Квартиру Пеньковского оборудовали техникой слухового контроля, а с противоположного берега Москвы-реки велось визуальное наблюдение с применением специальной телескопической кинофототехники и приборов ночного видения. Результаты не заставили себя долго ждать. Эффект был потрясающим.
В один из вечеров слуховой контроль зафиксировал работу в квартире транзисторного приемника, передававшего сигналы при помощи азбуки Морзе. Пост визуального наблюдения сообщал одновременно, что Пеньковский, сидя за столом рядом с транзистором, что-то быстро записывает. Анализ сигналов азбуки Морзе и данных радиоперехвата позволил сделать вывод, что они принадлежат франкфуртскому радиоцентру американской разведки и проводятся для неизвестного агента с октября 1961 года в промежутке с О до 0.30 часов. В зависимости от времени года изменяется их частота. Пост визуального контроля докладывал также, что в один из приходов домой в обеденное время Пеньковский производил на подоконнике манипуляции, напоминающие фотографирование. Как было установлено, в этот день он посещал специальную библиотеку ГРУ и брал секретные сборники. Получив в очередной раз сообщение, что Пеньковский направляется из ГРУ на такси домой, по прибытии его на квартиру удалось сфотографировать все его действия по пересъемке материалов, полученных в библиотеке.
Сомнений в сотрудничестве Пеньковского с иностранной разведкой практически не оставалось. Контрразведчики одновременно отрабатывали версию, что, прекратив встречаться с А. Чизхолм в городе, он, по всей видимости, мог контактировать с ней на официальных приемах или передавать информацию через тайник. Изучалась другая версия: или существует еще один неизвестный канал связи, или же английская разведка, практиковавшая личные встречи с Пеньковским, в ближайшее время все же постарается установить с ним контакт. Важно было своевременно зафиксировать очередной ее ход.
Из контактов Пеньковского рассматривалась связь с английской разведкой через коммерсанта Грэвилла Винна, с которым он встречался по служебным делам. В конце концов, была получена информация, что в начале июня Винн собирается быть в Москве. Узнав о приезде Винна в Москву, контрразведка приготовилась к «встрече» по всем правилам необходимых в таких случаях оперативных мероприятий.
В столице СССР Винн под контролем контрразведки провел несколько конспиративных встреч с Пеньковским в ресторанах и в гостинице «Украина». На одной из них Пеньковский высказал недоумение, почему вместо иностранной валюты, которая могла ему понадобиться в случае бегства за границу, прислали советские рубли. Он выражал обеспокоенность своей судьбой, а Винн успокаивал его, ссылаясь на помощь «друзей» из английского посольства. Из содержания бесед было ясно, что через три-четыре недели в английском посольстве произойдет смена дипломатов и приедет новый человек, который продолжит работу с Пеньковским.
Контрразведчикам предстояло точно установить место хранения шпионского снаряжения, инструктивных писем, шифровальных блокнотов и попытаться провести задержание Пеньковского с поличным во время операции по связи.
Утром 6 июля Пеньковский приехал для проводов Винна в аэропорт. Подошел к нему не сразу, а только тогда, когда внимательно осмотрелся и убедился, что англичанин прибыл без «сопровождения». Винну бросился в глаза жалкий вид и угнетенное состояние Пеньковского. Когда сели на скамейку к зале ожидания. Винн поинтересовался, что все-таки вчера случилось. Пеньковский ответил, что, как ему показалось, он видел слежку за Винном.
Далее он рассказал, что в ГК по КНИР один из ответственных сотрудников выразил недоумение по поводу частых приездов Винна в Союз, которые не имеют никаких практических результатов. Пеньковский в связи с этим просил Винна пока воздержаться от командировок в Москву. Разговор между ними вновь зашел о том, чем занимался Пеньковский, сотрудничая с английской разведкой. Он рассуждал о своей роли и выражал уверенность, что действует в интересах сближения позиций Запада и СССР. Несколько раз он возвращался к теме перехода на нелегальное положение и бегства из страны.
Проводив Вннна, Пеньковский, как он полагал, сделал довольно хитрым ход: вышел на известного ему сотрудника КГБ и сообщил, что обнаружил за коммерсантом слежку. При этом обиженным тоном выразил недоумение, почему его не поставили в известность и не попросили о помощи, если англичанин действительно представляет оперативный интерес дли органов безопасности. Сотрудник ответил, что ему об этом ничего не известно. При этом он высказал предположение, что КГБ, возможно, установил наблюдение за Винном как за подозрительным иностранцем. Доверительный тон и дружеское расположение сотрудника КГБ, как казалось, несколько успокоили Пеньковского.
И все-таки он находился в нервозном состоянии, поэтому чекисты не исключали, что он может перейти на нелегальное положение. Были приняты меры, которые сводили осуществление такого замысла к минимуму.
Поскольку в середине июня супруги Чизхолм выехали из Советского Союза, контакты с агентом Пеньковским, как показали дальнейшие события, стали поддерживаться новыми разведчиками американцем Роднеем Карлсоном и англичанином Гервейем Кауэллом, работавшими под «крышами» своих посольств в Москве.
С Карлсоном Пеньковский познакомился еще в нюне на одном из приемов в американским посольстве. Их контакт был зафиксирован, но контрразведка не соотнесла его впрямую со шпионской деятельностью Пеньковского, так как до сих пор были выявлены его преступные связи только с англичанами.
Для того чтобы снизить настороженность, Пеньковскому не воспрепятствовали присутствовать на приеме в американском посольстве, устроенном по случаю пребывания в СССР делегации табачных фирм США. Учитывая, что англичан на приеме не было, "присмотр" за Пеньковским не был плотным. Как потом установили, именно тогда он смог конспиративно обменяться с Карлсоном разведывательными материалами. Произошло это в туалетной комнате. Среди переданных Пеньковскому материалов находилось инструктивное письмо, в котором говорилось, что в случае отъезда Карлсона из Союза в контакт с ним вступит жена Г'. Кауэлла Памелла. При встрече он получил паспорт на имя Бутова для перехода на нелегальное положение, если ситуация будет угрожающей.
Побывав на нескольких приемах и проводя успешно операции по связи с американцами, Пеньковский отчасти успокоился и продолжал сбор разведывательных материалов.
В конце июля — начале августа служба слухового контроля зафиксировала прием Пеньковским односторонних радиопередач разведцентра. Пост визуального контроля докладывал несколько раз, что он выдвигал ящик письменного стола и доставал какие-то предметы из глубины проема.
