С сентября 1897 года Рахманинов был приглашен дирижером в московскую Русскую частную оперу, организованную меценатом С. Мамонтовым, где пробыл два сезона. За это время он приобрел дирижерскую технику и сблизился с Шаляпиным. «Это я считаю одним из самых сильных, глубоких и тонких художественных переживаний всей моей жизни», — писал впоследствии композитор. С певцами Мамонтовской оперы Рахманинов работал и летом 1898 года: будучи на отдыхе в имении певицы Т. Любатович, Путятине, разучивал с ними новые арии, а с Шаляпиным, пожелавшим расширить свои музыкальные познания, занимался теорией, гармонией и историей музыки. Состояние здоровья постепенно улучшалось. Осень и зиму 1898 года по совету врача композитор проводит в том же Путятине, где в тишине и покое может, наконец, сочинять: создается Второй концерт для фортепиано с оркестром.
Первые зарубежные гастроли Рахманинова в качестве пианиста и дирижера, исполнителя собственных произведений — в Лондоне в 1899 году — прошли блестяще. После этого начались регулярные выступления музыканта за границей и в разных городах России. Успешно продолжается композиторская деятельность: кантата «Весна» на стихотворение Некрасова «Зеленый шум», написанная в 1902 году и исполненная почти сразу в Москве, а через три года — в Петербурге, была высоко оценена общественностью и получила Глинкинскую премию — приз, учрежденный меценатом-миллионером М. Беляевым для выдающихся произведений русского музыкального искусства. Появляются новые фортепианные миниатюры, романсы.
Вскоре после московской премьеры «Весны» в жизни Рахманинова произошло крупное и радостное событие: он женился на своей двоюродной сестре, той самой Наташе Сатиной, которой давал уроки музыки летом 1890 года. Из-за близкого родства с невестой ему пришлось сначала добиваться «Высочайшего разрешения» на брак. 29 апреля 1902 года молодые обвенчались и сразу отправились за границу — побывали в Италии, Австрии, Швейцарии, совершили паломничество в город Вагнера Байрейт, где слушали «Кольцо нибелунга», «Летучего голландца» и «Парсифаля», осенью вернулись в Россию и поселились в Москве. Семейная обстановка, внимание и забота, которой окружила композитора любящая жена, благоприятно сказались на его творчестве. Работал он много, так как семья требовала средств. Она росла: в 1903 году родилась дочь, в 1907 году — вторая. Рахманинов нежно любил их, говорил: «Они — самое дорогое в моей жизни! и светлое!»
В 1904 году Рахманинов стал дирижером Большого театра. За два, года, которые он провел на этом посту, им были осуществлены постановки «Пиковой дамы», «Князя Игоря», «Бориса Годунова», «Русалки», ставшие эталонными. Его авторитет рос с каждым спектаклем. Частыми стали выступления и в концертах Московского филармонического, Московского и Петербургского отделений русского музыкального общества. В эти же годы им были написаны оперы «Скупой рыцарь» по пушкинской маленькой трагедии и «Франческа да Римини» по Данте. Продолжающие лучшие традиции русской оперной классики, эти небольшие оперы намечают и новые пути развития жанра, сближающие его с кантатой и симфонической поэмой. Этому способствуют лаконичность либретто, отсутствие деления на отдельные номера, спаянность сцен благодаря разветвленной системе лейтмотивов.
После окончания второго сезона в Большом театре, весной 1906 года, Рахманинов решил уйти с работы, занимавшей чрезвычайно много времени и сил, чтобы отдать их творчеству. Сначала вместе с семьей он едет в Италию и проводит несколько недель во Флоренции, затем — в тихом местечке близ Пизы. Вернувшись в Россию в середине лета, едет в ставшую любимой и привычной Ивановку — имение Сатиных, где серьезно работает над сборником романсов. На зиму поселяется в Дрездене, начинает было оперу «Монна Ванна» по Метерлинку, но оставляет этот замысел ради фортепианной сонаты. В конце 1907 года им завершена Вторая симфония, которая получила признание публики и была награждена Глинкинской премией. Последним из произведений, созданных в Дрездене, стала симфоническая поэма «Остров мертвых» по картине швейцарского художника-символиста А. Бёклина. Композитор в Дрездене увидел ее черно-белую репродукцию. «Если бы я сначала увидел оригинал, — писал он через несколько лет, — то, возможно, не сочинил бы моего „Острова мертвых“. Картина мне больше нравится в черно-белом виде». Дрезденское затворничество не стало полным: композитор выезжает оттуда в Россию, на исполнение Второй симфонии; в Париж, где принимает участие в Русских исторических концертах, организованных антрепренером Дягилевым. Там он играет Второй фортепианный концерт, дирижирует «Весной», в которой поет Шаляпин. Ему уже сопутствует слава одного из лучших пианистов мира — его исполнительское искусство современники сравнивают с волшебством Шехеразады, с пластичностью античной скульптуры.
