Узнав о чуде, свидетельствовавшем о невиновности Иоанна, халиф просил у него прощения и хотел вернуть ему прежнюю должность, но преподобный отказался. Он роздал свое богатство и вместе с приемным братом и товарищем по учению Космой отправился в Иерусалим, где поступил простым послушником в монастырь Саввы Освященного.
Нелегко было найти ему духовного руководителя. Из монастырской братии на это согласился лишь один очень опытный старец, который стал умело воспитывать в ученике дух послушания и смирения. Приняв Иоанна в свою келью и желая заложить в нем основы добродетельной жизни, старец прежде всего дал ему такие правила: чтобы он ничего не делал по своей воле; чтобы труды и усердные молитвы приносил Богу, как некую жертву; чтобы он проливал слезы из очей, если желает очистить грехи прошедшей жизни, ибо это пред Богом ценнее всякого дорогого фимиама. О духовном делании старец положил такие правила: чтобы Иоанн не имел в уме своем ничего мирского; не только не представлял в воображении каких-либо неприличных образов, но хранил бы ум свой неприкосновенным и чистым от всякого суетного пристрастия и пустой гордыни; чтобы не домогался каких-либо откровений и познания сокровенных тайн; не надеялся бы до конца жизни на то, что разум его непоколебим и не может согрешить и впасть в заблуждение; напротив, пусть знает, что помышления его немощны и разум может погрешить.
Прежде всего старец запретил Иоанну писать, полагая, что успехи на этом поприще станут причиной гордыни. «Не только не пиши никому посланий, – говорил старец, – но даже и не говори о чем-либо из светских наук. Соблюдай молчание с рассуждением, ибо ты знаешь, что не только наши философы учат молчанию, но и Пифагор завещал ученикам своим долговременное молчание, и не думай, что безвременно говорить хорошее есть благо. Послушай Давида, сказавшего: «Молчал даже о добром» (Пс. 38, 3). Какую же он от сего получил пользу? – послушай: «Воспламенилось сердце мое во мне» (Пс. 38, 4), т. е. огнем Божественной любви, который возжегся в пророке размышлением о Боге».
Блаженный же Иоанн, как истинный послушник, во всех заповеданных ему службах являлся безропотным. Однажды старец послал преподобного в Дамаск продавать корзины, изготовленные в монастыре, причем поручил продать их гораздо дороже их настоящей цены. Иоанн ни словом, ни в уме не прекословил, не сказал, что те корзины не стоят назначенной цены и что дорога очень дальняя; не подумал даже того, что ему стыдно идти в тот город, где его все знают и где он был раньше всем известен по своей власти. И вот, проделав мучительный путь под знойным солнцем, бывший вельможа Дамаска очутился на рынке в рваных одеждах простого продавца корзин. Но Иоанна узнал его бывший домоправитель и скупил все корзины по назначенной цене. Иоанн возвратился, низвергнув послушанием и смирением врага рода человеческого, а с ним гордость и суетную славу.
Однажды в монастыре скончался один из иноков и брат покойного попросил Иоанна написать что-нибудь в утешение. Иоанн долго отказывался, но из милосердия, видя большое огорчение инока и уступив его просьбам, написал свои знаменитые надгробные тропари. Например, «Где есть мирское пристрастие», «Помянух пророки вопиюща: аз есм земля и пепел», «Плачу и рыдаю», и другие, так называемые, «самогласны». Все они отличаются необыкновенной трогательностью, естественностью и силой. В них изображаются участь человека и суета и тленность всего земного и возносятся к Богу умилительные моления о упокоении усопшего. Все эти тропари вошли в последования погребения усопших и употребляются в Православной Церкви до настоящего времени.
За непослушание старец изгнал его из своей кельи. Все монахи начали просить за Иоанна. Тогда старец поручил ему одно из самых тяжелых и неприятных дел – убирать из монастыря нечистоты. Преподобный и здесь явил образец послушания. Его духовный наставник умилился, увидев такое смирение Иоанна, и, придя к нему, обнял его и целовал голову, плечи и руки его, говоря: «О, какого страдальца о Христе сделал я? Вот истинный сын блаженного послушания!»
