Наряду с дворцами по улице стояли и ветхие деревянные домишки. О них поэт П. А. Вяземский писал в начале XIX века:
«…здесь чудо — барские палаты
С гербом, где венчан знатный род.
Вблизи на курьих ножках хаты
И с огурцами огород».
На углу Тверской и современного Камергерского переулка, во дворе дома князя Голицына, стояли деревянные конюшни и амбары.
После пожара 1812 года на улице было построено много больших каменных домов; в них появились магазины платья, обуви, ювелирных изделий и др. На воротах домов и над окнами запестрели вывески всевозможных мастеров — до «мозольного мастера» включительно. Из семи гостиниц, существовавших тогда в Москве, шесть находились на Тверской улице.
В 1820 году лихие ямские тройки, возившие пассажиров из Москвы в Петербург и из него в Москву, были заменены «дилижансами» — многоместными каретами, в которые каждый мог заранее купить себе место на определенный день отъезда кареты. Улица стала шумной и многолюдной.
А. С. Пушкин, приезжая в Москву, останавливался в основном в гостиницах на Тверской и посещал друзей и знакомых, живших тоже на этой улице или близ нее. 26 декабря 1826 года он с другими поэтами был на вечере у княгини З. Волконской (в том доме, где впоследствии разместился магазин Елисеева) и провожал уезжавшую в Сибирь к мужу жену декабриста М. Н. Волконскую. Эти проводы прекрасно описаны Некрасовым в его поэме «Русские женщины».
Чаще всего Пушкин останавливался в гостинице Коппа, помещавшейся в доме Обера (№ 6 по Глинищевскому переулку). Дом сохранился. А в доме приятеля Пушкина С. А. Соболевского (Козицкий переулок, 5) друзья польского поэта Адама Мицкевича устроили ему 15 июня 1829 года дружеские проводы.
М. Ю. Лермонтов в последний свой приезд в Москву в 1841 году часто бывал у Ю. Ф. Самарина (на углу Камергерского переулка) и перед отъездом вручил ему свое стихотворение «Спор».
В гостинице «Дрезден» (на углу Столешникова переулка) Н. В. Гоголь посещал своего большого друга А. О. Россети-Смирнову, приезжавшую из Калуги.
Свое значение главной улицы города Тверская сохраняла весь XIX век и в начале XX века. Здесь строились лучшие дома, гостиницы, магазины; здесь же появился первый «синематограф» (кинотеатр), театр В. Ф. Комиссаржевской и др. На Тверской проживали историки Н. М. Карамзин и М. П. Погодин, художник В. И. Суриков и др. В гостинице «Мадрид и Лувр» (дом № 15) проживали писательница Т. Л. Щепкина-Куперник и артистка Л. Б. Яворская, у которых часто бывал А. П. Чехов.
В 1930 году на месте недостроенного было построено новое большое здание Центрального телеграфа (строитель инженер И. И. Рерберг). После 1935 года улица преобразилась до неузнаваемости по сталинскому плану реконструкции Москвы. Она была расширена от Охотного ряда до Тверской площади более чем в два раза, причем старые дома снесены, а один дом (бывшего Саввинского подворья) передвинут внутрь двора. По новой красной линии расположились большие многоэтажные дома (архитектор А. Г. Мордвинов), которые с построенными в 1936 году в Охотном ряду двумя домами — Совета министров СССР и гостиницы «Москва» — составили основу для дальнейшей застройки улицы. В 1940 году было передвинуто в глубь квартала на 11 метров и надстроено двумя этажами здание Моссовета, разместившегося в бывшем доме генерал-губернатора (архитектор Д. Н. Чечулин). Новыми домами застроили левую сторону улицы от Газетного переулка до Пушкинской площади, а на правой стороне новое здание построили между Тверской площадью и Глинищевским переулком.
В 1947 году по обеим сторонам улицы вдоль тротуаров были посажены тенистые деревья.
Тверской (с 1912 по 1918 год — Скобелевской, с 1918 по 1993 год — Советской) площади свыше 150 лет. Ее зарождение относится к 1790 году, когда двор князей Долгоруковых, находившийся на этом месте, был куплен казной. До 1790 года на месте площади стояли небольшие деревянные строения, обнесенные длинным забором с воротами. Двор выходил на Тверскую улицу. По сторонам двора пролегали переулки: с одной стороны — Шубин переулок, переименованный в XIX веке в Космодамианский, а в 1922 году — в Столешников; с другой стороны проходил переулок, носивший название, соответствовавшее его виду, — Глухой, в XVII веке — Квасной. Он исчез совершенно к концу XVIII века.
