В 1785–1786 годы на Ильинке были выстроены «великолепною и огромною архитектурою обывательские домы, имеющие под собой лавки, число коих простирается до 60, и во всех почти торгуют галантереею, придавая сей части города немало красоты». Застроена была также со всех сторон торговыми помещениями и церковь пророка Илии.
На Ильинке появились и первые в Москве клубы. В 1782 году жене иностранца Р. К. Фавер разрешено было открыть «клоб» со столом, бильярдом и пр. в наемном помещении по контракту с содержателем Шеинского подворья французом Симони, с запрещением продажи фряжских вин (монопольно продававшихся в погребках под рядами). На тех же условиях было разрешено открыть «клоб» московскому купцу Михайлову.
Пожар 1812 года истребил последние деревянные здания на улице. На месте церкви Дмитрия Солунского в 1839 году было построено здание Биржи, замененное в 1875 году современным зданием (архитектор Каминский). В 1874 году на месте Троицкого подворья появился пятиэтажный доходный дом, самый высокий тогда в Москве; он стоит здесь и сейчас.
Во второй половине XIX века и в начале XX века на улице находились крупные банки: Петербургский, Международный, Азовско-Донской, Волжско-Камский и другие, построившие для себя многоэтажные дома. В 1910–1911 годах инженер И. И. Рерберг построил для купца Второва и К° большие многоэтажные торгово-складочные помещения в конце улицы (дом № 23). В 1894 году старые ряды в начале улицы заменили новыми по проекту архитекторов Померанцева и Клейна. Улица стала центром оптовой торговли мануфактурой, москательными и другими товарами. Биржа и банки превратили ее в финансовый центр города. Жилье с улицы было почти совершенно изгнано; чрезвычайно оживленная днем, улица вечером и ночью была почти безлюдна: на ней можно было видеть только ночных сторожей.
С XIV по XVI век улица называлась Всехсвятской и доходила до современной Солянки, а с XVI века — Варваркой, по имени стоявших на ней церквей. Она шла по гребню холма, круто обрывавшегося от нее к Москве-реке. Известна улица с конца XIV века, когда по ней проехал Дмитрий Донской, возвращаясь с Куликова поля, и, по преданию, поставил на современной площади Варварских ворот деревянную церковь Всех святых в память погибших на Куликовом поле русских воинов. В XVII веке деревянное здание церкви было заменено каменным, стоящим здесь доселе.
В 1434 году на улице стояла церковь Бориса и Глеба. В том же году на ее кладбище был похоронен юродивый Максим, и церковь стала называться по его имени. В XVII веке на ее месте было построено новое здание, сохранившееся до нашего времени, на углу Максимовского переулка.
В 1517 году была построена на углу Зарядьевского переулка каменная церковь Варвары, перестроенная в начале XIX века в современное здание.
В конце XV века по склонам от улицы к реке были поселены семьи купцов-псковичей, поэтому местность долго называлась Псковской горой. О ней сейчас напоминает Псковский переулок.
В XVI веке Иван Грозный поставил на улице между церквами Максима и Варвары «Аглицкий» и «Купецкий» дворы, в которых останавливались наезжавшие в Москву с 1553 года английские купцы. В том же и следующем веках на улице было сооружено несколько церквей, монастырских подворий и боярских дворов. Из последних сохранился двор бояр Романовых, поставленный здесь в 1565–1567 годах Никитой Романовым, братом царицы Анастасии Романовны. До этого он жил на современной Большой Никитской улице, но ушел с нее после объявления ее в опричнину. После Никиты Романова двор принадлежал его сыну Ф. Н. Романову (патриарху Филарету) и назывался его «осадным двором», вероятно, по защите его во время польской интервенции 1610–1612 годов. В середине XIX века архитектор Рихтер построил на старом подклете новый верх в стиле XVII века.
