В 1341 году выехал из Пскова в Новгород последний рода Александрова князь Всеволод Александрович. Псковичи, в то время терпевшие нападения от эстляндцев, послали к нему просить для начальства себе хотя бы наместника. Но когда и он, и новгородцы по какому-то неудовольствию в том им отказали, то они, не надеясь уже на их защиту, обратились к Ольгерду, великому князю литовскому, имевшему уже некоторые владения и в Новгородской области, и у него испросили сперва вспомогательное войско, а потом приняли к себе на княжение сына его Андрея. Однако же поелику этот князь проживал более в Полоцке и чаще управлял посредством наместников своих, то завистливые новгородцы, не желая потерять прежних прав своих и влияния над Псковом, опять начали вмешиваться в их внутренние дела и даже присылали к ним своих наместников и посадников без их просьбы. Псковичи терпели пока эти насилия, но когда в 1347 году шведский король Магнус напал на северные новгородские крепости и, завладев Ореховцем, выгнал оттуда литовских Ольгердовых наместников, а новгородцы сами не в состоянии были защищаться и просили у псковичей помощи, то они договором истребовали от них: 1) дабы они впредь считали Псков не иначе, как меньшим своим братом, а не подвластным; 2) чтобы посадников своих к ним не присылали и псковичей не судили 3) и по духовным делам чтобы архиепископские наместники были не из новгородцев, но из псковичей же, и в Новгород духовных под суд не привлекали. Правда, договор этот после не всегда в точности соблюдался. Ибо новгородцы около самого Пскова долго еще удерживали за собой некоторые земли и для них имели во Пскове особого своего тиуна и печать. Притом и Псков имел частую нужду в помощи новгородцев, а от литовских князей мало получал ее. В самое то время, когда псковичи ходили на помощь новгородцам, лифляндцы, зашедши от реки Нарвы, опустошили псковские селения, подошли под самый Псков, выжгли Завеличье и вышли к Изборску, оставив следы разорения повсюду; а князь их Андрей Ольгердович, не заботясь о том, жил в Полоцке. Для этого-то в следующем, 1349 году они отказали и ему от княжения у себя и семь лет управлялись своими посадниками, а затем начали принимать к себе разных пришлых князей, между коими опять у них был и Андрей Ольгердович. Но все они мало делали им пользы, и они принуждены были прибегать с просьбами о защите то к новгородцам, то к великому князю Московскому. Наконец, когда по свержении татарского ига великий князь Московский начал приходить в силу и распространять власть свою на все удельные российские княжества, а князь Андрей отрекся в 1399 году за себя и за сына своего от княжения Псковского, то они начали просить себе князей уже у Московского великого князя, предаваясь ему в главное покровительство, а потому он начал именовать Псков своей вотчиной, и с сего времени начался третий важнейший период их псковского княжения.
Первым князем от великого князя Московского Василия Дмитриевича с 1399 года определен был во Псков зять его Иван Всеволодович Холмский. Но неизвестно, какие неудовольствия со стороны псковичей или сего данного им князя были причиной, что он не пробыл у них и полугода, и на место его прислан был другой – Даниил Александрович Ростовский со званием уже наместника великокняжеского. Это титло их князя означало ближайшую зависимость их от самого великого князя и предвещало уже ограничение прав их. Но неприятельские со всех сторон нападения от лифляндцев, от литовского великого князя Витовта и от Смоленского князя Юрия, со стороны же новгородцев совершенное почти оставление без помощи не позволяли еще им на это обратить свое внимание. Притом в шестилетнее этого наместника правление великий князь одолжил их присылкой на помощь московского войска с братом своим Петром Дмитриевичем. Но после обезопасения себя от внешних врагов, они вспомнили свою республиканскую вольность, вздумали обвинять князя Даниила в усилившейся в 1407 году у них моровой язве и выгнали его, а у великого князя требовали себе уже не наместника, но владетельного князя. Великий князь Василий Дмитриевич сделал им сие снисхождение и прислал им своего меньшего брата Константина, который застал Псков опустошенным сверх язвы еще пожаром и от нападений эстляндцев, разоривших несколько псковских волостей за рекой Нарвой. Он послал к новгородцам просить помощи, но не получив, собрал из своих пригородов немного войска и 26 июня выступил в поход; 30 того же месяца переправился через Нарву и прошел Эстляндию даже до Порха, куда, как говорит Псковская летопись, со времен князей Доманта и Давида псковичи не ходили, а оттуда возвратился с добычей. Но и сей князь неизвестно зачем с 20 июля уехал в Москву и пробыл там около полугода. В отсутствие его псковичи вытерпели сильные нападения. Лифляндский орденмейстер Конрад Фитингоф в августе 1407 года с многочисленным войском своим и курляндским подошел почти под самый Псков и остановился в Туховичах у брода. Псковичи, собрав из ближних волостей немного рати, завалили броды и мужественно воспротивились его переправе, так что, простояв на сем месте без успеха четыре дня, пошел он назад, а псковская рать, догнавши его за Камнем на Логозовицком поле, 21 августа с ним сразилась, но была разбита, и легло на поле из них до 700 человек и три посадника. К счастью, орденмейстер не решился возвращаться к городу и ушел домой. Другой псковский отряд в лодках покусился было пойти за Нарву, но там, встретив эстляндское войско на озере в Осатке, обратился назад, бросив даже своих семь насадов[26]. Весной лифляндский орденмейстер, совокупясь уже с Литвой, в начале февраля пришел опять с двумя корпусами на Псковскую область и с одним осадил город Велье, а с другим сам пришел под Демяницы и Залешье. Две недели разоряли они волости даже до реки Черехи, а князь Константин, хотя тогда уже и возвратился во Псков, но не вышел против неприятеля. Такое малодушие или, может быть, недоброхотство псковичам огорчило их, и они послали за прежним своим князем Даниилом Александровичем, княжившим в Порхове, а по прибытии его 2 февраля выслали от себя с презрением Константина. При Данииле лифляндцы опять появились небольшими отрядами под Велье, но вельянами и вороничами были прогнаны, а с осени заключено было с ними и с литовцами перемирие на год. По истечении срока неприятель опять вторгся во псковские границы и подходил даже ко Пскову, а потом прорывался и в новгородские пределы, но злобившиеся на Псков новгородцы ни себя, ни псковичей не защищали и даже пересылались особо с неприятелем псковским.
