В последние годы существования Третьего рейха Гитлеру хорошо было известно, что старый фельдмаршал проявляет своего рода фрондерство, позволяет себе критические высказывания не только в адрес высшего военно-политического руководства рейха, но и лично в его верховного главнокомандующего и фюрера. Тем не менее это не оказало сколько-нибудь серьезного влияния на отношение Гитлера к Рундштедту. Доверяя ему высшие военные посты, Гитлер был уверен, что ни при каких обстоятельствах такой человек, как Рундштедт, не пойдет на нарушение присяги и конфронтацию с режимом, а его фрондерство никогда не обретет форму активных антиправительственных действий. И он в этом не ошибался. Когда летом 1944 года Роммель попытался вовлечь Рундштедта в заговор против Гитлера, то получил решительный отказ. «Вы молоды. Люди знают и любят Вас. Вот вы и делайте это», — заявил Рундштедт. Вообще Рундштедт по возможности всегда старался избегать конфликтных ситуаций и имел склонность к компромиссам. Вместе с тем, несмотря на аристократическое воспитание и благородный имидж, у него был довольно крутой нрав, который обычно проявлялся в тех случаях, когда кто-то пытался вмешаться в его дела. Тут уж гонор аристократа старой закалки проявлялся во всей своей красе. Несмотря на своенравность Рундштедта, Гитлер высоко ценил его как военного специалиста и всегда испытывал по отношению к нему неподдельную симпатию. Его привлекала какая-то необъяснимая аура, окружавшая этого человека, загадочная и непонятная для него, фюрера. Вероятно поэтому, несмотря на преклонный возраст фельдмаршала и вполне очевидную утрату ряда присущих ему как полководцу качеств, Гитлер так и не смог с ним расстаться почти до самого конца войны. Отсюда и беспрецедентные назначения Рундштедта после трех отставок.
В 1939—1941 годах Рундштедт был одним из трех высших военачальников Германии, возглавлявших группы армий (фронты) немецко-фашистского вермахта. Его боевые заслуги во время Польской 1939 года и Французской 1940 года кампаний были впечатляющими. Возглавляемые им войска в обеих этих кампаниях действовали на направлении главного удара и внесли решающий вклад в быстрый и сокрушительный разгром сначала Польши, а затем Франции. Успешно действовал Рундштедт и во время кампании 1941 года на советско-германском фронте. Его войска нанесли целый ряд крупных поражений Красной Армии на Украине, но в конце концов потерпели поражение под Ростовом. В дальнейшем вся боевая деятельность Рундштедта проходила на Западном фронте, где возглавляемые им войска противостояли западным союзникам. Но здесь у него не получилось действовать так успешно, как раньше. Его слова полководца уже в конце 1941 года изрядно потускнела. Тех громких побед, которыми он прославился в 1939—1941 годах, здесь уже не было, а были лишь одни поражения. В конце концов даже Гитлер, всегда благоволивший Рундштедту, был вынужден признать его несостоятельность как главнокомандующего войсками Западного фронта и за 2 месяца до завершения войны окончательно уволить в отставку.
С весны 1942 года до середины 1944 года Рундштедт командовал оккупационными войсками во Франции и Бельгии. Этот период его деятельности как военачальника характеризуется крайней пассивностью и полной запущенностью всех дел. Большую часть своего служебного времени он проводил в праздном безделье. Его основным пристрастием было чтение детективных романов. Являясь фактически полновластным хозяином на оккупированной части Франции, Рундштедт проводил там довольно умеренную политику и не позволял войскам СС творить те зверства, которыми был отмечен их путь в других покоренных странах. Немаловажную роль в этом сыграли давние симпатии Рундштедта к Франции (в его жилах наряду с немецкой текла и французская — по матери — кровь, а сам он в совершенстве владел французским языком). По утверждениям очевидцев, Рундштедт в этот период уподобился далекому от всего мирского верховному жрецу, имя которого произносилось подчиненными с трепетом и благоговением. В итоге всей его «деятельности» Атлантическое побережье Франции к моменту вторжения англо-американских войск оказалось совершенно неподготовленным для обороны. Воспрепятствовать высадке союзников во Франции Рундштедт не смог, а предпринятая им попытка сбросить противника в море закончилась провалом. Боевая карьера Рундштедта завершилась в начале весны 1945 года на Рейне, где он потерпел очередное поражение, не сумев остановить наступление союзников на этой мощной естественной преграде.
В годы Второй мировой войны Рундштедт стяжал себя славу одного из наиболее выдающихся полководцев германской армии. С его именем неразрывно связаны громкие победы немецко-фашистского вермахта в Польше, Франции и летне-осенней кампании 1941 года в России. Однако к крупным полководцам Рундштедта вряд ли можно отнести. Не был он также по-настоящему значительной и сильной личностью. Дело в том, что в дальнейшем (а это большая и основная часть Второй мировой войны), Рундштедт ничем себя не проявил, а на завершающем этапе войны действовал крайне неудачно. Куда только девались его былые активность и решительность! На закате своей полководческой карьеры он лишь реагировал на действия противника, а иногда даже и этого не делал. Такую метаморфозу в боевой биографии Рундштедта западные историки объясняют постоянным вмешательством Гитлера в оперативные вопросы, которое сковывало, а то и вовсе исключало любое проявление инициативы со стороны фельдмаршала. Тем не менее следует признать, что Рундштедт все же был способным и компетентным военачальником, обладавшим незаурядными военными дарованиями.
Еще в годы Первой мировой войны он проявил себя как один из способнейших офицеров Генерального штаба германской армии, которому не раз доверяли выполнение самых ответственных поручений. Репутацию блестящего генштабиста Рундштедт не только закрепил, но и приумножил в рядах рейхсвера, свидетельством чего является его стремительное продвижение по служебной лестнице: за 9 лет от полковника — до полного генерала. К этому следует добавить, что для абсолютного большинства офицеров и тем более генералов 100-тысячного рейхсвера (армия Веймарской республики) продвижение по службе в те годы было очень медленным.
Полководческий талант Рундштедта раскрылся только с началом Второй мировой войны. При планировании боевых действий он быстро схватывал суть стоявшей перед ним проблемы, четко определял цель предстоящей операции и ставил задачи войскам (армейским объединениям). Детали его не интересовали, всю эту рутинную работу он целиком передоверял своему штабу. В ходе боевых действий почти никогда не выезжал в войска, занимаясь в основном решением лишь общих вопросов. Все повседневное руководство войсками осуществлял его штаб. В результате такого стиля руководства Рундштедт нередко терял непосредственный контакт с подчиненными на фронте, не всегда правильно ощущал пульс сражения и принимал решения не адекватные обстановке, особенно если она резко изменялась. Это дало основание недоброжелателям Рундштедта прозвать его «кабинетным стратегом».
