И снова журналисты заговорили о том, что Виталия целенаправленно «ведут» в мэры. Так, еще в октябре 2007 года Кличко, по некоторым данным, уже обсуждал свои политические планы с Юлией Тимошенко. Результатом этих переговоров и стало утверждение его кандидатуры на уровне Тимошенко и Виктора Балоги, который на тот момент являлся и главой избирательного штаба НУ-НС. Однако подтвердить или опровергнуть данную информацию в руководстве НУ-НС отказались. Депутаты Киевсовета фракций БЮТ и «Наша Украина» по-разному отнеслись к идее поддержать Виталия Кличко в борьбе за пост мэра. «Кличко – выдающаяся личность и, на мой взгляд, самый перспективный кандидат на пост городского головы», – сказал журналистам депутат от «Нашей Украины» Дмитрий Андриевский. «Кличко? От «Блока Тимошенко»? В мэры? – удивленно переспросила лидер фракции БЮТ в Киевсовете Татьяна Мелихова. И добавила: – У нас предостаточно своих кандидатов на этот пост».
Имея, казалось бы, все шансы на победу, Виталий Кличко снова проиграл Черновецкому поединок за мэрское кресло. И на этот раз дело было не в неопытности: на эти выборы Кличко шел с сильной командой, поднабравшись к этому времени опыта политической борьбы. Но весной 2008 года Черновецкому проиграл даже такой опытный стратег и тактик, такой мощный политический тяжеловес, как Юлия Тимошенко: кандидат от БЮТ Александр Турчинов набрал минимально возможное количество голосов. Как, впрочем, и любой другой демократический кандидат: не определившись с единым кандидатом, каждый начал оттягивать голоса избирателей у соперника. В результате десятки демократических кандидатов проиграли одному «консервативному» и уверенному в себе Черновецкому. Кандидатов выдвинули ни много ни мало 37 партий и объединений. На пост мэра столицы претендовали… 70 человек. Уже к 23.00 вечера 30 мая 2008 года, через час после окончания выборов, стали известны результаты опросов на участках. Данные экзит-поллов говорили о том, что на выборах победил Леонид Черновецкий – 32 процента голосов. Кличко набрал около 20 процентов. Позже результаты уточнили: Кличко занял третье место, лишь несколько процентов уступив Турчинову.
Подобную ситуацию в штабе Кличко предвидели. За десять дней до выборов Виталий призвал кандидатов в мэры Киева Александра Турчинова, Николая Катеринчука и Александра Омельченко снять свои кандидатуры с выборов. По его мнению, своим участием в предвыборной кампании эти три кандидата только способствуют победе действующего мэра Киева Леонида Черновецкого. «Откажитесь от неподъемных мэрских амбиций. Моя команда готова в любой момент встретиться и обсудить возможные принципы большой киевской команды», – сказал он, обращаясь к команде Турчинова. Кроме того, по мнению Кличко, Омельченко уже занял свое достойное место в истории города Киева. «Эта борьба не принесет вам ничего, кроме разочарования. Дайте шанс Киеву очиститься», – апеллировал он к Омельченко. Кличко также считал, что участие Катеринчука на выборах в мэры Киева является началом окончания его политической карьеры. «Вина за приход Черновецкого будет очень тяжелой», – сказал Кличко, комментируя участие Катеринчука в предвыборной гонке. По мнению Кличко, только его кандидатура является реальной альтернативой нынешнему мэру Леониду Черновецкому.
Виталий Кличко с руководителем избирательной кампании Дмитрием Андриевским и главой юридического департамента его блока Валерием Карпунцовым за оглашением результатов экзит-поллов наблюдали отдельно от своей команды. Когда спустя двадцать минут после оглашения результатов первых опросов Виталий вышел к журналистам, было видно, что он заметно нервничает. «Впервые, начиная с 2004 года, у нас снова появилась цензура, – начал он свое выступление. – У нас минимальная явка за всю историю – каждый второй киевлянин не принял участия в голосовании. И, к сожалению, на избирательных участках зафиксированы массовые нарушения».
Правда, «Блок Виталия Кличко» на этих выборах увеличил число своих представителей в Киевраде, набрал достаточно мест, чтобы продолжить системную критику власти. Так, уже через три месяца после «перевыборов Черновецкого», как окрестили это действо киевляне, «Блок Кличко» в Киевсовете заявил, что власти столицы намерены отдать под застройку заповедные земли Центрального ботанического сада и лесной зоны в Днепровском районе Киева. По словам Валерия Карпунцова, киевские власти «готовят к продаже землю возле и на территории Центрального ботанического сада по переулку Бастионному. Под распределение также подпадают лесной фонд по Литинскому переулку и улице Марганецкой». По оценкам экспертов, рыночная стоимость сотки земли в районе Ботанического сада может достигать 200 тысяч долларов. В «Блоке Виталия Кличко» напоминали, что Ботанический сад на Печерске имеет статус ландшафтного заповедника. «Отчуждение даже малейшей части его территории является прямым нарушением Закона о природном заповедном фонде Украины и Лесного кодекса Украины. Кроме того, застройка на территории Ботсада может уничтожить знаменитую Липовую аллею, которая находится на его территории, и разрушить еще не исследованные пещеры времен Киевской Руси. Кроме того, часть этих участков расположена в пределах охранных зон памятников истории и архитектуры, в частности Киевской крепости. Намерения власти также могут привести и к трагическим последствиям – возведение многоэтажек на оползнеопасных почвах Зверенецкого холма может разрушить территорию Ботанического сада и прилегающих жилых домов», – отмечал Виталий Кличко. Эта борьба в Киевсовете продолжается и по сей день, а конца ей, похоже, не будет еще долго…
Параллельно с восхождением на политический ринг Виталий Кличко решает вновь вернуться в профессиональный спорт. На осень 2008 года был запланирован поединок, претендующий на звание «боя года», в котором должны были сойтись сразу два чемпиона – действующий чемпион WBC Сэмюэл Питер и Почетный чемпион по этой же версии Виталий Кличко. Следует напомнить события, которые предшествовали этому. Еще 7 марта 2005 года Всемирный боксерский совет постановил, что Хасим Рахман получил исключительное право на бой против Виталия Кличко. Соответственно, украинцу было запрещено проводить добровольную защиту против любого другого боксера после 15 апреля того же года. Поединок Виталия Кличко с Хасимом Рахманом откладывался три раза. Первоначально он был назначен на 30 апреля 2005 года, однако 13 марта в Киеве Кличко, как говорилось выше, травмировал четырехглавую мышцу левого бедра. 19 апреля Виталию Кличко провели операцию по удалению костной шпоры позвоночника. Первоначально поединок за титул чемпиона WBC был перенесен на 18 июня, однако 14 июня по просьбе Кличко бой был отложен как минимум до 23 июля – это дата была названа «рабочей». Украинец просил предоставить ему как можно больше времени на реабилитацию. В конце июня в прессе появились сообщения, что Виталий полностью восстановился и приступил к тренировкам, надеясь провести свой следующий поединок в сентябре против Олега Маскаева.
