1897(?)—1899(?) — проходит послушание в Соловецком монастыре. Странствует по Центральной России и Кавказу, возможно, и по другим областям Российской империи. Знакомится с Л. Н. Толстым.
1901, 1 сентября — 1902, 13 апреля — обучается в Петрозаводской фельдшерской школе.
1902 — впервые приезжает в Петербург. Знакомится с Марией и Еленой Добролюбовыми.
1904, март — первая публикация стихотворений в сборнике «Новые поэты» (издание Н. Иванова).
1905 — завязывает отношения с членами петербургского «Бюро содействия Всероссийскому крестьянскому союзу», вступает с ними в переписку. Получает нелегальную литературу и распространяет её в пределах Олонецкой губернии, ведёт устную агитацию. Публикует стихи в коллективных сборниках московского «Народного кружка».
1906, 2 января — участвует в святочном маскараде в общественном клубе Вытегры.
22 января — выступает на сельском сходе в деревне Косицыной Вытегорского уезда. Агитирует крестьян подписать текст «приговора», распространяемого «Бюро содействия Всероссийскому крестьянскому союзу», который направляется в Петербург на имя С. Витте. На сходе избирается уполномоченным по выборам в Государственную думу.
25 января — обыск, арест и заключение в Вытегорскую городскую тюрьму.
26 января — 25 апреля — содержится под стражей в Вытегре.
26 апреля — 25 июля — переводится в Петрозаводск и заключается в Олонецкую губернскую тюрьму.
29 мая — приговаривается к шести месяцам заключения с зачётом срока предварительного содержания под стражей.
26 июля — освобождается из тюрьмы.
1907, январь — завязывает переписку и знакомится с поэтом Леонидом Семёновым.
22 января — первая печатная информация о Клюеве как поэте в петербургской газете «Родная земля».
Конец сентября — начало октября — начало переписки с Александром Блоком.
13 ноября — начало военной службы в Выборге.
Ноябрь — декабрь — за отказ нести службу заключается под стражу. Содержится в Выборгской крепости и в военной тюрьме г. Сен-Михель (Миккели).
Декабрь — в московском журнале «Золотое руно» (№ 11/12) — статья А. Блока «Литературные итоги 1907 года» с цитатами из второго письма Клюева к нему (без упоминания фамилии автора).
1907, конец декабря — 1908, начало января — этапируется в Петербург для медицинского освидетельствования.
1908, январь — февраль — находится в Николаевском военном госпитале (Петербург).
Февраль — знакомится с Виктором Миролюбовым. Первая публикация прозы Клюева — статья «В чёрные дни: Из письма крестьянина» (Наш журнал. № 1).
Май — получает освобождение от военной службы (белый билет). Возвращается на постоянное место жительства в Желвачёво.
1 сентября — посылает А. Блоку статью «С родного берега» для переправки В. Миролюбову живущему во Франции на положении эмигранта.
Октябрь — публикация стихотворений в «Золотом руне».
Декабрь — начало регулярных публикаций стихов в газете-журнале «Новая земля».
30 декабря — фрагменты письма Клюева «С родного берега» озвучиваются в докладе А. Блока «Стихия и культура» в Религиозно-философском обществе.
1911, июль — август — гостит в деревне Гремячке Данковского уезда Рязанской губернии в семье крестьянина-сектанта Г. Ерёмина.
Август — приезжает в Москву. Знакомство с Ионой Брихничёвым, о. Валентином Свенцицким.
23 августа — знакомится с Валерием Брюсовым и его семьёй.
Сентябрь — приезд в Петербург.
26 сентября — первая встреча с Александром Блоком.
Сентябрь — октябрь — знакомится с С. Городецким, Н. Гумилёвым, А. Ахматовой, Н. Бруни, журналистом А. Румановым.
Октябрь — в издательстве «В. И. Знаменский и К°» выходит первый сборник стихов поэта «Сосен перезвон» с предисловием В. Брюсова.
1912, май — под маркой журнала «Новая земля» выходит книга «Братские песни» со вступительной статьёй о. В. Свенцицкого и предисловием автора.
Июль — в серии «Библиотека „Новая земля“» выходит первая книжечка о Клюеве о. В. Свенцицкого «Поэт голгофского христианства».
Август — сентябрь — в серии «Библиотека „Новая земля“» выходят две брошюры Клюева — «Лесные были» и «Братские песни».
Сентябрь — приезжает в Петербург. Останавливается в семье сестры К. Расщепериной. Знакомство с А. Ремизовым, Вас. Гиппиусом. Приезжает в Москву. Останавливается в семье писателя С. Гарина.
Сентябрь — декабрь — знакомство с С. Клычковым. Публичное чтение стихов на «Средах» Н. Телешова, в Народном университете им. А. Шанявского, в женской гимназии З. Травниковой, на званых вечерах у графини П. Уваровой, О. Озаровской и др.
15 октября — знакомится с А. Толстым.
9 декабря — приезжает в Петербург.
19 декабря — присутствует на лекции С. Городецкого «Символизм и акмеизм» в кафе «Бродячая собака».
1912, декабрь — 1913, март — знакомится с М. Лозинским, М. Зенкевичем, М. Кузминым. Становится членом Цеха поэтов.
1913, февраль — в издательстве К. Некрасова (Москва — Ярославль) выходит сборник «Лесные были».
15 февраля — знакомится с редактором «Народного журнала» Е. Замысловской.
Март — начало переписки с А. Ширяевцем.
19 ноября — смерть матери Клюева Параскевы Дмитриевны.
1914, 19 июля — Германия объявила войну России.
В течение года — регулярные публикации в «Ежемесячном журнале», учреждённом В. Миролюбовым, и в «Биржевых ведомостях».
1915, 24 мая — С. Есенин отправляет Клюеву первое письмо, положившее начало их переписке.
1 октября — участвует в заседании литературного «Кружка Случевского» на квартире у И. Ясинского. Знакомство с П. Карповым, Ф. Фидлером, Б. Садовским, А. Кондратьевым.
2 или 3 октября — впервые встречается с Есениным.
10 октября — совещательное собрание общества «Страда» на квартире С. Городецкого.
Сентябрь — октябрь — встречается с Григорием Распутиным.
