В 1852 году о. Иоанн был пострижен в рясофор с оставлением прежнего имени. В мае этого года о. Макарий собрался в Троице-Сергиеву Лавру по делам духовного книгоиздания, чтобы там встретиться с архимандритом Сергием и профессором, протоиереем Феодором Голубинским, цензором оптинских изданий. Немало было дел и в Москве. Киреевские в это время были там, они не выехали в Долбино из-за срочных оптинских издательских дел. О. Макария они пригласили остановиться в их московском доме. Старец взял с собой в эту поездку о. Иоанна и своего старшего келейника о. Илариона (Пономарева), будущего преподобного старца. Они прибыли в Москву на почтовых лошадях.
Стояли погожие весенние дни. Старец Макарий в первый же день побывал с о. Иоанном у митрополита Филарета, который принял их с радушием и любовью. Разговор шел об очередной издаваемой рукописи. Митрополит, благословивший оптинское книгоиздание, многое просматривал сам и имел постоянную переписку со старцем Макарием. Он отметил широкую образованность и твердое монашеское устроение о. Иоанна и в дальнейшем старался во всем помогать ему. Затем оптинцы побывали вместе с Иваном Васильевичем в Большом Кисловском переулке близ Никитского монастыря – в типографии Готье, где печатались последние листы книги «Преподобных отцев Варсануфия Великого и Иоанна руководство к духовной жизни, в ответах на вопрошение учеников» (исправленной по старому церковнославянскому переводу преподобным Паисием). Эти последние листы они дома сверили с греческим оригиналом, уточнили кое-что и отправили назад, в типографию.
Иван Васильевич и Наталья Петровна перед приездом о. Макария побывали в своем приходском храме Трех Святителей и причастились Святых Христовых Тайн. Церковь была близ их дома, и они посещали ее ежедневно. Старца и спутников они приняли с обычным своим радушием. «Мы много обязаны нашим хозяевам, – писал о. Макарий оптинцам (он всегда с пути писал письма в Скит), – совсем отдельные комнаты и особый вход, лошадь, экипаж, о столе нечего и говорить. Спаси их Господи». Здесь пробыли они целый месяц.
В 1853 году о. Иоанн снова посетил Москву проездом в Петербург, куда вызвала его сестра на похороны скончавшегося брата. В Летописи Скита 29 апреля записано: «Сего числа рясофорный монах о. Иоанн Половцев и из монастыря о. Иаков отправились – первый как для свидания с сестрой, более же по монастырским надобностям, а последний для свидания с отцом – духовником Гефсиманского скита иеромонахом Филаретом». О. Иоанн снова побывал по поручению о. Макария у Киреевских. В это время вызвал его к себе на беседу митрополит Филарет. Оттуда написал письмо старцу. «О. Иоанн Половцев отправился из Москвы в Петербург, – сообщает Летопись 8 мая, – по поводу смерти брата и для свидания с родными. Сие устроила его сестра, находящаяся в придворном штате Ее Императорского Высочества Великой Княгини Александры Иосифовны (это супруга Великого Князя Константина Николаевича, одного из сыновей Императора Николая I, мать поэта К. Р. – Константина Константиновича Романова, бывавшего в Оптиной Пустыни. – Сост.). – Она просила графа Протасова (обер-прокурор Св. Синода. – Сост.), а он отнесся к митрополиту (Филарету Московскому. – Сост.), который и уволил его, причем требовал к себе лично и удостоил о. Иоанна своего архипастырского наставления. «Будь твёрд», – между прочим сказал он, зная соблазны, могущие встретиться ему в его положении».
О. Иоанн вернулся в Скит в первых числах июня. 13-го числа этого месяца несколько дней провел в Оптиной Пустыни орловский архиепископ Смарагд. Он пригласил для беседы о. Иоанна и послушника Льва Кавелина и долго убеждал их, что им надо бы пойти учиться в Духовную академию.
Год спустя о. Макарий отпустил о. Иоанна и с ним послушника Владимира в Киево-Печерскую Лавру. В Летописи 12 июля 1854 года записано: «Сего числа поутру часов в 8 возвратились из Киева о. Иоанн Половцев и послушник Владимир. Они пробыли в Киеве почти месяц, всё это время квартировали у екклесиарха Лавры иеромонаха Мелетия Антимонова (полагавшего начало в Оптиной Пустыни); дорогой посетили довольное число монастырей, и вообще поездка сия была сопряжена с пользою душевною как для них, так и для оставшихся на месте братии, коим о. Иоанн в письмах и по возвращении передал сравнительно состояние обителей, им посещенных, с нашею, искренно утверждая и ясно доказывая, что лучшей ее нет, с чем согласуются и общие отзывы».
Осенью 1854 года о. Иоанн снова привлечен был к издательскому делу. 6 октября в Летописи сообщается: «Начат просмотр перевода о. Климента Зедергольма "Поучений аввы Дорофея". Участвовали в сем трое: иеромонах о. Амвросий, монах Иоанн Половцев и послушник Лев» (Амвросий – будущий старец; Лев Кавелин – позднее архимандрит Леонид, наместник Троице-Сергиевой Лавры, церковный историк, автор многих книг, в том числе по истории Оптиной Пустыни). О. Иоанн по благословению старца и с его помощью занимался переводом «Лествицы» преп. Иоанна с церковнославянского на русский язык (этот перевод был издан в 1862 году).
