Умань в то время была одним из главных центров обороны страны. Разместившись на речке Уманке, город издавна подвергался нападениям кочевников, а позже разных иноземных захватчиков. Это заставляло жителей постоянно укреплять его. Богун в очень короткий срок подготовил к обороне уманский замок, а сам город окружил крепкими валами, которые проходили двумя линиями.
Спешные меры, предпринятые Богуном, были кстати. Уже 10 января 1655 года шляхетские и татарские войска подошли к стенам Умани и на следующий день решили взять ее приступом. Потоцкий приказал бомбардировать город изо всех орудий, но зажечь его не удалось. Богун приказал намочить всю имеющуюся материю и покрыть ею крыши домов. Когда польским жолнерам удалось овладеть первым валом и вступить в ров, Богун неожиданно сделал вылазку и заставил врага отступить.
Не раз казакам Богуна пришлось отбивать приступы врага. Они пускали в ход различные уловки и хитрости. Ночью обливали водой пологие склоны крепости, которые превращались в ледовые горки, недоступные врагам для штурма.
Попытка противника взять Умань приступом окончилась неудачей. Не снимая осады, Потоцкий 16 января отправил из-под Умани в рейд к Киеву отряд в 8 тысяч жолнеров и татар.
Хмельницкий внимательно следил за всеми передвижениями шляхетского войска. Он знал все об осажденной Умани, также об осаде города Охматова, где засело полторы тысячи казаков, и спешил им на помощь.
В середине января 1655 года Хмельницкий с 60-тысячной армией был уже в Каневе, откуда вместе с русским войском во главе с В. Б. Шереметьевым вышел на Ставище. Еще в начале декабря 1654 года по его просьбе, обращенной к царю, командующий южной армией боярин Василий Борисович Шереметьев послал на помощь казацким войскам под командованием окольничьего и воеводы Федора Васильевича Бутурлина 3 тысячи человек пехоты во главе с полковником Джоном Лесли и Александром Крафертом, тульский драгунский полк Р. Корсака в 568 человек, дворянские сотни П. Спешнева и М. Лутовинова, с которыми было 335 донских казаков. Сам В. Б. Шереметьев продолжал охранять южные русские рубежи, «опасаясь прихода крымского хана и больших воинских людей на украинские городы».
19 января 1655 года объединенные силы Богдана Хмельницкого и В. Б. Шереметьева выступили из Ставища к Охматову и Умани. Сразу же была снята осада Умани и Охматова, где был оставлен лишь небольшой отряд под командованием Шемберга, и все полки спешно направлены против объединенных сил Хмельницкого и Шереметьева.
Шляхетские войска были встречены в четырех километрах от Охматова сплошным огнем казацкой артиллерии. Хмельницкий уже готов был подать команду к дальнейшему наступлению, как вдруг до него донеслись возгласы и стрельба со стороны казацкого обоза. Это шляхетской коннице удалось разорвать ряды казацких возов и отбить более двадцати орудий. Положение сложилось очень тяжелое. Шляхта напирала все с новой силой, и сдержать ее, казалось, не было никакой возможности. И в эту критическую минуту во вражеском тылу послышались крики казаков и звон сабель. Все это перекрыли отчаянные вопли поляков: «Богун! Богун! Спасайся кто может!» И действительно, в тыл врага ударил отряд Богуна, который, выйдя из крепости после снятия с нее осады, последовал за неприятелем и своим внезапным нападением вызвал панику в его рядах. Прорезая среди шляхетского войска коридор, он пробился к Хмельницкому. Этим немедленно воспользовался гетман. Не успели польские жолнеры прийти в себя от стремительного удара казацкого отряда Богуна, как Хмельницкий организовал оборону, прервавшую наступательный порыв врага. Словно и не было минутного замешательства, вызванного неожиданным ударом шляхетской конницы.
Наступила ночь. Украинско-русский лагерь остановился между Жашковом и Охматовом на голом месте, где не было ни леса, чтобы можно было разжечь костры, ни воды. Люди мерзли, недоставало еды, но Хмельницкий и Шереметьев ни на миг не усомнились в своих воинах. Под их руководством войска целую ночь, не смыкая глаз, на лютом морозе укрепляли лагерь. Они окружали его возами и санями, которые ставили друг на друга, и все это сооружение скрепляли веревками и цепями. Получилась своеобразная крепость. И когда настало утро следующего дня, казаки и их русские побратимы были готовы к новым боям.
Враги окружили лагерь: с одной стороны полки воинства Речи Посполитой, с другой — татарские отряды. В этом капкане украинские и русские войска без пищи и воды сражались три дня и три ночи. Против наступающего противника было использовано все, что было возможно. Непрерывно били по врагу казацкие орудия, не переставала палить из ружей пехота. А если кому-либо из жолнеров удавалось пробиться к стенам лагеря, в ход шли оглобли и разное другое снаряжение, которым можно было отбиваться.
20 января в наступление пошли конница и пехота врага. Нелегко пришлось осажденным. Бой продолжался целый день. Шляхта снимать осаду казацкого лагеря не собиралась, и нужно было готовиться к новым боям.
Хмельницкий позвал Богуна. Вдвоем они обошли лагерь, решая, что еще можно сделать, чтобы лучше укрепить его к завтрашнему бою. Богдан смотрел на хмурых побратимов, которые, укрывшись под возами и санями вместе с русскими солдатами, кто как мог готовились к новой битве, на горы замерзших вражеских трупов, оставшихся перед укреплением, на то, как казаки стягивали в ряды своих погибших товарищей, и невольно вспомнил о далекой Цецоре, когда ему вместе с отцом так же пришлось отбиваться от окружившего их врага. Сколько после этого пережито, сколько боев им проведено, но в такое казалось бы, безвыходное положение, как сейчас, попадать не приходилось. Где-то около Белой Церкви ждут его и Шереметьева войска, а они не могут дать им никакого знака, чтобы выступили на помощь. Неужели отвоевался? Ну нет, не бывать этому!
— Поднимай, Иване, казаков и тащите жолнерские трупы к возам и саням, укладывайте из них шанцы. Пусть хоть мертвые послужат доброму делу.
На следующий день к шляхте, штурмующей лагерь, присоединились наемные прусские пехотные части. Им удалось прорваться в лагерь. Особенно напирали «прусы». Прикрывшись медными щитами, стремясь отличиться среди других и завоевать себе славу, они крушили длинными мечами все на своем пути.
Приступ и на сей раз был отбит. Но Хмельницкий хорошо понимал, что на следующий бой, когда к шляхетской армии подойдет новое подкрепление, сил может не хватить. Чувствовал он и то, что сейчас наступил тот единственный момент, когда, используя растерянность врага, можно вырваться из окружения.
Он отдает команду немедленно вязать сани для наступления. Это было в ночь на 22 января 1655 года. А утром, как только засерел небосвод, казацкий лагерь двинулся на неприятеля в сторону Охматова. Не ожидавшая такого напора движущейся огромной крепости из саней, шляхта растерялась и не смогла задержать ее. Пробиваясь через заставы шляхетских войск, «крепость» продвигалась к Охматову на соединение с полком Пушкаря, осажденным в местном замке.
