На исходе правления этого государя, примерно в 1593 году, Дмитрий Михайлович начал служебную деятельность. Его пожаловали чином «стряпчего с платьем». Летом 1598 года в списке «стряпчих с платьем» молодой князь Д. М. Пожарский занимает последнее место. Очевидно, стряпчим он стал незадолго до того.
Равным с ним положением обладало несколько десятков аристократов и московских дворян — таких же стряпчих при дворе. Эти люди прислуживали царю за столом, бывали в рындах — оруженосцах и телохранителях монарха — да изредка исполняли второстепенные административные поручения. В виде исключения кого-то из них могли назначить на крайне незначительную воеводскую службу.
Чуть более видное положение родня Дмитрия Михайловича заняла при царе Борисе Федоровиче Годунове (1598–1605).
Правда, в начале царствования Пожарским пришлось претерпеть опалу, но уже в 1602 году Дмитрий Михайлович возвращается на придворное поприще. После прекращения опалы семейству удалось вернуть кое-что из родовых вотчин. Кроме того, Пожарские набрались смелости и начали вступать в местнические тяжбы — с князьями Гвоздевыми и Лыковыми.
Смутное время князь Дмитрий Михайлович встретил с возвращенным при Борисе Годунове чином стряпчего. В конце 1604-го или же начале 1605 года, ему было пожаловано чуть более высокое звание — стольника. Но и чин стольника заметно уступал по значимости «думным чинам» — боярина, окольничего, думного дворянина.
До воцарения Василия Ивановича князь Пожарский почти не имел боевого опыта.
Предполагают, что при Борисе Годунове он участвовал в походе против первого Самозванца. Допускают даже, что Дмитрий Михайлович бился в большом сражении при Добрыничах. Однако отправка его в поход сомнительна: перед самой кампанией против Самозванца Пожарский получил жалованье и купил хорошего коня. Возможно, на этом коне он ездил сражаться с неприятелем, а возможно… не ездил. Свидетельства источников смутны. Сохранились списки должностных лиц воинства, отправленного против Лжедмитрия I. Имени Пожарского там нет. Значит, даже если князь ходил на Самозванцеву рать, никаких командных должностей он не занимал. Не был ни воинским головой, ни тем более воеводой.
Неотвратимо приближавшийся к Москве призрачный «царевич» не испытывал к молодому царедворцу злых чувств. Для игры, которую он вел, Пожарские вряд ли могли считаться серьезными фигурами… В лучшем случае — пешки. А какой с пешек спрос? Когда Борис Федорович умер, а Лжедмитрий I воцарился на Москве, ни сам Дмитрий Михайлович, ни род его не пострадали.
Для биографии князя Д. М. Пожарского важнее другое: он начинал карьеру при незыблемом порядке. А теперь на его глазах этот порядок начал распадаться. Политический строй Московского государства обладал колоссальной прочностью и сопротивляемостью к внешним воздействиям. Но Смута начиналась изнутри. Самозванец, ставший русским царем хотя и получал поддержку поляков, а всё же ничего не сумел бы совершить в России, если бы не внутренняя трещина, легшая поперек государственного устройства.
После воцарения Лжедмитрия I Дмитрий Михайлович остается при дворе. Он исполняет обязанности стольника.
Современный историк, изучающий биографию князя Пожарского, за весь период с конца 1604 года по лето 1606-го располагает всего-навсего двумя краткими известиями. Весной 1606 года Пожарский вершил свою придворную службу у Лжедмитрия 1 на пирах. Он присутствовал на свадебных торжествах Самозванца, когда Расстрига венчался с Мариной Мнишек, а также при встрече ее отца, Юрия Мнишека.
Какие из этого можно сделать выводы?
Неизвестно, был ли князь Пожарский верен Лжедмитрию I. Позднее Дмитрия Михайловича жаловал новый государь — Василий Шуйский. А Шуйский пришел к власти в мае 1606-го путем вооруженного переворота, когда Самозванец был убит. Как знать, не стал ли Пожарский одним из участников майского восстания, похоронившего Расстригу?
Но это домыслы, гипотезы. А вот правда: если и не оказался князь среди восставших, на добром имени его всё равно пятен нет.
Прежде всего, бóльшая часть русского общества приняла Расстригу как царевича Димитрия, действительного сына царского. Это для наших современников он Лжедмитрий. А тогда подавляющее большинство русских восприняло историю с его чудесным «воскрешением» и восшествием на престол как восстановление правды. Эйфорическое отношение к «государю Дмитрию Ивановичу» продержалось довольно долго. Отрезвление наступило не скоро и не у всех.
Но терпеть поляков в Москве и служить царице-польке не стали. Лжедмитрий пал, воцарился Шуйский. Для князя Пожарского правление этого государя — время успехов и побед. Щедрое время.
В годы царствования Василия Ивановича (1606–1610) Дмитрий Михайлович наконец-то выбился на воеводскую должность. Но прежде его испытали ответственным боевым поручением.
Осенью 1606 года к Москве подступили с юга войска Ивана Болотникова, именовавшего себя «воеводой царя Димитрия». С ним шли отряды Истомы Пашкова — вождя тульского дворянства, Прокофия Ляпунова с рязанцами, а также других повстанческих военачальников. Судьба столицы и самого Шуйского висела на волоске. В той грозной ситуации князю Пожарскому доверили пост воинского головы.
Об этом назначении документы сообщают следующее: «за Москвою рекою противу воров» царь велел встать армии во главе с князьями Михаилом Васильевичем Скопиным-Шуйским, Андреем Васильевичем Голицыным и Борисом Петровичем Татевым. В ту пору «с ворами бои были ежеденные под Даниловским и за Яузою»… Очевидно, оборонительная операция носила маневренный характер. То и дело требовалось бросать отряды лояльных войск навстречу неприятелю, рвущемуся в Москву с разных направлений. Следовательно, очень многое зависело от младших командиров — от тех, кого ставили во главе подобных отрядов. Их личная отвага, преданность государю и умение действовать самостоятельно могли решить исход боя. Среди таких младших командиров — воинских голов — и появляется имя Дмитрия Михайловича Пожарского.
Тогда Москва впервые стала для него театром военных действий…
Болотникова счастливо одолели. Царские воеводы проявили твердость, к тому же Истома Пашков с Прокофием Ляпуновым перешли на сторону правительства. В итоге полки Болотникова потерпели двойное поражение — у Коломенского, а потом под деревней Заборье. На следующий год его бунтовской армии пришел конец.
Неизвестно, участвовал ли Д. М. Пожарский в борьбе с болотниковцами после их разгрома в столичных пригородах. Но как минимум первая его боевая работа под Москвой оставила хорошее впечатление и запомнилась. Именно она, думается, подсказала государю идею дать самостоятельное воеводское назначение Дмитрию Михайловичу, когда над Москвой разразилась новая гроза.