В Троице-Сергиевой пустыни, расположенной за чертой российской столицы, управляющие настоятели часто менялись, правда, люди эти были простые и добрые по своим личным качествам, но в основном – малоопытные в духовном руководстве братии и несведущие в хозяйственных распоряжениях. Братия пустыни, несмотря на ограниченный штат, проводила жизнь строгую и трудолюбивую. При соблюдении внешней стороны монастырского устава, что касательно времени и порядка церковных служб, общей трапезы и монастырских послушаний, не было в обители порядка в управлении внутреннем, который зависит не столько от буквального соблюдения устава, сколько от духовной опытности начальствующих в руководстве душ, им Богом вверенных. Для Герасима, приученного к правилам об откровении помыслов перед духовно опытным наставником, существовавшем в Саровской пустыни и Санаксарской обители, было странным, что в Троице-Сергиевой пустыни таких правил не было, и, конечно, во всякое время подать полезный и спасительный совет неопытному в постоянной многотрудной борьбе с невидимым и злохитрым врагом, да и просто со своими страстями, было некому. А ведь Герасим знал, что хранение совести через возможно частое откровение, или исповедание, своих помыслов и дел, вследствие всецелого предания себя руководству духовно опытного и благорассудительного старца, есть основание, залог и ходатай иноческого преуспения, как то показывают согласные свидетельства всех святых отцов-подвижников. Но сколько велико и душеспасительно это святое делание, столько же противится этому враг и супостат диавол. По словам преподобного Дорофея, «не только самое наставление ненавидит лукавый, но даже и самого голоса, произносящего оное, не сможет слышать… И сказать ли, почему? Он знает, что злодейство его обнаружится тотчас, как только станут спрашивать и говорить о полезном. И ничто он так не ненавидит и не боится, как быть узнанным, потому что тогда он уже не сможет коварствовать, как хочет».
Ревность же Герасима к иноческой жизни не устрашилась трудностей и разнополюсных особенностей жития, встреченных на пути монашеского подвига.
В ноябре 1777 года он был определён указом духовной консистории в число послушников Троице-Сергиевой пустыни; 24 сентября 1778 года пострижен настоятелем Сергиевой обители в рясофор и поручен на попечение братского духовника, почтенного старца Нила. С первых дней молодой подвижник предал себя старцу в полное послушание, а сам старец необычайно крепкий, суровый внешностью, строгий к себе и другим, прямой и открытый, по простоте своей полюбил послушника за его прилежность, спокойствие и беспрекословное послушание.
Весна 1781 года выдалась на редкость ранняя, с бурным разливом, дружным цветением пригородных садов. Тёплые солнечные дни подняли настроение. Троице-Сергиева пустынь, сверкая небесной чистотой и необычайно высвечиваясь белизной, точно парила на воздухе, ласкаемая мягким переливом лучей…
В первых числах апреля, по дороге в Соловецкий монастырь, в Троице-Сергиевой пустыни остановилась инокиня Арзамасской Алексеевской общины Марфа (Мария Петровна Протасьева), послушница настоятеля Санаксарской обители отца Феодора, после пребывания в Санкт-Петербурге, где она ходатайствовала об освобождении отца Феодора (Ушакова), так как тяжел был соловецкий климат для него, перед митрополитом Новгородским и Санкт-Петербургским Гавриилом. Митрополит был радетелем о монастырях и во всём, чем мог, поддерживал иночество. Встречалась она и с ближайшим поверенным митрополита – его келейником отцом Феофаном, который был любимым учеником старца Феодора (Ушакова).
Отец Феофан, войдя в доверие митрополиту, рассказал ему о ссылке без вины в Соловки старца Феодора Санаксарского. Митрополит Гавриил обратился к императрице с ходатайством о пересмотре дела старца и о дозволении ему вернуться в Санаксар.
Из уст Марии Протасьевой Герасим услышал, что митрополит Гавриил особое внимание обратил на Валаамскую обитель, представляющую по географически уединённому положению на Ладожском озере исключительные удобства для монашеской жизни. Для этого митрополит вызвал из Саровской пустыни старца Назария. Официально это выглядело так: «По указу члена Святейшего Синода архиепископа Новгородского и Санктпетербургского Гавриила Саровского иеромонаха Назария перевести в Петербургскую епархию и назначить настоятелем Валаамского монастыря для его подъёма и восстановления».
При упоминании имени старца Назария сердце Герасима возгорелось желанием как можно скорее приблизиться к дорогому и родному человеку, к которому он привязался и полюбил в дебрях темниковских лесов, где батюшка Назарий пребывал отшельником. Там, в Саровской пустыни, батюшка Назарий и батюшка Варлаам, тихо отошедший ко Господу, с великой осторожностью и трепетностью вывели его на тернистую тропу иночества. И как они радовались первым его робким шагам!..