По кончине князя Даниила, случившейся во Пскове в 1409 году, псковичи у великого князя Московского Василия Дмитриевича испросили себе князя Александра Федоровича Ростовского, но, опасаясь уже ограничения прав своих и вольности, вздумали привести сего князя к крестному целованию в том, чтобы он не нарушал древних псковских уставов и обычаев. Однако ж предосторожность эта была уже тщетна. Присланные от великого князя все князья псковские в надежде на него, а может быть и по наставлению его самого, действовали самовластно, хотя с этого времени все давали Пскову присягу. С другой стороны, дабы обезопасить себя от Литвы, псковичи отправили к литовскому великому князю Витовту посадника Якима с двумя боярами и заключили с ним мир без участия новгородцев. Но в 1412 году выехал от них с неудовольствием князь Александр, и по их просьбе прислан к ним опять брат великого князя Константин, который примирил их с новгородцами, хотя и ненадолго, а через два года и он оставил Псков. На место его выпросили они себе князя Андрея Александровича Ростовского, но в 1417 году сами его выгнали, а приняли брата его Федора Александровича, который в 1420 году сам отказался от княжения. Следующие за ним князья иные присылаемы были от великого князя Московского, а иные без отношения к нему самими псковичами, по древнему праву своему принимаемы были, но редкие пребывали у них по несколько лет, и многие были выгнаны. Столь частые перемены князей, очевидно, вредны были самим псковичам. Но не видя в них надежной себе защиты против сильных соседей, особливо при союзе их между собой, они не знали, к кому лучше обратиться, а часто и за саму приверженность к Московскому великому князю страдали от литовцев и от лифляндцев. В 1402 году Свидригайло, князь литовский, по согласию с Витовтом и с Прусским орденом, постановил даже договор: кем из них ни завоеван будет Псков, уступить его во владение рыцарям. В 1408 году Витовт хотел уже посадить своего князя во Пскове, а М. Стрыковский пишет, что якобы он в 1414 году действительно посадил в Новгороде и Пскове своих князей и обложил эти города податью. Но ни псковские, ни другие летописи наши не говорят этого. Впрочем, частые тех и других соседей иногда и без причины покушения на Псков доказывали это их намерение, а потому, хотя псковичи от времени до времени мирились с обоими, но не могли твердо быть уверены в их мире и тогда только бывали несколько спокойны, когда они между собой находились в раздоре. В 1415 году литовский великий князь Витовт, идучи войной на Новгород, подошел и ко Пскову и, несмотря на заключенный за пять лет до того мир, взял со псковичей откуп; а в предыдущем году, летом, юрьевцы в Нейгаузене изрубили одного псковского посла и взаимно псковичи – юрьевского, несмотря на бывшее также перемирие. Но иногда и при раздоре литовцев с лифляндцами псковичи находили себя в затруднении. Таким образом, в 1417 году Витовт, намереваясь напасть на рыцарей, прислал требование ко псковичам, чтобы они разорвали мир с ними и шли на них войной, но псковичи, опасаясь больше вероломства Витовтова, отправили с известием об этом требовании в Ригу послов своих Юрия и Данилу, которые при посредстве бывшего там же посла великого князя Московского 8 ноября в Киремпе подписали договор о продолжении обоюдного мира еще на 10 лет с обязательством, чтобы иметь взаимную свободу торговли, чтобы в обидах с обеих сторон решаться судом, а не оружием, и чтобы не давать проход через свою землю врагам чьей-либо стороны. Но в этот союз не включен был Дерптский епископ, с коим продолжались несогласия псковичей о границах и прочем. Он даже просил Витовта о посредстве между ними и присылал о том грамоту псковичам, но без успеха. В 1421 году Витовт опять повторил им требование идти с ним на рыцарей, и хотя они через посольство ему ответствовали, что у них давно уже заключен мир с лифляндцами и обязательство не помогать ему, но оправдание это было не принято, и с тех пор начал он им отомщать набегами; а около этого времени часто возобновлявшаяся во псковских областях моровая зараза, неурожай хлеба, также притеснения от новгородцев еще более изнуряли их. Три раза отправляли они послов к великому князю Московскому Василию Дмитриевичу, зятю Витовтову, просить, чтобы он умирил его или защитил бы Псков силой, но помощи не получили. В 1424 году и к Витовту посылали они посадника с боярами, но тот встретил их с яростью. Потом обратились они к лифляндцам и подтвердили с ними еще мир на три года, но, кроме этого, ничего не получили. Князья, присланные им от великого князя Московского, даже и по выбору их, только что спорили с ними о власти, а при бедствиях оставляли их.
