В ноябре 1938 года Вицлебен был назначен командующим 2-й армейской группы (Франкфурт-на-Майне), а во время Польской кампании 1939 года вновь возглавил 1-ю армию, развернутую на Западе. В ноябре 1939 произведен в генерал-полковники. Участник Французской кампании 1940 года, во время которой 1-я армия особенно отличилась при прорыве «линии Мажино» — мощной оборонительной полосы французов на франко-германской границе. За Французскую кампанию Вицлебен был награжден Рыцарским крестом (24 июня 1940 года) и произведен в генерал-фельдмаршалы (19 июля 1940 года). После разгрома и оккупации Франции 1-я армия осталась там в составе оккупационных войск.
К весне 1941 года основные силы немецко-фашистской армии были переброшены на Восток для участия в войне против Советского Союза. На Западе осталась лишь часть сил, сведенная в группу армий «Д» (1-я, 7-я, 15-я), командующим которой был назначен Вицлебен (15 марта 1941 года). Первое во Второй мировой войне сокрушительное поражение, понесенное немецко-фашистской армией под Москвой зимой 1941/42 годов, привело к активизации старых противников нацизма.
В начале марта 1942 года Вицлебен взял отпуск, чтобы лечь на операцию. Гитлер, уже располагавший данными об антинацистских настроениях фельдмаршала и его негативном отношении к курсу, проводимому государственным и военным руководством Третьего рейха, воспользовался случаем, чтобы отправить его в отставку (21 марта 1942 года). Официальной причиной увольнения Вицлебена была названа болезнь. Удалившись в свое поместье Линар (близ Потсдама), находившийся не у дел отставной фельдмаршал продолжал поддерживать тесные связи с заговорщиками, которые в случае успеха заговора прочили его на пост главнокомандующего вермахтом.
После покушения на Гитлера 20 июля 1944 года Вицлебен сразу же прибыл в Берлин и в полной военной форме явился в штаб армии Резерва. Заявив, что Гитлер мертв и он принимает на себя командование вооруженными силами, Вицлебен тут же отдал приказ о назначении отставного генерал-полковника Э. Гепнера командующим армией Резерва, а генерал-лейтенанта К. фон Тюнген-Россбаха — командующим 3-м военным округом (Берлин). Затем последовал его приказ начальнику военной администрации во Франции генералу К. фон Штюльпнагелю об аресте всех сотрудников СС и СД в Париже.
Узнав, что покушение на Гитлера закончилось неудачей, Вицлебен поспешил сразу же отмежеваться от заговорщиков и уехал в свое поместье. Его «руководство» вооруженными силами от имени «новой власти» продолжалось всего несколько часов. На следующий день (21 июля) он был арестован гестапо. Офицерским судом чести лишен воинского звания, всех наград и изгнан из армии. 7 августа 1944 года Вицлебен предстал перед так называемым «народным трибуналом» (Народная судебная палата), приговорившим его к смертной казни через повешение (8 августа 1944 года). В тот же день в тюрьме Плетцензее приговор был приведен в исполнение. Вместе с фельдмаршалом Вицлебеном были казнены еще 3 генерала и 4 офицера — участники заговора. За ними в последующие 8 месяцев последовали многие десятки других.
* * *
Вицлебен принадлежал к старшему поколению гитлеровских военачальников, которые в своей основной массе не разделяли идеологию нацизма или же относились к ней с известной долей скептицизма. Тем не менее они в силу различных причин безоговорочно поставили на службу нацистам свои военные способности, опыт и знания, продолжая до поры до времени ревностно поддерживать внешнеполитический курс Гитлера, пока не убедились, что он зашел в тупик. Базовой основой альянса германской военщины с нацистами являлись традиционные для прусской военной касты милитаризм и национализм, где взгляды обеих сторон полностью совпадали. Однако в дальнейшем выяснилось, что в методах решения стоявших перед Германией геополитических задач их взгляды расходятся, и притом весьма существенно. В своем большинстве старый германский генералитет всегда с недоверием относился к авантюристическому курсу нацистского руководства, и прежде всего Гитлера, как во внешней, так и во внутренней политике. Хорошо помня печальный опыт Первой мировой войны, он выступал за более взвешенный подход к решению стоявших перед Германией проблем, хотя в конечном счете стремился к достижению тех же самых целей, что и Гитлер.
Вицлебен был одним из представителей касты германских милитаристов, активно выступавших за возрождение военной мощи Германии и боевого духа германского народа. В этом плане он был надежным сторонником Гитлера и внес немалый личный вклад в создание немецко-фашистского вермахта — основного орудия для будущей нацистской агрессии. В то же время этот типичный прусский служака являлся, пожалуй, одним из самых антинацистски настроенных высших военачальников Третьего рейха, особенно и не стремившихся скрывать своих убеждений.
В отличие от многих других оппозиционеров, чья «оппозиционность» не выходила за рамки лишь несогласия с теми или иными решениями фюрера или в лучшем случае их осуждения, Вицлебен, обладавший большим личным мужеством, решительным характером и верностью своим принципам, представлял реальную угрозу режиму. И Гитлер это довольно быстро понял. Сначала он, ценивший Вицлебена как военного профессионала, пытался привлечь его на свою сторону чинами, наградами и различного рода материальными подачками, но со временем убедился, что на упрямого пруссака все это не действует, что этот аристократ не из тех, кого можно купить. И тогда было решено нейтрализовать Вицлебена, уволив его из армии. Предлог для этого быстро нашелся.
Участие Вицлебена в боевых операциях Второй мировой войны ограничивается лишь кампанией 1940 года во Франции. В ходе этой кратковременной кампании он отличился при прорыве «линии Мажино» — мощной оборонительной полосы французских укреплений долговременного типа в приграничном районе. Однако при этом следует иметь в виду, что прорыв был осуществлен на завершающем этапе кампании, когда главные силы французской армии были уже разбиты, немецкие танковые дивизии вышли в тыл французским укреплениям, а оборонявшие их войска к этому времени в значительной мере были уже деморализованы. Поэтому судить о полководческих дарованиях Вицлебена довольно затруднительно. Во время так называемой «странной войны» 1939—1940 годов на Западе возглавляемые им войска 1-й армии, занимая «линию Зигфрида», прикрывали западную границу Германии и активных боевых действий не вели, а после разгрома Франции войска, которыми командовал фельдмаршал Вицлебен, несли оккупационную службу. Вместе с тем следует отметить, что в 1941 — начале 1942 годов Вицлебен был одним из четырех высших военачальников Третьего рейха, командовавших группами армий (фронтами), — три из них действовали на Восточном фронте и одна находилась на Западе.