…Частые визиты в Троице-Сергееву пустынь гостей из Петербурга, постоянные посетители, паломники, боголюбивые прихожане требовали уделения им времени, что мешало молодому послушнику всецело сосредоточиться на молитвенном делании. Валаам же притягивал его своей строгостью. Удалённый от больших суетливых и шумных городов и селений, в течение нескольких месяцев в году отрезанный от внешнего, мира, он грезился Герасиму теперь днём и ночами. Когда после большого трудового, молитвенного дня обитель засыпала тихим коротким сном, в маленькой келии послушника светилось одиноко крохотное оконце, потом и оно гасло, и только слабо мерцала неугасимая лампада перед святой иконой, именуемой «Явление Пресвятой Богородицы Преподобному Сергию». Взирая на икону Божией Матери, Герасим обращался к Ней словами молитвы преподобного Сергия Радонежского: «О Пречистая Мати Христа моего, Заступница и Крепкая Помощница роду человеческому, присно молящаяся о нас недостойных Сыну Твоему и Богу нашему! Умоли Его, да призрит на святую обитель сию, собранную в похвалу и честь святому имени Его во веки. Тебя, Матерь Сладкого мне Христа, Молитвенницу, призываю многое дерзновение к Нему стяжавшую, как общее всем упокоение и пристанище».
Слабо высвечивала светлый лик умоляющего Пресвятую Богородицу Матерь Божию получить извещение о пути спасения. И если усмотреть исполнение слов святого Исаака Сирина: «Смиренномудрым открываются таинства», то можно было наблюдать, как Господь просвещает ум смиренного подвижника к ведению Божественных писаний. Для Герасима, от природы обладающего светлым умом и любознательностью, святая обитель – Саровская пустынь стала школой духовной жизни – «Академией монашества», где наука воспитания выстраивала в нём твёрдую линию исполнения заповедей Христовых, что он и делал с присущим ему глубоким смирением, исключительным прилежанием знакомился с Божественными и отеческими писаниями и с житием святых угодников Божиих, – весь его труд был направлен к достижению главной своей цели – спасению души.
Презирающий свыше на смиренных сердцем Господь внял усердной молитве верного раба Своего. По судьбам Промысла Божия, в награду за безропотное претерпение и смирение, Господь исправил путь Герасима, дав ему время прийти безмятежно в истинном покаянии в то место, где Его святой воле угодно.
Помолившись за литургией в Покров Пресвятой Богородицы первого октября 1781 года, простился Герасим со своим духовником. Расставаясь, старец напутствовал своего послушника: «Много тебе, Герасим, придётся потерпеть, но ты крепко стой, хотя до смерти, за чистоту православия. И молись, ибо в молитве прежде всего покаяние со смирением и благодарение. К молитве же Иисусовой должна быть особая подготовка – из глубины сердца вырывалось освещение! А всегда молись так:
Иисусе Сладчайший и Дражайший, молю Тебя и умоляю: все мне прости и спаси меня.
Иисусе Сладчайший и Дражайший, научи меня молиться, научи любить Тебя, исполнять заповеди Твои.
Иисусе Сладчайшим и Дражайший, обогати меня смирением, кротостью, и слезами, ибо нет у меня другого пути к Тебе на небушко.
Всегда старайся ходить перед Господом, терпеливо, постепенно отстраняя все лишнее и многозаботливое, так как в нас действуют две силы: добрая воля и сопротивление плоти. С сердцем сокрушенным и смиренным вычитывай правила Устава, родившиеся от молитвы. Устав – это молитва. Все службы выстаивай, все вычитывай – весь Устав выполняй – очищай душу и согревай сердце. Устав и чин должен быть внутренним и готовиться к нему надо, со ступени на ступень восходить, подниматься на высокое только в повседневном труде. Жизнь наша – море широкое, по нему надо плыть только в надёжной лодке – в своей лодке. Во всём надо быть очень внимательным к себе, во всех мелочах, не допускать и малейшей лжи или неискренности или лести и человекоугодия… Давать повод на подкуп, взятки – истязания и мытарства для нас греховные и ответственные – чувствовать в грехах другим – надо очень остерегаться, ибо, мы – монахи даём обет нестяжания, обет надо всегда помнить. Правда должна быть чистой. И – запомни, Герасим! Главное – смирение и любовь. Кто много любит, тому многое простится. Проявление любви к ближнему может спасти и большого грешника. Любовь покрывает всё. Люби труд свой, и дар Божий в тебе будет светиться. Обитающую в тебе благодать Святого Духа никому не показывай: скрывай и храни…»