В XVII веке на месте «Купецкого» двора размещался Старый денежный двор, а часть «Аглицкого» двора была занята двором боярина А. И. Милославского. Когда Михаил Федорович в 1641 году выстроил в начале улицы Гостиный двор, напротив него располагались с юга деревянные ряды (Нижние). Между ними улица имела ширину от 3,5 до 6,5 сажени. Место это называлось «Варварским крестцом». Его талантливо изобразил А. М. Васнецов на картине с тем же названием и снабдил ее художественным описанием. Вот краткие выдержки из него: «Шумная суетливая жизнь кипела на этом бойком месте старой Москвы. Здесь находились кружала и харчевни, погреба с фряжскими винами, продаваемыми на вынос в глиняных и медных кувшинах и кружках… Пройдет толпа скоморохов с сопелями, гудками и домбрами. Раздастся оглушительный перезвон колоколов на низкой деревянной на столбах колокольне. Разольется захватывающая разгульная песня пропившихся до последней нитки бражников… Гремят цепи выведенных сюда для сбора подаяния колодников. Крик юродивого, песня калик-перехожих…»
В XVIII веке улица начиналась у Спасского моста, включала в себя часть современной Москворецкой улицы и образовывала при повороте на современную трассу острый угол с продолжением Москворецкой улицы к реке. Вся она была застроена здесь деревянными лавками. В конце улицы, справа, находилась «фартина» (кабак). Напротив Гостиного двора стояла кузница. С южной стороны улица подпиралась стенками, и проезды в Псковский, Кривой и другие переулки шли по ломаной линии. В 1791 году была разобрана церковь Воскресения в Булгакове, стоявшая на углу Варварки и Никольского переулка и суживавшая улицу и переулок до двух саженей. Земля из-под церкви, урегулированная красными линиями, была отдана Татариновой за взятую у нее землю на Москворецкой набережной, под китайгородской стеной, под устройство хлебных амбаров. В 1792 году Варварку расширили также между Гостиным двором и церковью Максима.
В стене Китай-города, в башне Варварских ворот, находилась часовня «Боголюбской Божьей Матери». Для устройства выхода с улицы на современную площадь Варварских ворот пробили в стене рядом с башней Проломные ворота.
В пожар 1812 года улица значительно выгорела, но затем обстроилась каменными домами и магазинами. На месте деревянных Нижних рядов были выстроены каменные магазины. Гостиный двор, замененный в начале XIX века современным зданием, был сплошь увешан вывесками московских купцов. Скученность лавок вызывала частые пожары. Для борьбы с ними напротив Зарядьевского переулка был устроен подземный резервуар, питаемый мытищинской водой, из которого можно было в случае пожара взять сразу около 200 ведер воды. Этот своеобразный пожарный колодец случайно был обнаружен в 1937 году.
В 1894 году в начале улицы старые Средние торговые ряды были заменены новыми, а Проломные ворота в стене Китай-города напротив улицы в 1898 году были расширены. В башне прежних Варварских ворот продолжала находиться часовня, монахи которой на примыкавшей к ней широкой стене Китай-города развели целый огород.
В 1934 году стена Китай-города и Варварские ворота, по башню-часовню включительно, были разобраны, и улица получила прямой выход на современную площадь Варварских ворот.
Зарядьем называется южная, низменная часть Китай-города, между улицей Варваркой и Москворецкой набережной. Название свое оно получило оттого, что с XVI века находилось за рядами лавок, тянувшихся по нынешней Москворецкой улице от улицы Варварки до Москворецкого моста.
В Зарядье находилось древнейшее поселение Москвы. Археологические раскопки 1948–1950 годов обнаружили здесь дворы и мастерские кожевника, металлиста и др. X–XI веков, а стены Китай-города, отделяющие его от реки Москвы, построены лишь в 1536–1538 годах; до этого Зарядье выходило непосредственно к берегу. Сюда привозили хлеб из Рязани и других окских городов.
Шумная торговая жизнь кипела по всему Зарядью и особенно на Большой, или Великой, улице (позднее — Мокринский переулок), упоминаемой в летописях под этим названием в 1468 и 1547 годах. На ней же стояла посреди церковь покровителя, по тогдашним воззрениям, торговли и мореплавания — святителя Николая, прозванная из-за постоянной здесь сырости от наводнений и дождей «Николой Мокрым».
В 1480 году местность эта даже называлась Болотом.
Застроено было Зарядье в то время деревянными тесными дворами, между которыми пролегали узенькие, кривые переулочки. Частые пожары истребляли дворы «без останку», о чем прямо так и говорится в летописи под 1365 годом. То же было в 1390 и 1451 годах, когда посад подожгли татары, а также в 1493 и 1547 годах. В 1468 году «загорелся посад у Николы Мокрого и пошел кверху… да на Большую улицу и по самую реку». Большая улица оканчивалась в XV веке «Вострым концом». Здесь с того времени стоит каменная церковь Зачатия Анны в Углу — одна из древнейших в Москве.