Мчался корабль греков, подгоняемый Зефиром. Путь пролегал мимо маленького острова сирен, и Одиссей, заранее заметив его, обратился к своим спутникам: «Друзья, сейчас мы поплывем мимо острова сирен, которые своим пением завлекают плывущих мимо моряков и предают их лютой смерти. Я залеплю вам уши мягким воском, чтоб вы не слышали их пения и не погибли, а меня привяжите к мачте – я хочу услышать голоса сирен. Если я поддамся их чарам и стану просить развязать меня, то еще крепче свяжите меня». Только он это сказал, как стих попутный ветер. Итакийцы спустили парус и сели на весла. Одиссей залепил воском уши всем своим спутникам, а затем они крепко привязали его к мачте. Когда корабль поравнялся с островом, с него донеслось чарующее пение сирен. Греки не слышали ничего, сидя на веслах и направляя корабль на запад, но видели, как сирены с человеческими головами поют, а Одиссей пытается освободиться от пут. Помня его наставления, Эврилох и Перимед еще крепче связали царя, не слыша его гневные крики, приказы и игнорируя плач. Только тогда мореходы освободили уши от воска и отвязали вождя от мачты, когда уже скрылся за горизонтом позади остров сирен.
В этом эпизоде Одиссей добровольно подвергается испытанию пением сирен. Они пели о том, как Одиссей сражался под стенами Илиона в Троаде, восхваляя его божественной красоты голосом, который эти полуженщины-полуптицы унаследовали от матери, музы Мельпомены. Греки приписывали сиренам приемы эротического искушения. Считалось, что они особенно опасны в полуденный штиль. Будучи простым смертным, царь поддается на их зов, но веревки крепки, а товарищи четко выполняют его же инструкции. Одиссей умудрился услышать голоса, становившиеся для всех остальных погребальным пением, и остаться живым – и тут он вновь хитер, как никто из смертных. Что до сирен, то, осознав свое бессилие перед кораблем Одиссея, они пришли в такую ярость, что разорвали себя насмерть. Таким образом, царь Итаки избежал неминуемой в случае отсутствия предупреждения от дочери Гелиоса гибели, и выиграл эту схватку корабельных кнутов и сладких пряников – поющих демонов в женском обличии.
Спокойно плыл дальше корабль, но вдруг среди крупных островов вдали послышался ужасный шум. Одиссей знал, что это чудовище Харибда, которое трижды в день поглощает морскую воду в проливе, создавая огромный водоворот, затягивающий суда и морских обитателей. Увидев справа гигантскую воронку, мореходы испугались и выпустили весла из рук, но Одиссей стал их ободрять, заставляя грести и как можно сильнее налегать на весла. Он направил корабль дальше от этого места, приказав рулевому править ближе к левому утесу. Однако про Сцил-лу (Скиллу), обитающую на противоположном берегу, он ничего товарищам не сказал, только схватил заранее обещавшее быть бесполезным копье. Бледные от ужаса, смотрели греки на Харибду, в глубоком чреве которой, словно в котле, крутились морская тина и земля. В это время из левого утеса вытянула свои шесть длинных шей ужасная Сцилла и шестью громадными пастями (по три ряда зубов в каждой) схватила шестерых спутников царя. Как ни готовился к этому зрелищу Одиссей, но ничего не смог сделать, скованный страхом, видел лишь, как мелькали в воздухе руки и ноги товарищей, и слышал их призывы о помощи. С великим трудом и потерями миновали итакийцы пролив чудовищ и поплыли к острову бога солнца Тринакрии.
Одиссей сознательно жертвует малой частью своего экипажа, чтобы не потерять его весь. Проходя пролив справа, где корабль был бы вне досягаемости длинношеей Сциллы, он погубил бы всех в пасти Харибды, а при движении левее Сцилла вырвет у него лишь шесть спутников, по числу зубастых голов. Он в точности следовал совету Цирцеи, благодаря чему греков осталось достаточно, чтобы продолжать плавание на корабле. Этот эпизод описывает распространенный тяжелый выбор правителей и военных начальников. Естественно, что главным правилом такого выбора является не информирование обреченной части граждан об их скорой печальной участи, иначе те закономерно воспротивятся решению вождя, и тогда, скорее всего, погибнут все. Мимо Сциллы и Харибды удавалось проплыть только Одиссею и аргонавтам – при покровительстве богов. Интересно, что Сциллу, бывшую ранее прекрасной нимфой, превратила в чудовище из ревности к морскому богу Главку все та же Цирцея.
