Иван Болотников был холопом князя Телятевского. Он бежал из его черниговских владений к донским казакам. Неизвестно, сколько времени Иван провел среди них, в каких походах участвовал, но в одной из схваток с крымскими татарами Болотников был взят в плен.
Татары» продали Болотникова в Турцию, где он в течение нескольких лет был подневольным гребцом на галерах. В галерные гребцы попадали наиболее молодые, крепкие и выносливые пленники. Болотникова освободили немецкие корабли, перехватившие турок на море. Он был привезен в Венецию. Здесь Болотников первое время жил на немецком торговом подворье, расположенном вблизи моста Риальто через Большой канал, общался с его персоналом, возможно, научился объясняться по-немецки. Впоследствии в его повстанческом войске служили немцы, проживавшие тогда в России.
Болотников держал путь на родину через Германию и Польшу. Весть о вторичном «спасении» «Дмитрия», на сей раз от рук бояр-заговорщиков во главе с князем Василием Шуйским, воспользовавшихся народным восстанием в Москве 17 мая 1606 года против поляков, чтобы убрать самозванца, заставили Болотникова ускорить свое прибытие в Польшу.
Дмитрий нашел убежище в сандомирском замке. К. Буссов живописует в своей «Хронике» встречу Болотникова с неизвестной личностью, вероятно, фаворитом Лжедмитрия I Михаилом Молчановым, сумевшим после восстания 1606 года в Москве бежать в Польшу. Расспросив Болотникова и убедившись, что имеет дело с опытным воином, «верным царю Дмитрию», новый самозванец якобы сказал ему: «Я не могу сейчас много дать тебе, вот тебе 30 Дукатов, сабля и бурка. Довольствуйся на этот раз малым. Поезжай с этим письмом в Путивль к князю Шаховскому. Он выдаст тебе из моей казны достаточно денег и поставит тебя воеводою и начальником над несколькими тысячами воинов. Ты вместо меня пойдешь с ними дальше и, если Бог будет милостив к тебе, попытаешь счастья против моих клятвопреступных подданных. Скажи, что ты меня видел и со мной говорил здесь в Польше, что я таков, каким ты меня сейчас видишь воочию, и что это письмо ты получил из моих собственных рук».
С этим письмом Болотников направился в Путивль. Князь Шаховской, видя его желание постоять за Дмитрия и убедившись в его знании военного дела, поручает ему отряд в 12 000 человек.
Болотников отправляется в Комарницкую волость и возвещает всем, что сам видел Дмитрия и Дмитрий назначил его главным воеводой. Против него Василий Шуйский выслал отряд под начальством князя Юрия Трубецкого, но последний, встретившись с силами Болотникова, отступил. Это послужило своеобразным сигналом к восстанию городов, холопов и иногородцев. Город за городом провозглашали царем Дмитрия и присылали к Болотникову вспомогательные отряды; холопы и крестьяне почти повсюду поднимались на своих господ и присоединялись к его отряду. Возмутилась и мордва, в надежде освободиться от московской власти, и вместе с холопами и крестьянами отвоевала несколько городов у Шуйского. Кроме того, к Болотникову примкнуло ополчение Истомы Пашкова, отряд вольницы, пришедший из Литвы.
Кромы, Мценск, Одоев, Алексин, Калуга — все эти города лежали в районе наступления Болотникова. Массовые расправы получили отражение и в «Карамзинском хронографе»: «И в тех украйных, в польских и в северских городах люди по вражию наваждению бояр и воевод и всяких людей побивали разными смертьми, бросали с башен, а иных за наги вешали и к городовым стенам распинали и многими разноличными смертьми казнили и прожиточных людей грабили, а кого побивали и тех называли изменниками, а они будто стоят за царя Дмитрия». По пути на Москву Болотников лично руководил расправами над помещиками. Среди казненных был эмиссар царя Афанасий Пальчиков, который сеял сомнения в истинности царя Дмитрия и его счастливого спасения во время майских событий 1606 года. Он как предатель, недруг «царя Дмитрия» был выставлен на всенародное обозрение. Каждый мог воочию убедиться, какая судьба ожидает всякого, кто посмел бы утверждать, что «царь Дмитрий» не спасся.
Наступая на Калугу после победы над Кромами, Болотников обнаружил, что она занята войсками князя И. Шуйского, брата царя, посланными навстречу ему из столицы. Тогда Болотников вступил в переговоры с калужскими посадскими людьми. Те перешли на его сторону. Царское войско вынуждено было спешно покинуть город и дать сражение 23 сентября 1606 года в невыгодных для себя условиях.