Весной 1909 года семья Рахманиновых покидает Дрезден и возвращается в Москву. Здесь перед музыкантом разворачивается огромное поле деятельности — он входит в состав московской дирекции РМО, занимает должность инспектора музыки, контролирующего работу музыкальных учебных заведений, много дирижирует. Приходится заняться и работой, очень далекой от искусства: приводить в порядок Ивановку, которая с женитьбой стала его собственностью и пришла в упадок за годы, пока имением никто не занимался. «На свое имение Ивановку я истратил почти все, что за свою жизнь заработал, — пишет он Зилоти. — Сейчас в Ивановке лежит около 120 тысяч». Зато хозяйство поправлено, в него введено много усовершенствований, куплены лошади и появился первый автомобиль — Рахманинов всю жизнь будет неравнодушен к ним.
Наряду с хозяйственными заботами рачительный помещик не забывает о творчестве: этим летом появляется Третий концерт для фортепиано, который автор играет в конце ноября в Нью-Йорке. В США и Канаде он проводит почти три месяца: дает двадцать шесть концертов, преимущественно как пианист, причем играет в крупнейших городах с лучшими оркестрами и дирижерами Америки, в том числе — с Малером, руководившим в этот сезон Нью-Йоркским оркестром. «Успех был большой, заставляли бисировать до семи раз, что по тамошней публике очень много, — рассказывал по возвращении Рахманинов. — Публика удивительно холодная, избалованная гастролями первоклассных артистов, ищущая все чего-нибудь необыкновенного, не похожего на других».
Гастрольную деятельность музыкант продолжал и на родине — триумфальные выступления проходили в Ростове, Харькове, Киеве, Одессе. Вскоре его имя становится одним из самых популярных в русском музыкальном искусстве. Способствует этому и творчество — в 1910 году появляется вдохновенная Литургия Иоанна Златоуста, потом большое количество фортепианных и вокальных миниатюр, а в 1912–1913 году он работает над поэмой «Колокола» на стихотворение Эдгара По в переводе Бальмонта. После поэмы была закончена Вторая соната для фортепиано, которую почти через двадцать лет автор переработал.
В начале 1914 года Рахманинов гастролировал в Англии, осенью предполагал исполнить там «Колокола». Начавшаяся мировая война нарушила все планы. Пишет он теперь довольно мало, в основном — небольшие произведения. Самым значительным сочинением 1915 года становится Всенощное бдение на канонический текст. Этот год, как когда-то 1893-й, принес тяжкие утраты — внезапно скончался Скрябин, сверстник Рахманинова, тоже один из «зверят», как ласково назывались ученики Зверева. За ним, простудившись на похоронах своего ученика, вскоре последовал Танеев. «Для всех нас, его знавших и к нему стучавшихся, это был высший судья, обладавший, как таковой, мудростью, справедливостью, доступностью, простотой… Его советами, указаниями дорожили все. Дорожили потому, что верили. <…> Представлялся он мне всегда той „правдой на земле“, которую когда-то отвергал Сальери», — писал Рахманинов на смерть учителя.
В феврале 1917 года в России произошла революция. Рахманинов воспринял ее с энтузиазмом, но положение в стране обострялось, обстановка не позволяла спокойно работать. В конце 1917 года, вскоре после октябрьского переворота, Рахманинов с семьей уехал, воспользовавшись приглашением на гастроли в Стокгольм. Он предполагал, что уезжает ненадолго, и захватил с собой лишь самое необходимое. В газетах сообщили: «С. В. Рахманинов на днях отправляется в концертное турне по Норвегии и Швеции. Турне продлится более двух месяцев». Оно растянулось на всю жизнь.
Несколько месяцев он провел в странах Скандинавии, а затем, получив из США несколько достаточно выгодных предложений, решил переехать в Америку. Там его ожидала очень напряженная работа. Контракты, в основном, имели в виду пианистические выступления, так как Рахманинов считался первым пианистом мира. Но американские слушатели диктовали свои условия. «Они требовали разнообразную программу с обязательными популярными пьесами», — сетовал музыкант. Ему приходилось разучивать все новые и новые произведения самых разных авторов, причем делать это летом, так как во время сезона концерты следовали один за другим, еле давая возможность переезда. Часто Рахманинов уставал так, что не мог даже писать: болели перетруженные руки. Письма к друзьям за него писали дочери или жена. Они были его единственным утешением и отрадой. Сначала Рахманинов снял квартиру в Нью-Йорке, затем купил особняк на берегу Гудзона. На лето семья обычно уезжала в Калифорнию или в маленькую деревушку на берегу Атлантического океана. С 1924 года лето стали проводить недалеко от Дрездена, где жили родные жены, Сатины.