Через некоторое время старцу в видении было указано Пречистой и Пресвятой Девой Богородицей снять запрет с писательства Иоанна. Она сказала: «Не препятствуй источнику течь: изобильно потечет он, и всю вселенную протечет и напоит, покроет моря ересей и претворит их в чудную сладость. Пусть жаждущие стремятся к сей воде, и те, которые не имеют сребра чистой жизни, пусть продадут свои пристрастия и подражанием добродетели Иоанна пусть приобретут у нее чистоту в догматах и в делах. Он возьмет гусли пророков, псалтирь Давида, воспоет новые песни Господу Богу и превзойдет Моисея и песни Мариами (их песнопения по переходе израильтян через Черное море вошли в состав многих песнопений Иоанна Дамаскина и послужили основанием 1-й песни канонов). Ничто в сравнении с ним ненужные песни Орфея, о которых повествуется в баснях; он воспоет духовную небесную песнь и будет подражать херувимским песнопениям…»
Наутро старец, позвав Иоанна, сказал ему: «О чадо послушания Христова! Открой уста твои, чтобы привлечь дух, и то, что воспринял сердцем, скажи устами; пусть они говорят о премудрости, которой ты научился размышлением о Боге. Открой уста твои не для повествований, а для слов истины, и не для гаданий, а для догматов. Говори к сердцу Иерусалимскому, созерцающему Бога, т. е. к умиротворенной церкви; говори не пустые слова, на воздух бросаемые, но те, которые Дух Святой начертал на твоем сердце….Меня же, молю, прости за то, что я тебе был препятствием по своей грубости и неведению».
С того времени блаженный Иоанн начал писать божественные книги и сочинять песнопения. Он составил октоих, которым до сих пор пользуется Божья Церковь. Первую свою книгу Иоанн начал такими словами: «Твоя повелительна десница боголепно в крепости прославися». По поводу же чудесного исцеления своей руки он в восторге так воззвал к Богородице: «От тебя радуется, Благодатная, всякая тварь». Впоследствии эта торжественная песнь в честь и прославление Пресвятой Богородицы вошла в состав литургии Василия Великого в качестве задостойника. Платок, которым была обвита отсеченная его рука, Иоанн, в воспоминание дивного чуда Пречистой Богородицы, носил на своей голове.
Среди других многочисленных песнопений святого Иоанна Дамаскина особенно много им было составлено в честь Богородицы, под особым благодатным покровительством и заступлением которой он находился. Таковы, например, его каноны на Благовещение, Успение, Рождество Богородицы, «Милосердия двери отверзни нам», «Преславная Приснодева, Матерь Христа Бога, принеси нашу молитву Сыну Твоему», «Все упование мое на Тя возлагаю» и другие. Вообще как церковный песнопевец Дамаскин более высок, чем во всех других отношениях, и положительно неподражаем, почему за свои песнопения и назван «Златоструйным». Из 64 составленных им канонов самый возвышенный, торжественный и радостный – канон на Пасху. Святым Иоанном составлена и вся Пасхальная служба, после которой в образцах человеческого творчества нельзя найти другой песни, более полной чувствованиями, столько же живыми, сколько же высокими неземными восторгами. Каноны на Рождество Христово, Богоявление Господне, Вознесение Господне со стихирами приближаются к Пасхальному. Воскресные службы его столько же превосходны по поэтической силе, сколько и по догматическому содержанию. Дамаскиным же написан прекрасный тропарь «Пречистому Твоему образу поклоняемся, Благий». Замечательны также его антифоны и песни надгробные – образцовые и трогательные песни кающейся души. Дамаскиным же составлено было много стихир и других церковных песнопений.
Он написал и жития некоторых святых, составил праздничные слова и разные умилительные молитвы, изложил догматы веры и многие таинства богословия; писал он и против еретиков, в особенности против иконоборцев; составил и другие душеполезные сочинения, которыми и до сих пор верные питаются, как духовной пищей.
Кроме своих песнопений святой Иоанн прославился богословскими сочинениями, которые дают ему почетное место между великими отцами церкви.
К таким трудам преподобного Иоанна поощрял блаженный Косма, который рос с ним и учился у одного учителя. Он побуждал его к писанию божественных книг и составлению церковных песней и сам помогал ему. Впоследствии Косма был поставлен Иерусалимским патриархом во епископа Маюмского.
Тот же Патриарх рукоположил Иоанна во священника и сделал проповедником при своей кафедре. Но преподобный Иоанн вскоре вернулся в лавру преподобного Саввы, где до конца своих дней проводил время в писании духовных книг и церковных песнопений, и покинул монастырь только для того, чтобы обличить иконоборцев на Константинопольском Соборе 754 года. Этот иконоборческий собор четырежды подверг анафеме Иоанна, но Второй Никейский Собор (также известный, как Седьмой Вселенский Собор), созванный в 787 году в городе Никее при императрице Ирине подтвердил верность его учения. В 754 году святого подвергли тюремному заключению и пыткам, но он все перенес и по милости Божьей остался жив.