Последние двадцать лет жизни он питался умеренно, даже скудно. Живя в Нью-Йорке, он много ходил пешком; он всегда шел пешком от своего дома на Семьдесят восьмой улице до Пятьдесят девятой улицы, где находилась его контора. Дорога занимала около мили. Иногда он доходил до Четырнадцатой улицы, проходя почти три мили, прежде чем сесть в подземку и ехать на работу. Ничто не могло заставить его поехать на работу в автомобиле. В своем загородном поместье он каждый день ездил на велосипеде – даже после того, как отпраздновал семидесятилетие. В Бар-Харборе Шифф вплоть до 1919 г. совершал долгие прогулки, в том числе в горы.
Его друг Флеминг писал ему накануне его семидесятилетия: «Через сорок пять дней мне исполнится 73 года, и я считаю Вас по сравнению с собой юнцом. Конечно, ни Ваша проворная ходьба по Пятой авеню, ни стремительная езда на велосипеде по Рамсон-Роуд, ни легкое дыхание в горах на Лох-Кор не предполагают, что семидесятая веха сколько-нибудь помешала Вам… Мы далеко ушли от Давида, когда тот столь сокрушался о жизни за пределами его сил, и надеюсь, что оба мы с Вами будем – не скажу молодыми, но проживем еще много времени».
Хотя Шифф был человеком прогрессивного склада ума, он проявлял чрезвычайную консервативность в религии, этике, политике, бизнесе, манере одеваться и привычках. Европейское воспитание не позволяло Шиффу перенять привычку, обычную в Англии и сравнительно распространенную в Америке, когда мужчины беседуют друг с другом, не снимая шляп – не говоря уже об обычае оставаться в шляпе в своем клубе. Он отличался поистине старомодной вежливостью и вместе с тем нежеланием смущать других. Однажды президент крупной железнодорожной компании из Чикаго вошел в его кабинет и, не снимая шляпы, сел на диван. Шифф немного поговорил с ним, а затем вдруг встал, подошел к гардеробу, достал оттуда свой цилиндр, надел его, снова сел и как ни в чем не бывало продолжал беседовать с ошеломленным знакомым.
Хотя сам Шифф не курил, для друзей он всегда держал в доме превосходные сигары и курительные материалы. Рядом со столовой в его доме в Си-Брайте имелась небольшая комната, не предназначенная для каких-либо определенных целей. Отчасти из-за того, что Шифф терпеть не мог, когда что-то не используется, а отчасти потому, что дело происходило в то время, когда мужчины не курили в присутствии дам, эту комнатку обставили как каюту корабля. В ней Шифф держал несколько своих любимых гравюр и фотографии своих ближайших друзей. Сюда он приводил друзей-мужчин и сидел с ними ровно двадцать минут. По истечении этого времени гостям предлагалось «присоединиться к дамам».
Однажды он спросил молодого друга, ответил ли тот на определенное письмо, и получил отрицательный ответ на том основании, что письмо было чисто официальным. Покачав головой, Шифф заметил, что положил себе за правило отвечать на все письма, и рассказал об Аврааме Линкольне, который однажды, гуляя с другом по Вашингтон-стрит, вежливо ответил на поклон проходившего мимо негра. Друг удивился, что президент кланяется «какому-то ниггеру», на что Линкольн ответил: «Неужели я позволю какому-то негру превзойти меня в обычной вежливости?»
Он не любил памятников в камне или бронзе. Когда в Нью-Йорке начали кампанию за сооружение памятнику барону и баронессе Гирш, Шифф выражал свое мнение не только в личных письмах, но и послал заметку в «Нью-Йорк тайме»: «Мое внимание привлекла брошюра с призывом от имени ряда известных людей, в которой просят вносить пожертвования на сооружение памятника покойным барону и баронессе Гирш.
Меня неоднократно спрашивали о причинах, по которым я воздерживаюсь от таких взносов. Несколько месяцев назад ко мне подошел один господин, тогда неизвестный мне, и просил меня войти в состав комитета, который возглавляет вышеназванную кампанию. Будучи лично знакомым с горячо оплакиваемыми бароном и баронессой, сотрудничая с Фондом Гирша по ряду различных дел и зная о намерениях, трудах и пожеланиях этих великих филантропов, я не колеблясь говорю: ничто не может быть дальше от их желаний, чем стремление к тому, чтобы их благородная жизнь была увековечена памятником из камня и железа. Более того, последняя просьба баронессы Гирш заключалась в том, чтобы над ее могилой не произносили ни речей, ни панегириков. Несомненно, благородная женщина имела в виду, что, если мир, которому они так помогли, не считает достойным памятником их замыслы и начинания, которые они с бароном постоянно воплощали в виде щедрых пожертвований, оказать им честь и увековечить их память не способны ни слова, ни памятники…»
Он хранил как сокровище записку от епископа Поттера, в которой тот одобрял его позицию.
Когда в 1904 г. начали кампанию по сооружению памятника генералу Армстронгу, Шифф занял точно такую же позицию и предложил, чтобы сумму, которую намерены были собрать на памятник, направили на учреждение стипендии или премии имени генерала Армстронга в Хэмптонском университете. А в 1914 г., когда предлагали соорудить памятник Гроверу Кливленду, он предложил подарить собранные средства Колумбийскому университету.
Шифф любил простоту и терпеть не мог всякого рода нарочитость и показуху. Так, у него никогда не было собственной яхты, как у многих его друзей. Летом, путешествуя в свое загородное поместье и обратно, он садился на регулярные суда «Атлантик Хайленде». Его активное неприятие публичной признательности или почестей, оказываемых ему при жизни, сохранялось в течение долгого периода времени. Только иногда и при весьма особых обстоятельствах он делал исключение из этого правила, хотя, несмотря на его личные чувства, его имя начиная со сравнительно раннего времени часто появлялось в газетах. Его часто называли одним из ведущих финансистов в мире и одним из величайших филантропов.
В 1898 г., когда один лондонский журналист попросил Шиффа предоставить сведения для статьи о нем, он ответил: «Я никогда не давал санкцию на то, чтобы обо мне писали». На следующий год, когда в нью-йоркской «Геральд» появилась статья о нем как о филантропе, с его портретом, он написал в редакцию: «Могу лишь сказать, что публикация крайне смутила меня». Он не разрешал публиковать содержание частных бесед и интервью с ним. Когда редакция одной филадельфийской газеты пожелала прислать к нему специального корреспондента, он отказался. В другом случае, когда газета предложила прислать к нему своего представителя и собрать биографические сведения о нем, он велел секретарю написать, «что о себе он никогда и ни с кем не говорит». Прочитав статью, в которой упоминалось его имя, он написал автору: «Позвольте сказать, что я очень не люблю, когда обо мне говорят в весьма хвалебных тонах, в каких Вы сочли нужным упомянуть мое имя. Возможно, подобные упоминания льстят тщеславию некоторых, но, конечно, не получат моего одобрения».