В 1426 году от моровой язвы и от нашествия литовского великого князя Витовта князь их Федор Патрикиевич постыдно ушел в Москву. А поелику тогда уже скончался Московский великий князь Василий Дмитриевич и на престол его вступил малолетний сын его Василий Васильевич, то псковичи решились не просить у него нового себе князя и три года управлялись посадниками своими.
Между тем Витовт с 29 июня 1426 года, объявив войну Пскову, собирался уже вступить в области его. Ф. Гадебуш пишет, что к этой войне склонил его Дерптский епископ, претерпевший в то время разорение от псковичей. Первого августа со своими наемными богемскими, валашскими и татарскими войсками явился он к Опочке и осадил этот город. Псковичи успели туда прислать только 50 человек засадных ратников с орудиями, но и эта помощь была достаточна опочанам при их собственной храбрости, достойной замечания. До прихода еще неприятеля они повесили тонкий мост перед воротами своей крепости на веревках и под ним набили острые колья, а когда осаждающие взбежали на него, то подрезали они веревки и, таким образом, посадили множество их на колья; захваченных же в плен мучили на виду у самого неприятеля. Сверх того, кидая из-за стен каменья и бревна, мужественно отразили врагов и многих из них побили под стенами, а через двое суток заставили их отступить. Витовт оттуда пошел к Вороничу и с 5 августа три недели держал в осаде эту крепость, разбивая стены пушками и бросая через них каменья, но взять также не смог. Псковичи по просьбе вороничан прислали туда к нему посадника своего Федора Шибалкинича с боярами для переговоров, но он ни на что не согласился и, уже будучи устрашен в ночи грозной нашедшей на войско его тучей, дал вороничанам перемирие, и то для размышления только о сдаче. От Воронича разослал он войска под другие псковские крепости. Ближайшие оттуда были Вильевская, Вревская и Котельная. Первую защищали островитяне своими набегами на неприятельские станы и побили несколько татар, стоявших в лесу; вторую оберегали сами вревичи, а в третью псковичи отправили двух своих посадников – Сильвестра и Федора Шибалкинича с 400 ратниками; но они, подходя туда, неожиданно нашли 7000 литвы и татар, которые, напав на них, 17 человек убили, а 13 захватили. Прочие, однако ж, сражавшись с ними храбро и положивши многих на месте, пробились к крепости и, в ней засевши, затворились. Во Пскове готовились также к встрече Витовта и уже обожгли около города все посады, а к новгородцам и к великому князю Московскому сколько ни посылали с просьбами, но помощи не получили. Псковская летопись говорит, что новгородцы, хотя и отправляли к Витовту послом своего посадника, но псковичам же назло; а великий князь Московский Василий Васильевич тогда занят был войной с братом своим Юрием Дмитриевичем. Поэтому псковичи решились еще сами склонить Витовта к миру и отправили к нему двух посадников – Якима Павловича и Феодосия Феофиловича с боярами. Некоторые летописи говорят, что с ними был и посол великого князя Московского, ходатайствовавший за псковичей. Во многих переговорах они умоляли Витовта склониться и 25 августа помирились на условии – заплатить ему 1000 рублей в Вильне 6 января. Псковских пленников, взятых под Котельным, он тогда же выдал на поруку посадникам с тем, чтобы они представили их в Вильну же. В следующую зиму псковичи посылали опять в Москву к великому князю посадника Юрия Тимофеевича с боярами просить, чтобы он для посредства между Витовтом и ними прислал своего посла, который и был наряжен. С ним отправили они при своих двух посадниках и боярах в Вильну как договорные деньги, так и котельницких пленных. Но Витовт, приняв деньги, засадил у себя и пленных, не уважив и великокняжеского посла. Одна летопись говорит, что он даже обязал великого князя Московского присягой не вступаться ни за новгородцев, ни за псковичей. Уже второе к нему посольство, отправленное за три недели до Великого поста, освободило пленников, обещав за них еще откупу 450 рублей, которые к Покрову дню – на срок, назначенный ему, – и доставили. При заключении этого мира Витовт, умышлявший напасть и на новгородцев, истребовал от псковичей еще обязательство, чтобы они им не помогали. В самом деле, в следующем же, 1428 году он явился под Порховом и взял с порховитян и новгородцев 15 000 рублей, а по Новгородской летописи – 10 000 рублей, и сверх того за пленных 1000, по другой же летописи – 3000 рублей.
