30 сентября 1941 года он возобновил наступление. В октябре 1941 года были одержаны новые победы — под Вязьмой и Брянском, в результате которых достигнуты крупные оперативные цели, захвачены новые десятки тысяч пленных. За свои победы в летне-осенней кампании 1941 года на Востоке был награжден дубовыми листьями к Рыцарскому кресту. Несмотря на значительные потери, которые несли немецко-фашистские войска, плохие погодные условия (осенняя распутица) и неподготовленность его войск к ведению боевых действий в зимних условиях, Бок настаивал на продолжении наступления во что бы то ни стало, тогда как 2 других командующих группами армий (Рундштедт и Лееб) выступали за то, чтобы прекратить наступательные боевые действия на Восточном фронте, и Гитлер, судя по всему, готов был к ним прислушаться.
Но Бок, как зарвавшийся карточный игрок, готов был пожертвовать последними штанами, но любой ценой захватить Москву. При поддержке Браухича (главнокомандующий сухопутными войсками) и Гальдера (начальник Генерального штаба сухопутных войск) ему все же удалось настоять на своем. Под их давлением Гитлер был вынужден 15 ноября отдать приказ о возобновлении наступления на Москву, приостановленного 2 недели назад. К этому времени уже начались морозы. Немецкая техника оказалась не приспособленной к работе при низких температурах. Танки, автомашины, артиллерийские тягачи застыли в бездействии. Снабжение войск почти полностью прекратилось. В боевых частях начался голод, в ход пошла конина. К тому же, не имея зимнего обмундирования, войска несли большие потери от холода, количество обмороженных исчислялось многими тысячами. Однако, преодолевая упорное сопротивление советских войск, они продолжали на пределе своих возможностей продвигаться вперед. Сам Бок, находясь на пределе нервного срыва, продолжал гнать их вперед, не считаясь с потерями. Большую часть времени он проводил в войсках, пытаясь вдохновить их на последний рывок. К концу ноября войска группы армий «Центр» вышли на ближние подступы к Москве, но здесь их наступательные возможности окончательно иссякли. Теперь даже для Бока стало очевидно, что Москву ему не взять. 2 декабря 1941 года он был вынужден отдать приказ о прекращении наступления. А через 3 дня Красная Армия сама перешла в контрнаступление. Несмотря на приказ Гитлера ни под каким видом не сдавать занимаемых позиций, войска Бока под ударами советских армий повсеместно начали отступление, неся большие потери в людях и технике.
Наступление на Москву с треском провалилось, и над главной группировкой немецко-фашистских войск на Восточном фронте, возглавляемой генерал-фельдмаршалом Федором фон Боком, нависла реальная угроза разгрома. 16 декабря Бок попросил личного адъютанта Гитлера полковника Р. Шмундта доложить фюреру о том, что его, Бока, здоровье вновь пошатнулось (открылась язва желудка). Через 2 дня генерал-фельдмаршал В. Кейтель сообщил Боку, что фюрер предлагает ему взять отпуск по болезни. Бок не замедлил воспользоваться этим предложением. В тот же день (18 декабря 1941 года) он сдал командование группой армий генерал-фельдмаршалу Г. фон Клюге. Гитлер поставил своего обанкротившегося фельдмаршала в известность, что не считает его виновным в неудаче под Москвой.
Ровно через месяц (18 января 1942 года) Гитлер вызвал Бока к себе в ставку и назначил его командующим войсками группы армий «Юг». Этот пост после внезапной кончины генерал-фельдмаршала В. фон Рейхенау оказался вакантным. В состав этой группы армий тогда входили 6-я (генерал Ф. Паулюс), 17-я (генерал Г. Гот), 2-я (генерал М. фон Вейхс), 1-я танковая (генерал Э. фон Клейст) и 11-я (генерал Э. фон Манштейн) армии. Кроме того, в оперативном подчинении Бока находились две румынские армии. В середине января 1942 года советские войска перешли в наступление на Украине, нанеся основной удар в общем направлении Изюм, Днепропетровск. К концу месяца они вышли на ближние подступы к Днепропетровску, создав серьезную угрозу коммуникациям группы армий «Юг». Однако здесь их наступление остановилось. Причина заключалась прежде всего в том, что наступательные возможности ударной группировки советского Юго-Западного фронта к этому времени оказались в значительной мере исчерпанными, и она сама была вынуждена перейти к обороне. Так что заслуга Бока в отражении этого наступления Красной Армии была довольно призрачной.
По замыслу гитлеровской ставки главный удар в кампании 1942 года на Восточном фронте немецко-фашистские войска должны были нанести на юге. Руководство им возлагалось на Бока. Соответственно, в его распоряжении были направлены все резервы. Бок планировал начать наступление 18 мая, но русские упредили его на 6 дней и 12 мая сами перешли в наступление. К 17 мая их войска вышли на ближние подступы к Харькову. В этот день Бок перешел в контрнаступление, нанеся охватывающие удары по основной группировке советских войск. 23 мая ударные группировки Паулюса и Клейста соединились западнее Изюма, замкнув кольцо окружения вокруг основных сил советского Юго-Западного фронта. К концу мая окруженная группировка советских войск была уничтожена. Ее потери только пленными составили около 240 тыс. человек, до 1,2 тыс. танков и 2 тыс. орудий.
Несмотря на блестящую победу Бока под Харьковом, Гитлер все же остался недоволен его действиями в этом сражении, поставив в вину фельдмаршалу ряд частных просчетов. В конце июня 1942 года Бок приступил ко второму этапу летнего наступления (операция «Блау»), цель которого заключалась в выходе на р. Дон, а также в овладении Воронежем. Хотя наступление развивалось успешно, однако разгромить русских западнее р. Дон не удалось. Причину этого Гитлер усмотрел в излишней медлительности Бока. 9 июля группа армий «Юг» была разделена на две группы армий — «А» и «Б». Бок возглавил группу армий «Б» (2А, 6А, 4 ТА и 2-я венгерская армия). В последующие дни главные силы группы армий «Б» втянулись в сражение за Воронеж, в то время как Гитлер требовал от Бока основные усилия сосредоточить на сталинградском направлении. Но фельдмаршал проигнорировал приказ фюрера, считая, что сначала нужно обеспечить свои фланги и только после этого начать наступление на Сталинград. Более того, он подверг критике план Гитлера, согласно которому фланги его ударной группировки во время ее наступления к Волге должны были прикрывать ненадежные, по мнению Бока, войска союзников (румыны, венгры, итальянцы).
Разногласия между Боком и Гитлером все нарастали. 13 июля Боку позвонил начальник штаба ОКВ В. Кейтель и поставил фельдмаршала в известность, что фюрер недоволен его действиями и посоветовал ему уйти в отпуск «в связи с обострением болезни». После недолгого спора Бок решил последовать этому совету. Он понял, что Гитлер утратил к нему доверие.
