После войны детство художника прошло в Германии, где отец был комендантом ряда немецких городов. Миша учился в закрытых интернатах Кенигсберга, Дрездена, Карл-Маркс-Штадта. В 57-м они возвращаются в СССР, живут в Ленинграде.
Так как у Михаила с детства были какие-то задатки и любовь к живописи, он поступил в художественную школу при Академии художеств имени И.Репина. За год до окончания Михаила исключили из школы, ввиду того что «его художественное мировоззрение не соответствовало нормам социалистического реализма». Его обвинили в увлечении «чуждыми нам идеями»: творчеством художников позднего Возрождения — Босха, Брейгеля, Грюневальда, работами представителей советского авангарда — Татлина, Малевича, Лисицкого. Это был тяжелый удар: к тому времени уже было ясно, что Миша не хочет и не может делать ничего другого, кроме как рисовать. Причем не может и не хочет рисовать как «положено».
Чтобы научиться рисовать, надо научиться копировать мастеров. В Эрмитаже для людей со стороны это очень дорого. Поэтому он устраивается грузчиком в бригаду такелажников Эрмитажа и получает доступ к бесплатному копированию Ван Гога, Дега, Сезанна... С утра он грузит помои, сгребает снег, скалывает лед на тротуарах вокруг Эрмитажа, а вечером копирует великих мастеров, потом ночью можно отдаться собственным экспериментам и фантазиям.
Жил Шемякин в ту пору в полной нищете на зарплату грузчика — 28 рублей 50 копеек, родители развелись, и отец навсегда уехал в Краснодар. Ему не нравилось, что сын мечтает о карьере художника, а не военного, а жена не представляет себя вне театра.
В ту пору боролись с инакомыслием в искусстве не только в Ленинграде. 1 декабря 1962 года Н.Хрущев устроил неслыханный разнос художникам при просмотре выставки студии Элия Бенютина в Манеже. Экспозиция была сразу же закрыта для осмотра, и все работы арестованы.
В 64-м году, на 200-летие Эрмитажа была организована выставка молодых художников-неофициалов. Шемякин выставил иллюстрации к Гофману и Достоевскому. На третий день выставку разогнали. Сотрудники, написавшие положительные отзывы, получили партийные взыскания, а директора Эрмитажа доктора исторических наук М.И.Артамонова уволили.
Директор картинной галереи в новосибирском Академгородке М.Макаренко, устроивший в 1967 году ретроспективную выставку молодых художников-нонконформистов Михаила Шемякина и Павла Филонова, был даже осужден на восемь лет строгого режима.
С работы Шемякина выгнали, но он продолжает рисовать.
Однажды принесли повестку о немедленной явке в психодиспансер якобы на беседу с профессором. Прямо оттуда его отправили в специальную экспериментальную психиатрическую клинику им. Осипова с диагнозом — шизофрения. В клинике уколами и таблетками из Шемякина пытались выбить страсть к мистическим картинам. Только через полгода из психбольницы выручила мать, взяв сына на поруки. «Лечение» не прошло даром — через полтора месяца началась депрессия, появился страх, аллергия к масляной краске. Какое-то время Михаил скрывается в горах Сванетии, затем в Псковско-Печерском монастыре. Скитания продолжались около года. Страх прошел, краски уже не вызывали отвращения, и Шемякин вновь становится к мольберту.
Русский композитор Игорь Стравинский, проживающий в США, высоко оценил работы молодого художника и способствовал тайному вывозу некоторых его работ на Запад. В 69-м году проходит персональная выставка работ Шемякина в Нью-Йорке, затем участие в выставках в Кельне и Париже.
Прослышав о молодом и талантливом художнике, в 70-м году в Ленинград приехала одна из наиболее успешных французских «галерейщиц» Дина Верни. В молодости она несколько лет проработала в Москве корреспондентом газеты «Le Monde», хорошо знала русский язык и фольклор, поддерживала отношения с диссидентами... Но основным занятием Верни было то, что принято называть «авангардным искусством». Она выставляла Энгра, Дега, Сезанна, Кандинского; в России была знакома с лучшими художниками-авангардистами: Кабаковым, Булатовым, Янкелевским, Рабиным... И, конечно, была в курсе появления нового таланта. Она собрала картины Шемякина — более 60 работ — и по дипломатическим каналам увезла в Париж, организовала выставку, которая имела большой успех. Искушенная не только в искусстве, но и житейских делах, Верни предложила Шемякину развестись с женой и вызвала ее вместе с дочерью во Францию по гостевой визе...
Терпение охранителей социалистической нравственности и такого же реализма по отношению к художнику-бунтарю закончилось.
М.Шемякин: «Помню, как меня выгнали из России. Я был совсем мальчишкой — 27 всего-то! — и меня в первый раз назвали «Михал Михалычем». Вызвали в ОВИР, а там, в отдельном кабинете, сидел полковник (я потом узнал его фамилию — Попов) ленинградского КГБ. Он сказал: "Жить вам в СССР не дадут. Прежде всего — Союз художников. Сумасшедшие дома вы прошли. Принудработы — тоже... Второго суда над вами не будет, автоматически получаете два года. Из тюрьмы же вам не выйти, пойдет накручивание сроков. Тюрьма — психушка — зона. Есть предложение: покинуть пределы нашей державы, несмотря на то что вам придется за границей нелегко. Тем не менее, это для вас лучший выход. Никто не должен знать, что вы уезжаете. Мы даже с родителями не можем вам дать попрощаться. Уезжайте срочно. Поймите: наш отдел за то, чтобы вы уехали. Но у нас есть соседи, которые тоже занимаются вами. Так вот: им очень интересно наблюдать за вами и вашими друзьями... Главное, друзьям ничего не говорите: свои — хуже врагов"».
В ОВИРе Шемякину выдали паспорт с правом на постоянное место жительства и выбором страны, которая сразу предоставит это право. Французское посольство сразу же выдало визу. И вот 25 декабря 1971 года Дина Верни со своим мужем в аэропорту Орли встречала Шемякина, прилетевшего без вещей, но с любимой собакой.
Богатейшая женщина Франции, Дина Верни предложила молодому и талантливому художнику все условия, о которых только может мечтать человек, плюс контракт на десять лет, но с одним пунктом: художник работает только под ее контролем. На третий день Шемякин с семьей уходит от Верни — «не хотелось сидеть в клетке, даже золотой».
Предсказания кагэбиста сбылись... Семья жила два года без горячей воды, без туалета в заброшенном бильярдном клубе. Лишь в 74-м году, накануне знакомства с Высоцким, Шемякин выставляет свой акварельный цикл «Петербургский карнавал», принесший ему мировую известность и оглушительную славу. Образовались более-менее приличные условия для жизни и работы.
Их познакомил Михаил Барышников после спектакля, на котором присутствовал Высоцкий вместе с Влади. Вспоминает жена Михаила — Ребекка Модлен: «Нас познакомил Миша Барышников, он танцевал в тот вечер в Гран-Опера. Танцевал всего пять минут — кажется, отрывок из «Дон Кихота», — и еще было много всяких французов. Но когда вышел Барышников — ох, какие были аплодисменты! После выступления он пригласил нас за кулисы — вот там мы и познакомились с Володей и Мариной».