29 апреля 1855 года Летопись Скита отметила большое для о. Иоанна событие: «Служба: утреня и обедня, во время коей о. архимандрит (Моисей. – Сост.) постригал в мантию двух скитских братии: о. Феодосия, пономаря, и о. Иоанна Половцева, – первого нарекли Флавианом, а второго – Ювеналием. Пострижение сих двух пользующихся общим уважением братии доставило истинное удовольствие всему нашему малому братству». 4 мая, на отдание праздника Пасхи, отцы Флавиан и Ювеналий, после пятидневного неисходного пребывания в церкви, причастились Св. Христовых Тайн. Имя отцу Иоанну наречено весьма славное у Господа – Ювеналий. Оно принадлежало святому Ювеналию, Патриарху Иерусалимскому, занимавшему высокий престол свой в первой половине V века. Он предал на Третьем Вселенском Соборе проклятию Нестория и его ересь.
Теперь проследим некоторый отрезок жизни о. Ювеналия по Летописи Скита, которая часто упоминает его имя. 17 августа 1855 года: «Батюшка о. Макарий с монахами мантийным Ювеналием и рясофорным Львом выехали верст за 40 к гг. Киреевским, где пробыли до 26 числа сего же месяца, посвятив сие время на окончание и просмотр перевода книги "Поучений аввы Дорофея". Жили в это время в отдельном домике <…>».
8 января 1856 года: «Во 2-м часу пополудни Батюшка о. Макарий с о. Ювеналием и послушником Парменом выехали через Белев в Долбино навестить господ Киреевских, благодетелей обители». 6 ноября: «Сего числа скитский монах Ювеналий Половцев послан в Калугу для представления владыке, яко удостоиваемый рукоположения во иеродиакона, рукоположен 8 числа в день Собора Архистратига Михаила. Возвратился в обитель 10 поутру, а в воскресенье 11-го служил у нас в Скиту первую обедню. Получено известие, что о. архимандрит Сергиевой пустыни назначен и посвящен в сан епископа Новгородского, а он пишет к о. Ювеналию, что просил о назначении его в сане иеромонаха правителем его дел, дабы иметь возможность познакомиться с ходом епархиальных дел, приготовиться к высшим степеням духовной иерархии. О. Ювеналий колеблется, принять ли это предложение, разлучающее его навсегда с воспитавшею его обителью и старцем… И вместе боится, как бы не оказаться ослушным противу воли Божией».
15 ноября: «Получено отношение от обер-прокурора Св. Синода с резолюцией Преосвященного выслать о. Ювеналия для личного объяснения в Св. Синод. Дело в том, что по совещании о. архимандрита Игнатия (Брянчанинова), назначенного к посвящению в епископа Новгородского, с родными о. Ювеналия – его приглашает о. Игнатий к себе в правители дел». 23 ноября о. Ювеналий выехал. 14–15 декабря: «Получено от о. Ювеналия письмо, в коем он уведомляет, что обер-прокурор решился отпустить его обратно в свою обитель, и он на днях выезжает из Петербурга». 17-го: «В сей день по страшному бездорожью возвратился из Петербурга о. Ювеналий (Половцев), дело коего осталось отчасти в нерешенном положении, а сам он находится еще в недоумении – что избрать: остаться ли в обители при старце или искать перемещения в Петербург, куда его приглашает о. архимандрит Игнатий в качестве наместника Сергиевой пустыни, – более склоняется мысленно к последнему». Ни правителем дел при о. Игнатии, ни наместником Сергиевой пустыни о. Ювеналий не стал. Св. Синод предложил ему третье: служение на Востоке, в Русской Православной Иерусалимской Миссии. Летопись Скита вел тогда инок Лев Кавелин. 8 января 1857 года он писал: «Аз грешный и о. Ювеналий выехали из обители, имея целью: он проехать в Петербург, дабы окончить дело о вызове его в Миссию на Восток чем-либо решительным и повидаться с матушкой к ее утешению, а я – посетить в Москве больного брата и привезти его, если можно будет, домой».
11 июля этого года о. Ювеналий был рукоположен во иеромонаха. 15 сентября: «После обеда часа в три иеромонах Ювеналий с послушником Семеном отправился в С.-Петербург по вызову нового начальника Миссии о. архимандрита Кирилла». О. Ювеналий возвратился в Оптину уже с твердым назначением в Миссию. Туда же назначен был и постриженный к этому времени в мантию с именем Леонида инок Лев Кавелин. 14 ноября он записал: «Четверг – день выезда нашего из обители и прощания со старцами и братиею… Во время ранней обедни отправились в путь назначенные в Иерусалимскую Миссию иеромонах о. Ювеналий и о. Леонид». 10 декабря: «Посланные в Иерусалимскую Миссию из Одессы сели на пароход».