На дворе князей Долгоруковых, в окружении деревянных изб, сараев, конюшен, кладовых и погребов, стоял каменный двухэтажный господский дом.
В 1782 году напротив двора князей Долгоруковых построили на Тверской улице дом графа З. Г. Чернышева, до 1917 года называвшийся генерал-губернаторским домом.
Площадь перед домом образовалась в 1790 году по той причине, что, согласно военному артикулу того времени, генерал-губернаторам полагалось ежедневно воздавать воинские почести так называемыми «разводами» караула. Для этих «разводов» перед домом генерал-губернатора не было места, поэтому казна вынуждена была купить двор князей Долгоруковых и снести все его строения. Но еще в 1793 году на вновь образованной площади не происходило никаких воинских «разводов». Она так и называлась тогда: «казенное пустопорожнее место, на котором состоится щит главнокомандующего». Позднее на ней воздвигли на особой площадке столб с эмблемой главнокомандующего (генерал-губернатора) и около него ежедневно под барабанную дробь стала производиться смена воинских караулов. Проектировал площадь М. Ф. Казаков. Но по его проекту вокруг площади следовало устроить поставить ограду, а на площади перед кордегардией поставить «галлерею с колоннами», что не было, однако, сделано вследствие распоряжения Екатерины II в 1791 году отложить работы до более благоприятного времени, а пока лишь «очистить и выпланировать площадь», что и было сделано в 1792 году.
Дома, граничившие с площадью, в то время выходили фасадами на Тверскую. На площадь же выходили их невысокие заборы с воротами. Почти все ее дома принадлежали князьям и графам, и через площадь то и дело проезжали высокие рессорные кареты с лакеями на козлах и на запятках. На углах площади стояли будки, подле которых дремали старые будочники с алебардами. Ночью через площадь прогонялись гурты рогатого скота, направляемые в Петербург.
В начале XIX века вид площади значительно изменился. Вокруг нее выросли новые дома. На южной стороне забор сменился одноэтажным каменным зданием Черткова, на северной — трехэтажным домом с колоннами, принадлежавшим купцу Усачеву. На месте этого здания в советское время выстроили новый дом.
Пожар 1812 года мало коснулся Тверской площади. Через несколько лет после пожара казна купила дом, находившийся в глубине площади, напротив дома генерал-губернатора, и на этом участке в 1823 году построила «Тверской частный дом» (полицейскую часть) с пожарной каланчой на крыше и пожарными сараями во дворе. В первом этаже здания была устроена гауптвахта. В полицейской части на Тверской площади некоторое время содержался по обвинению в убийстве француженки Деманш автор «Свадьбы Кречинского» А. В. Сухово-Кобылин. Здесь сидели шлиссельбуржец Н. А. Морозов и многие другие. Здание просуществовало ровно сто лет и было снесено в 1923 году. На месте «Тверского частного дома» в наши дни находится сквер с фонтаном посредине.
В 1820-х годах над одноэтажным домом Черткова по южной стороне площади был надстроен еще этаж. Жизнь на Тверской улице в это время значительно изменилась. Улица стала более оживленной и многолюдной. Многие дома перешли в руки купцов, которые нижние этажи отводили под магазины, но на Тверской площади по-прежнему раздавалась то и дело барабанная дробь, и 20 солдат при виде проезжавшего генерала выбегали из гауптвахты и становились во фронт.
В гостинице «Север» проживал с 12 марта по май 1830 года А. С. Пушкин. Она находилась в доме Черткова, на углу Тверской улицы и площади.
В следующем десятилетии дом Черткова, перешедший уже к «дворянину, кавалеру и московскому первой гильдии купеческому сыну» Дм. Попову, имел по сторонам три этажа и лишь в середине, выходившей на площадь, оставался еще двухэтажным. Эта середина была надстроена третьим этажом в 1879 году. В это время в доме уже находилась известная гостиница «Дрезден». В 1890-х годах дом был снова надстроен и в таком виде просуществовал до реконструкции улицы, когда он был оформлен в одно целое со зданием, идущим от Камергерского переулка до Тверской площади.
С годами площадь изменялась не только внешне. К 1880-м годам изменилась и жизнь на ней. Во время генерал-губернаторства князя В. А. Долгорукова, любившего задавать у себя балы, площадь постоянно была занята каретами, поджидавшими «господ». Изменился и состав гостей на этих балах.