Вступая в переговоры с калужанами, Болотников должен был объявить им свои цели. На каких условиях открыли калужане ему ворота? Своих сторонников он щедро вознаградил, отобрав у московских купцов товары, соль и хлеб.
Какая-то часть конфискованного имущества находилась в распоряжении Болотникова как вождя повстанцев. Таким образом, Болотников умело использовал противоречия между московским купечеством и местными торговыми людьми. При этом он искал поддержки у всего посадского населения города, включая и торговых людей с высоким достатком, возвышая их над пришлыми московскими купцами, существенно затрагивающих их коммерческие интересы. Сквозь пальцы смотрел он и на захват калужскими посадскими людьми имущества московских дворян.
С многочисленным войском главный воевода самозванца Дмитрия направился к столице. Стоявшие на пути города дружно признали его власть. Только в Коломне отважились сопротивляться, что повлекло за собой полное разграбление города.
В пятидесяти верстах от Москвы, близ села Троицкого, Болотникова встретила Московская рать под началом Мстиславского, который, уклонившись от боя, едва спасся от преследования повстанца 22 октября 1606 года Болотников остановился в селе Коломенском, в семи верстах от Москвы. Здесь он построил острог, укрепив его деревом и валом, и стал рассылать по Москве и разным городам грамоты, возбуждая бедных и меньших против богатых и знатных и призывая целовать крест законному государю Дмитрию Ивановичу.
Ополчение Болотникова стремительно росло, из него выделялись отдельные шайки, преимущественно из холопов, которые своими набегами и разбоями держали столицу в осадном положении. Москвичи уже готовы были подчиниться Болотникову, прося только показать им царевича Дмитрия, и даже начали с воеводой по этому поводу переговоры. Но Дмитрий не являлся.
Некоторые города стали выражать сомнение в существовании Дмитрия и переходили на сторону Шуйского. К тому же в самом войске Болотникова произошел раскол: один лагерь составили дворяне и боярские дети, другой — холопы, казаки и прочий люд. У последних в предводителях был Иван Болотников, у первых — Истома Пашков и братья Ляпуновы. Между вождями возникли разногласия, в результате на сторону Шуйского перешли сначала Ляпуновы, а затем Истома Пашков. Шуйский тем временем основательно укрепил Москву и теперь принимал в свое войско ополченцев от переходивших на его сторону городов.
Видя, что ратные силы Шуйского с каждом часом все увеличиваются, Болотников решил форсировать события. Он пытался взять штурмом Симонов монастырь, но был отброшен с большими потерями. Шуйский предложил ему сдаться, пообещав при этом высокий чин. Но предводитель повстанцев оставался верным Дмитрию-самозванцу и был полон решимости бороться за его дело до последней возможности. Шуйскому он отвечал: «Я целовал крест своему государю Дмитрию Ивановичу — положить за него живот. И не нарушу целования. Верно буду служить государю моему и скоро вас проведаю». Получив такой ответ, Василий Шуйский решил перейти от обороны к нападению. Болотников был вынужден уйти из острога. Московские ратные люди преследовали его до деревни Заборья, где верный Дмитрию воевода смог снова укрепиться. Однако пало и это укрепление; часть казаков, с атаманом Беззубцевым во главе, перешла на сторону Скопина-Шуйского, начальника московского войска. Болотников бежал. В Калуге он собрал до 10 000 беглецов и приготовился к обороне.
Высланные сюда Шуйским отряды (наибольший под начальством Мстиславского) окружили город со всех сторон, несколько раз шли на штурм, разбили спешившее к Болотникову на помощь ополчение под командованием князя Масальского. Болотников успешно отбивал набеги неприятеля и сам предпринимал успешные вылазки. Ни многочисленные потери, ни недостаток в съестных припасах, особенно чувствительный к концу зимы, не могли его заставить сдаться, хотя ему было обещано полное прощение. Воевода, правда, был недоволен, что царевич Дмитрий все не являлся, а вскоре и совсем скрылся.
Тогда среди терских и волжских казаков появился новый самозванец, принявший имя царевича Петра, будто бы сына Федора Ивановича, подмененного дочерью, вскоре умершею. Он уже подступал к Путивлю. Его помощью и решил воспользоваться князь Шаховской. Он отправил Лжепетра в Тулу, а затем и двинулся сам. На помощь Болотникову он отправил отряд под начальством князя Телятевского. Последний разбил 2 мая царских воевод Татева и Черкасского, под Калугою, на Пчелве. Тогда Болотников сделал вылазку и навел такой страх на осаждавших, что они в страхе все разбежались, оставив неприятелю пушки, обоз и запасы. После чего воевода выступил из Калуги и направился в Тулу, где уже были Шаховской и Лжепетр.
