Пожарские были Рюриковичами. Они происходили из древнего семейства стародубских князей. Более того, являлись старшей ветвью Стародубского княжеского дома; правда, сам Дмитрий Михайлович происходил от одного из младших колен. Пожарские — потомки знаменитого Всеволода Большое Гнездо — могучего властителя конца XII — начала XIII века. Родоначальник их семейства, князь Василий Андреевич Пожарский, владел обширной местностью Пожар. Его отец, богатый князь Андрей Федорович Стародубский, участвовал в битве на поле Куликовом.
Но при столь значительных предках сами Пожарские в эпоху господства Москвы оказались на задворках.
При Иване III Пожарских вообще не видно: ни разряды, ни иные административные документы их не упоминают. При Василии III и в годы молодости Ивана IV пять представителей рода, в том числе прадед Дмитрия, оказывались в наместниках и волостелях, то есть управляли волостями, но чаще — второстепенными, и надолго: Переяславлем да половиной Дмитрова. Ничего особенного.
С другой стороны, семейство Пожарских долгое время было весьма и весьма состоятельным.
Еще в XV столетии Пожарские сохраняли огромные богатства, доставшиеся им от предков. Весь XVI век они щедро раздают села и деревни в приданое, делают большие вклады в монастыри. Их древнее родовое владение Пожар (или Погар) еще в середине XV века перешло к князю Д. И. Ряполовскому в обмен на села Мугреево (оно же Волосынино) и Коченгир (Кочергин) с деревнями. Очевидно, Пожарские нуждались тогда в деньгах: вместе с Мугреевом они получили 150 рублей серебром (колоссальные деньги, целое состояние), а также коня и шубу еще на 20 рублей. Иначе говоря, разница в размерах или ценности земель была покрыта звонкой монетой. Но и мугреевские владения оказались весьма велики: это хорошо видно по землеописаниям старомосковской эпохи и по вкладам в суздальскую Спасо-Евфимиеву обитель. Семейство было связано прочными нитями с этой обителью. Там Пожарских на закате жизни постригали во иноки, там же многие из них погребены. Так вот, во второй половине XVI века древнее земельное богатство Пожарских, давно разошедшееся на части между многочисленными представителями рода, стремительно уходит к этому монастырю — за долги и по вкладам, сделанным из христианского благочестия. Если суммировать все древние вотчины Пожарских, отданные тогда монахам, получится громадная область: села Богоявленское, Могучее, Троицкое, Федотово, Фалалеево, Дмитриевское, 60 деревень, два починка, шесть пустошей и два селища. По представлениям XV–XVI веков — настоящее удельное княжество! Между тем земли уходили из рода не только в этот, но и в другие монастыри, например в Троице-Сергиев…
Как ни парадоксально, Пожарских могло погубить собственное богатство: они не поспешили укрепить свое положение, отыскивая службу при дворе великих князей московских. Возможно, родовое состояние давало этому семейству слишком значительный доход, чтобы Пожарские торопились вступить в конкуренцию с другими Рюриковичами и старомосковским боярством за высокий служебный статус в столице объединенного Русского государства. А когда стало очевидным, что вся жизнь знатного человека поставлена в зависимость от гнева и милости государя, время оказалось упущенным. И огромная область, издревле принадлежавшая их роду, начала понемногу «таять»…
Опалы при Иване Грозном несколько ухудшили положение рода Пожарских, но со времен создания Московского государства он никогда и не выдвигался в первые ряды военнополитической элиты. Пожарские были знатны, но слабы службою. Не храбростью, не честностью уступали они другим аристократическим семействам, нет. Прежде всего умением «делать карьеру».
В 1560—1580-х годах род Пожарских пришел в упадок, потерял старинные вотчины. Младшие ветви Стародубского княжеского дома — Палецкие, Ромодановские, Татевы, Хилковы — обошли Пожарских по службе.
Во второй половине царствования Ивана IV семейство Пожарских занимало слабые позиции в служебной иерархии России. Пожарские выглядят не столько как аристократы, сколько как знатные дворяне без особых перспектив при дворе и в армии. Высший слой провинциального дворянства — вот их уровень.
В те времена показателем высокого положения любого аристократического рода было пребывание его представите — лей на лучших придворных должностях, в Боярской думе, назначения их воеводами в полки и крепости, а также наместниками в города. Для того чтобы попасть в Думу, требовалось получить от государя чин думного дворянина, окольничего или боярина. На протяжении XVI столетия десятки аристократических родов добивались «думных» чинов, сотни — воеводских.
При Иване Грозном — как в опричные времена, так и позднее — у Пожарских ничего этого не было.
Их назначали на службы более низкого уровня — не воевод, а «голов» (средний офицерский чин), не наместников, а городничих (тоже рангом пониже). Многие из Пожарских в разное время погибли за отечество. Не вышли они ни в бояре, ни в окольничие, ни даже в думные дворяне, несмотря на знатность. И когда кого-то из них судьба поднимала на чуть более высокую ступень — например на наместническую, то он гордился такой службой, хотя она могла проходить где-нибудь на дальней окраине державы, в вятских землях. Если бы не высокое «отечество», то есть древняя кровь Рюриковичей и хорошее родословие, Пожарские могли бы «утонуть» в огромной массе провинциального «выборного дворянства» — людей, едва заметных при дворе.
Таким образом, в детские годы князя Д. М. Пожарского его семейство находилось в униженном состоянии, не имело места в составе военно-политической элиты и даже не могло надеяться на возвышение за счет служебных достижений. Стоит добавить еще один факт, особенно неприятный для Дмитрия Михайловича лично. Его отец, князь Михаил Федорович, не дослужился даже до чина воинского головы. Единственным его заметным достижением стал удачный брак. Женой князя в 1571 году стала Евфросинья (Мария) Федоровна Беклемишева, происходившая из старинного и влиятельного московского боярского рода. Но мужу своему она по родственным связям помочь не смогла.
Ничуть не исправилось положение рода при сыне Ивана IV — царе Федоре Ивановиче. Как и все дворяне того времени, Дмитрий Михайлович с молодости и до самой смерти обязан был служить великому государю Московскому. Начал службу он с небольших чинов как раз при Федоре Ивановиче (1584–1598). 23 августа 1587 года отец Д. М. Пожарского ушел из жизни, оставив после себя двух сыновей, Дмитрия и младшего Василия, а также дочь Дарью. Отцовское поместье (незначительное по тем временам — всего 405 четвертей) по указу царя Федора Ивановича было передано Дмитрию и Василию Пожарским с требованием, чтобы они вышли на государеву службу, достигнув пятнадцати лет.