Уцелевшие итакийцы плыли дальше, и вскоре далеко впереди показался остров бога Гелиоса Тринакрия. Помня прорицание Тиресия и предостережение волшебницы Кирки, Одиссей стал убеждать спутников миновать остров и не останавливаться на нем, обещая избежать этим великой опасности, предсказанной как прорицателем, так и Цирцеей. Но Эврилох, который не любил думать о будущем, тем более – опираясь на предсказания, возразил: «Ты так жесток, Одиссей! Сам словно железный, ты не знаешь утомления, но мы утомились после стольких бессонных ночей, и ты запрещаешь нам выйти на берег и отдохнуть, подкрепившись пищей. Ночью плыть по морю небезопасно – что, если во тьме нас застигнет буря, поднятая неистовыми ветрами? У нас не будет сил побороться с ней. Нам лучше пристать к берегу, а завтра с зарей отправиться в путь снова». С Эврило-хом согласились остальные итакийцы. Уступая их требованиям, Одиссей заставил всех спутников дать клятву перед лицом богов, что не станут убивать быков бога Гелиоса. Затем греки пристали к берегу и вытащили на берег корабль, приготовили ужин из запасов, которыми щедро снабдила их в дорогу Цирцея. Подивившись на одно из стад Гелиоса, состоящее из огромных рыжих и белых криворогих быков, черных баранов, которые при виде шумных мореходов поспешили удалиться, они сытно поужинали и все заснули на зеленом лугу. Наутро воины проснулись оттого, что ревел неистовый Борей, тучи заволокли все небо, солнца не было видно. Греки втащили свой корабль выше на берег, чтобы он не пострадал от высоких волн, и стали ждать смягчения погоды и попутного ветра. Одиссей лишний раз попросил товарищей не трогать стада Гелиоса, и пользоваться только запасами пищи на корабле. Целый месяц дули ветры, которыми итакийцы не могли пуститься в путь, и вот наконец иссякли у них все припасы. Пришлось питаться за счет охоты, а когда дичь на острове закончилась, и непривычной рыбной ловлей, которой на их родине промышляли бедняки и бродяги. Все сильнее и сильнее начал мучить голод спутников, усиливавшийся видом тучных быков, которые уже привыкли к пришельцам, и лениво щипали траву прямо в стане греков. В один из дней мореходы остались совсем без пищи, потому как ни одной рыбы не смогли вытянуть из шумного моря. Одиссей один отправился на охоту в глубь острова, опасаясь брать кого-либо из команды, поскольку те могли воспользоваться походной суетой и втайне свалить одного из баранов Гелиоса, но после безрезультатных поисков уснул в дубовой роще, укрывшей его от ветра. Эврилох воспользовался отсутствием вождя и уговорил команду убить несколько быков из стада бога Гелиоса, апеллируя тем, что по возвращении на родину они обязательно умилостивят бога солнца, построив ему богатый храм. К тому же, сказал он, если и погубят их боги за святотатство, лучше уж любая смерть, чем медленное затухание от голода. Когда Одиссей возвращался, он пришел в ужас от запаха и вида огромных жареных туш быков и стал бранить спутников последними словами, одновременно упрекая богов в том, что те послали царю крепкий сон вдали от команды. Боги же послали грекам страшное знамение: как живые, поползли по песку содранные с быков кожи, а мясо на вертелах задвигалось и стало издавать жалобное мычание. Но и это не смутило Эврилоха, который первым стал есть мясо, подавая пример остальным. Лишь Одиссей отказался от обильной пищи и удалился от соблазнительного запаха в направлении, откуда дул ветер. Через шесть дней, в течение которых истребляли быков Гелиоса спутники Одиссея, успокоилась буря, и на седьмой подул попутный теплый ветер Зефир. Сразу отправились в путь мореходы, но только скрылся из виду остров Тринакрия, как собрались над их головами грозные тучи и вновь поднялась ужасная буря. Сломалась, как трость, мачта корабля и упала на корму, погребя под собой кормчего. Сверкнула ослепительная молния и огонь охватил весь корабль. Всех спутников Одиссея поглотило море, только он один с трудом спасся, доплыв до обломка мачты и связав его с проплывавшим мимо килем. Буря стихла, но начал дуть сильный ветер, который помчал бывшего вождя итакийцев прямо в пролив двух чудовищ, неотвратимо приближая к Харибде. Она в это время с ревом поглощала морскую воду, и Одиссей, обезумевший от страха, ничего не мог предпринять – управлять обломками корабля было невозможно. Он едва успел ухватиться за ветви смоковницы, росшей на скале около самой пасти Харибды, и повис на них, прямо над глубокой бездной. Долго ему пришлось ждать, чтобы исполинское чудище вновь изрыгнуло вместе с соленой водой мачту и киль. Когда они выплыли из ее пасти, Одиссей бросился вниз, вцепившись в обломки своего корабля. Так он спасся от гибели в пасти Харибды, а чудовищная Сцилла даже не заметила, как он плыл по волнам, укрывшись за обломками.