Кости от рогатого скота и свиней выбрасывались в «нейтральную зону» — на межу со Сретенской слободой, где ныне проходит Костянский переулок.
А. Д. Меншиков, любимец Петра I, приобрел в 1699 году возле Мясницких ворот большое владение, занимаемое ныне Почтамтом, построил в нем каменные палаты, великолепную церковь, известную под именем «Меншиковой башни», развел сады с оранжереями и приказал очистить пруды. С тех пор они и стали называться «Чистыми прудами».
В 1710 году мясные лавки были удалены от Мясницких ворот за Земляной город (кольцо Садовых улиц). На их месте появились фартина (кабак), харчевни, лавки и дворы торговых людей. Дальше, между Лобковским переулком и Покровскими воротами, располагались Лесные ряды, в которых продавали разные строительные материалы: лес, кирпич, известь и т. п. Из-за рядов в это время вытекал ручей Рачка, проходивший мимо Покровских ворот и далее по современным Колпачному, Большому Ивановскому и другим переулкам; ручей впадал в Москву-реку около бывшего Воспитательного дома.
Перед тем как был устроен Чистопрудный бульвар, на его концах построили двухэтажные дома «одинаковой фасады» для размещения в них гостиниц. Один из этих домов, впоследствии перестроенный, до сих пор стоит у Покровских ворот. Другой снесли в 1934 году и на его месте построили вестибюль станции метро «Чистые пруды».
В конце XVIII века Лесные ряды перенесли за Красные ворота, но на месте стены Белого города были еще ямы и стояли штабели выбранного при ее разборке кирпича. Этот пейзаж мог наблюдать двухлетний А. С. Пушкин, проживавший в 1801 году в современном доме № 7 по Чистопрудному бульвару (№ 2 по Большому Харитоньевскому переулку), когда няня выводила его гулять на улицу (старый этот дом не сохранился).
1 марта 1831 года Пушкин с женой, вскоре после свадьбы, был здесь, на Чистых прудах, в современном доме № 12 у Пашковых и участвовал в санном катании, устроенном хозяевами. В тех самых санях, где сидели Пушкины, находились 12 человек, в том числе хозяева Пашковы и молоденькая племянница хозяина Е. П. Сушкова, впоследствии известная поэтесса графиня Ростопчина. Дело было на Масленицу.
В доме № 9 по Чистопрудному бульвару, который в пушкинское время принадлежал генеральше Яковлевой, жил с сентября 1826 года по май 1827 года польский поэт Адам Мицкевич, у которого, возможно, бывал и Пушкин. Дом не сохранился.
В 1849–1854 годах на протяжении 377 саженей от Мясницких до Покровских ворот по сторонам бульвара стояли по правой, четной, стороне 8 дворов, из которых каждый в среднем имел площадь 2172 квадратных сажени, или около одного гектара. По левой же, нечетной, стороне на то же расстояние приходилось 17 дворов со средней площадью в каждом — 541 квадратная сажень, или около 0,25 гектара.
Дворы по четной стороне принадлежали в то время Почтамту, IV округу путей сообщения, Казенной запасной аптеке, Приказу общественного призрения, церкви Троицы на Грязях, двум полковникам и одному купцу. Из 17 дворов по нечетной стороне 9 принадлежали мелким дворянам и чиновникам, 7 — купцам и только один — княгине.
Различалась и застройка бульвара по той и другой его стороне. По четной — стояли большие двухэтажные каменные дома с обширными дворами и садами. По нечетной же стороне — одноэтажные деревянные с маленькими дворами и без садов.
Дом, где жил А. С. Пушкин в детстве, находился на левой, нечетной, стороне бульвара.
В 1907 году у Мясницких ворот, в начале Чистопрудного бульвара, была образована площадка для переезда с одной его стороны на другую, укоротившая бульвар на 15 сажен. Она существует и сейчас — позади вестибюля станции метро.
В 1912 году на Чистых прудах в специально построенном круглом здании была устроена панорама Бородинского сражения работы художника Ф. А. Рубо, но в 1915 году в связи с войной 1914–1918 годов она была свернута и увезена из Москвы. В 1920-х годах на ее месте построили огромный дом Министерства заготовок.
Название свое бульвар получил по Покровским воротам Белого города, от которых он начинался. Теперь бульвар начинается у Казарменного переулка и оканчивается возле улицы Воронцово поле. От Покровских ворот его отделяют плац перед Покровскими казармами, Хохловская площадь и два проезда по сторонам выходящего к «воротам» старого двухэтажного дома, в котором находится кинотеатр «Аврора».
В 1891 году вдоль плаца и Хохловской площади с запада была проложена узкая (в 3 сажени шириной) аллея, обсаженная тополями, которая связала Покровский бульвар с Покровскими воротами.
Бульвар был устроен в 1820-х годах.
По проезду внутри Белого города уже в начале XVII века находились дворы, сады и огороды поселившихся в Москве, еще до соединения России с Украиной, выходцев из нее, по тогдашнему — «хохлов». Несколько отступив в глубь квартала, стояла их церковь — Троицы в Хохловке, а дальше к югу, вокруг церкви Трех святителей, стояли дворы «разных чинов» московских людей. Среди этих дворов до сих пор сохранились большие каменные палаты XVII века думного дьяка Украинцева, позднее занимавшиеся Архивом иностранных дел. В XVIII веке по проезду Белого города размещались уже дворы более или менее знатных дворян. Они имели обширные сады, но застройка была почти исключительно деревянной.
На проезд выходили заборы, деревянные избы, конюшни и лишь кое-где, да и то боком — барские хоромы.
Во второй половине XVIII века здесь жили князья М.Д. и С. Д. Кантемиры, братья поэта-сатирика А. Д. Кантемира. Затем шли дворы генерал-лейтенанта Шипова, майорши Мосоловой, поручицы Еропкиной, живописца Сергея Горяинова, княгини Щербатовой и др.
По другую сторону стены Белого города в XVI–XVII веках стояли дворы «барашей» (царских шатерничих).
В 1716 году у Покровских ворот размещались уже два ряда деревянных и каменных лавок, а на месте дворов «барашей» стояли дворы ближнего стольника князя Ф. Ю. Ромодановского (известного «князя-кесаря» Петра I), гофмаршала Ф. А. Соловьева, дьяка Нефеда Кормилицына, подьячих и других — всего 17 дворов.
Когда стены Белого города были снесены, ров засыпан, земляной вал срыт, по плану 1775 года здесь должны были устроить бульвар, но он был устроен только через полвека, а до этого освободившееся место захватили с разрешения полиции разные люди. Так, например, в 1790 году здесь находились деревянная кузница частного пристава Митькова, каменная кузница купчихи Андроновой, ее же двор и харчевня, двор Златоустовского монастыря, деревянные лавки дворянина Титова и мещанки Филипповой.
В 1793 году у Покровских ворот стояли каменные и деревянные ряды лавок, затем в основном дворы чиновников (Митькова, Новосильцева и др.). Дворы имели при себе обширные сады с плодовыми деревьями, кустарниками и цветами, «что делало ту местность отрадною для глаз, а воздух — чистым, приятным и здоровым, так что никто и не помышлял расставаться в летнее время со своими домами и отправляться на дачи» (из записок современника).
Среди дворов, выходивших извне к Белому городу, самым богатым и хорошо застроенным был обширный двор майорши А. И. Дурасовой (современный № 5), давший название и проходившему мимо него переулку.
Обилие садов при дворах с той и другой стороны стены Белого города, возможно, являлось здесь остатком древних великокняжеских садов Ивана III.
В 1797–1798 годах Павел I, идя навстречу пожеланиям населения Москвы, тяготившегося военным постоем в их домах, издал указы о собирании с освобождаемых от постоя домов денег для построения казарм. Первые казармы были им устроены в только что отстроенном тогда Екатерининском дворце в Лефортове, но не все войска в нем разместились. По смете 1800 года, на постройку необходимого количества казарм требовалось собрать более 2,5 миллиона рублей, а удалось собрать к тому времени только 530 тысяч рублей. На деньги из этой суммы у Покровских ворот был выстроен один корпус для мушкетерного батальона. В 1801 году «в нововыстроенных казармах у Покровских ворот» размещались семь рот Навашинского мушкетерного полка.
Современное здание бывших Покровских казарм построено в 1830-х годах. Но плац перед ним существует, вероятно, с 1800 года.
Дом Дурасовых, выходящий ныне на бульвар, был построен в 1801 году и соединен с надворными постройками длинной галереей.
По другую сторону бульвара, в доме № 10, в XVIII веке находился Межевой архив. Он долгое время выходил на бульвар большим садом, а в Хохловский переулок — старинным зданием, в котором с 1754 года хранились «писцовые книги» XVII века, до генерального межевания Екатерины II указывавшие границы земельных владений всей страны. Потом здесь были Межевая канцелярия и Константиновское межевое училище, преобразованное позднее в институт. У инспектора этого института князя Козловского в июне 1838 года поселился В. Г. Белинский и, возможно, прожил здесь до своего переезда в Петербург 23 октября 1839 года.