Но едва кончилась война с Витовтом, как лифляндцы по истечении трехлетнего перемирия начали нападать на псковских людей и, во-первых, убили шесть человек опоческих бортников, потом на верховье реки Великой много пожгли селений и порубили поселян, а наконец начали и сено косить на псковских землях при озере. Псковичи, отправившись по озеру на двух насадах, сено, ими накошенное, сожгли, а семь человек чухонцев у Выбудска повесили. Можно было за этим ожидать новой войны, но все кончилось переговорами и миром с рыцарями и Дерптским епископом по-прежнему. Оставались им одни только враги – новгородцы, у которых каждый год просили они примирения, но едва получили его в 1434 году.
Вскоре по заключении перемирия с лифляндцами псковичи решились опять принять себе князя и послали к великому князю Московскому просить прежде бывшего у них Александра Федоровича, который и дан был им. Но он прислал к ним сперва только своего сына Дмитрия, а сам, по вторичной уже просьбе их, прибыл к ним в 1429 году, через три месяца. В правление его по смерти Витовта происшедшие в Литве междоусобия о наследии престола между Сигизмундом и Свидригайло, князем литовским, принятым в покровительство и от великого князя Московского, потребовалось и со стороны псковичей обеспечение своих границ от Полоцка, где княжил беспокойный Свидригайло. Они в 1432 году отправили к нему посольство, которое, однако же, в первый раз было без успеха. Уже второе сумело с ним заключить мир на Витовтовых условиях, а сверх того, взаимно положено в нужных случаях друг другу помогать войсками. По заключении сего союза через два года выехал от них в Москву со всем домом князь Александр, оставив княжить во Пскове зятя своего князя Владимира Даниловича, который успел помирить их и с новгородцами. Он принял княжение без позволения великого князя, потому что тогда о великом княжении Московском происходили еще споры между князьями Василием Васильевичем и Юрием Дмитриевичем. Но когда первый утвердился на престоле, то прислал было своего им князя Бориса Васильевича, однако же псковичи выпросили Владимиру дозволение оставаться у них, а через три года сами выгнали его и без отношения к великому князю приняли к себе литовского князя Александра Ивановича. Великий князь, имевший тогда войну с новгородцами, оставил без внимания этот их поступок, а только потребовал от них, чтобы разорвали они свой мир с Новгородом, возвратили ему мирные свои договоры, а ему дали вспомогательное войско. Псковичи беспрекословно исполнили это требование и даже усердно содействовали. Ибо пока между великим князем и новгородцами происходили переговоры, князь Александр с псковским войском вступил в новгородские пределы и на 300 верст от Порхова в длину, а на 50 в ширину опустошил новгородские волости. Но и новгородцы, со своей стороны, в отмщение вторгались также во псковские. По окончании войны благополучно возвратился он в Псков, а при случившейся в 1442 году здесь сильной моровой язве, заразившись, скончался. Тогда великий князь уже без выбора и просьбы псковичей прислал им своего наместника, князя Александра Васильевича Чарторижского, и повелел ему присягнуть уже не одному Пскову по-прежнему обыкновению, но вместе и себе. Такая двоякая присяга княжеская была первой во Пскове и означала явно, что князья, правительствующие этим княжеством, были уже прямые вассалы, или подданные великого князя. Кажется, псковичи сперва воспротивились этой новизне. Ибо хотя князь Чарторижский прибыл к ним 3 марта 1443 года, но в должность совершенно вступил уже 25 августа – по прибытии нарочных послов великокняжеских, в присутствии коих он в Троицком соборе возведен был на княжение и дал вышеупомянутую присягу. Впрочем, князь этот ревностно защищал права и владения псковичей, успешно воевал за них с лифляндцами и заключил с ними выгодный мир. Но через три года (в 1447) оставил Псков и перешел к новгородцам в звание также наместника, несмотря на просьбы псковичей, умолявших его у них остаться. Поводом к этому было тогдашнее замешательство в великом княжении Московском, которым завладел князь Дмитрий Шемяка, ослепивший великого князя Василия Васильевича, а новгородцы и сам князь Чарторижский были привержены к Шемяке и готовились защищать его всеми силами. Однако ж не оставил он и Пскова без защиты, и в том же году, когда лифляндцы, шведы и прусские рыцари напали на новгородские и псковские границы, то он с новгородским наместником Василием Гребенкой ходил на них за реку Нарву и прогнал всех, а в следующем, 1448 году прислал во Псков на место свое княжить упомянутого же Гребенку, который в
