». Песню «9 граммов в сердце» на слова Булата Шалвовича в исполнении Павла Луспекаева, сыгравшего в фильме роль таможенника Верещагина, знала и пела вся страна.
В 70–80-х годах Булат Окуджава пишет несколько исторических романов и повестей — «Бедный Авросимов» об истории декабристского движения, «Похождения Шилова, или Старинный водевиль», «Путешествие дилетантов», «Свидание с Бонапартом». А опубликованный в 1993 году роман «Упразднённый театр» получил международную премию Букера как лучший роман года на русском языке.
И всё-таки главной темой в творчестве Булата Шалвовича Окуджавы, его любовью и привязанностью, как в прозе, так и в поэзии, была тема Арбата и «арбатства». В одном из стихотворений поэт возвёл себя в высокое звание «дворянина с арбатского двора, своим двором введённого в дворянство», а «арбатство» считал «неистребимым, как сама Природа». Для Окуджавы его родной Арбат — это не только пространство, ограниченное домами и переулками, но и заповедный район, где нет лжи и предательства, погони за материальным счастьем и карьерой. «Проходит время, разрушая „ошибочные представления и кучу мнимых аксиом“, — писал Юрий Визбор. — Сгнивают заборы на старых писательских дачах. Стареют телевизионные дикторы, облысели некогда кучерявые авторы самодеятельных песен. А песни остаются. Вот в этом счастье». Да, время безжалостно и неумолимо. В 1997 году не стало и самого поэта. Булат Окуджава умер вдали от родины, в маленьком французском городке Кламар, вдали от Арбата и от родного дворика, где он провёл самые счастливые годы своего детства вместе с любимыми родителями. Да и Арбат за эти годы изменился. В 60-х годах по решению московских властей часть старого Арбата была снесена, был построен так называемый Новый Арбат, который коренные москвичи презрительно называли «вставной челюстью». Да и сейчас зачастую «власть предержащих» Арбат интересует больше как очень дорогая земля в центре одного из самых дорогих городов страны, а не как историческая ценность и память о прошлом. Бутики и офисы вытесняют дух Арбата, на знаменитой улице царствует коммерция, а не поэзия. И всё-таки Булат Окуджава всегда, где бы он ни был и что бы с ним ни происходило, носил свой Арбат в сердце, Арбат, на котором он родился и вырос. И несмотря на бег времени, его песни и стихи остаются жить.
А годы проходят, представьте.
Иначе на мир я гляжу.
Стал тесен мне дворик арбатский,
И я ухожу, ухожу…
…Но тесный свой дворик арбатский
с собой уношу, уношу…
Родился, крестился, учился, женился… Можно ли, пользуясь обычными фактами, анкетными данными, написать о Высоцком? А почему же нельзя — был человек, была жизнь, значит — есть биография. А тем более когда речь идёт о Владимире Высоцком, жизнь которого известна чуть ли не по дням. Когда родился, когда и что в первый раз сказал, когда написал первые стихи и попробовал вина, когда закончил школу и поступил в институт, почему бросил вуз и поступил в другое учебное заведение, когда впервые вышел на сцену и сыграл в кино, сколько раз его отстраняли от спектаклей и не давали роли в фильмах, сколько раз и на ком был женат, где давал концерты, куда ездил за границу, сколько раз уходил в загулы, сколько раз врачи возвращали его в этот мир из состояния клинической смерти… Всё известно, всё расписано. Но вот вопрос — может ли простое перечисление фактов объяснить, что значил Высоцкий для поколения 60–70-х и как простой московский паренёк стал символом своей эпохи? И почему, когда Высоцкого не стало, проститься с ним пришли десятки тысяч москвичей? И это несмотря на то, что власть, пытавшаяся не распространяться о жизни актёра и поэта, хотела умолчать и о его смерти. Крохотная заметка в «Вечерней Москве», объявление на кассе Театра на Таганке: «Умер актёр Владимир Высоцкий» — и растянувшаяся на пять километров очередь тех, кто хотел с ним попрощаться.
А ведь люди, пришедшие 27 июля 1980 года к Театру на Таганке, не думали о том, что их ждёт и сколько их будет — десяток, сотня, может быть, несколько сотен… В 1968-м, когда гусеницы советских танков лязгали в самом центре старой Праги, многих буквально выворачивало от того, что они читали в газетах и видели по телевизору. Ведь это несправедливо, так нельзя, советские танки давили не только «пражскую весну», но и все надежды на то, что в самом Союзе что-то может измениться к лучшему… Многие это понимали. Говорили об этом на кухнях, читали самиздатовскую хронику, сочувствовали обречённым чехам. Понимали, но протестовать в открытую решились самые отчаянные смельчаки. И таких были единицы…
Если бы в тот жаркий день возле Театра на Таганке и на Ваганьковском кладбище людей было немного, кто знает, что с ними могли сделать? Согнали бы аккуратненько в ближайшие отделения, а там бы начали разбираться: «Кто такой, откуда и почему пришёл на похороны антисоветского артиста?». К стенке не поставили бы (жаль, конечно, но времена всё-таки не сталинские), но напакостить, сломать жизнь могли капитально — выгнать из института или с работы, дать «волчий билет», а то и срок «за организацию массовых беспорядков». «Цап-царап, разойдись, больше трёх не собираться! Высоцкий умер? Да кто он такой, ваш Высоцкий?!».