Строгость сохранения криптографических тайн в Италии была чрезвычайной. В годы крестовых походов шифровальщики, служившие у папы римского, подлежали физическому уничтожению, так сохранялась тайна шифра.
Во Флоренции жил искусный криптоаналитик Пирро Музефили, граф Сассетский, дешифровавший депеши французского короля Генриха II, кардинала Неаполя ди Мендосы. Среди его клиентов были герцог Альба и даже король Англии.
Шифрованная дипломатическая переписка часто вызывала неудовольствие, а иногда протесты и репрессии со стороны заинтересованных дворов. Так, султан Баязит II, узнав, что венецианский посол Дж. Марчелло посылает своему правительству шифрованные письма, приказал ему в три дня покинуть страну. Король Франции Франциск I в XVI веке запретил использование шифров не только своим подданным, но даже послам многих иностранных государств (исключение было сделано для немногих — Ватикан, Англия, Рим).
Отказавшись от употребления шифров, дипломаты прибегли к стеганографическому способу защиты информации и использовали жаргонные коды (которые были известны и ранее). Они заменяли смысл слов, при этом секретное сообщение принимало вид невинного текста, истинный смысл которого мог понять только посвященный в тайну замены слов. Французский посол в России с помощью своего секретаря-мехоторговца послал в Париж письмо такого содержания: «Волчий мех сейчас очень моден. Я слышал, что германский представитель послал заказ на 30 тыс. кротовых шкурок, хотя его денежное положение неважное. Интересно, где он возьмет деньги на их оплату». Согласно имевшемуся у этого посла жаргонному коду «волком» назывался австрийский посол, «кротовым мехом» — английские войска и т. д. В Париже письмо было расшифровано следующим образом: «Россия и Австрия собираются заключить союз; ходят слухи, что прусский король попросил у Англии 30 тыс. солдат, но что он испытывает трудности с их получением, так как у него нет денег».
В XIV–XV веках клерк тайной канцелярии папской курии Чикко Симонетти написал книгу о тайнописи. В ней он изложил усовершенствованные шифры замены, в том числе и шифр многозначной замены, в котором одной и той же букве (гласной) соответствует несколько шифрообозначений. Симонетти обслуживал герцогов Сфорца, олигархов Милана, дешифруя для них перехваченные депеши. Он разработал 13 правил дешифрования шифров простой замены, которые изложил в рукописи на трех кусках пергамента.
Секретарь антипапы Клементия VII Габриель де Лавинда в XV веке написал «Трактат о шифрах» (первый учебник по криптографии), в котором изложил методы дешифрования шифров замены, основанный на подсчете частот букв, и описал шифры пропорциональной замены. В последнем шифре буквам алфавита ставилось в соответствие несколько шифрообозначений, причем их количество было пропорционально частоте появления буквы в текстах итальянского языка.
Наиболее крупного успеха в развитии криптографии в то время достиг Леон Альберти, человек универсального таланта, архитектор и математик. В 1466 году он представил в папскую канцелярию трактат о шифрах (написанный по заказу папы римского), в котором провел анализ частот букв, исследовал шифры замены и перестановки, затронул вопросы стойкости шифров. Замеченная Альберти разночастотность появления букв в осмысленных текстах дала толчок изучению синтаксических свойств письменных сообщений. При этом основное внимание обращалось на наиболее часто встречающиеся буквы. В русском языке первые десять наиболее частых букв породили несколько неудобное для чтения слово «сеновалитр» (внутри этого слова «приоритеты» букв не соблюдаются). В итальянском языке среди наиболее частых букв встречаются в подавляющем большинстве гласные буквы. (Не в этом ли секрет «певучести» итальянского языка?)
Альберти впервые выдвинул идею «двойного шифрования» — текст, полученный в результате первого шифрования, подвергался повторному зашифрованию. В трактате Альберти был приведен и его собственный шифр, который он назвал «шифром, достойным королей». Он утверждал, что этот шифр не дешифруем. Реализация шифра осуществлялась с помощью шифровального диска, положившего начало целой серии многоалфавитных шифров. Устройство представляло собой пару дисков — внешний, неподвижный (на нем были нанесены буквы в естественном порядке) и внутренний — подвижный — на нем буквы были переставлены. Процесс шифрования заключался в нахождении буквы открытого текста на внешнем диске и замену ее на соответствующую (стоящей под ней) букву шифрованного текста. После шифрования нескольких слов внутренний диск сдвигался на один шаг. Ключом данного шифра являлся порядок расположения букв на внутреннем диске и его начальное положение относительно внешнего диска.
В начале XVI века криптограф папы римского Матео Арженти изобрел буквенный код. В этом коде 1 200 некоторых букв, слогов, слов и целых фраз заменялись на группы букв.
В 1563 году Джованни Порта (итальянский естествоиспытатель, член научного общества, в которое входил и Галилей) написал книгу «О тайной переписке», в которой описал шифры, представляющие собой шифры простой замены на биграммах (двухбуквенных сочетаниях), описал их свойства, привел наиболее часто употребляемые слова и фразы в текстах любовного и военного характера, а также провел криптоанализ, в котором использовал «метод протяжки вероятного слова», смысл которого заключается в следующем. Предполагается наличие в тексте некоторого «вероятного слова» (или слов): известная подпись, адресация и т. д. Затем это слово опробуется на криптограмме (по возможным местам его нахождения). При опробовании отождествляются знаки открытого и шифрованного текстов и на этой основе делается попытка прочитать всю криптограмму. Данный метод хорошо описан в произведении Конан Дойля «Пляшущие человечки». Шифрованное послание имело следующий вид:
Соответствующий открытый текст: «I’m here Abe Slaney» («Я здесь. Аб Слени»). Использован шифр простой замены букв на фигурки людей; флажок в руках означает конец слова.
Одно из выдающихся нововведений де ла Порта — это шифр периодической лозунговой замены. В применении к русскому языку он представляет собой прямоугольную таблицу из букв алфавита в следующем порядке.
Шифрование производится при помощи секретного лозунга. Лозунг периодически выписывается открытым текстом, по первой букве лозунга отыскивается алфавит (большие буквы в начале строк), в верхнем или нижнем полуалфавите отыскивается первая буква открытого текста и заменяется соответствующей ей буквой из верхней или нижней строки. Аналогично шифруются и другие буквы. Приведем пример:
