2 или 3 октября — впервые встречается с Есениным.
10 октября — совещательное собрание общества «Страда» на квартире С. Городецкого.
Сентябрь — октябрь — встречается с Григорием Распутиным.
19 октября — знакомится с Н. Плевицкой.
Октябрь — знакомится с полковником Д. Ломаном.
25 октября — выступает на вечере «Краса» в концертном зале Тенишевского училища.
Октябрь — декабрь — знакомится с Максимом Горьким, В. Маяковским, В. Чернявским, Рюриком Ивневым, Ф. Шаляпиным, А. Бенуа.
19 ноября — выступает на первом вечере общества «Страда» в зале Товарищества гражданских инженеров.
10 декабря — вечер поэзии Клюева и Есенина в том же зале. Вступительное слово произносит Иероним Ясинский.
1916, 7–10 января — выступление Есенина и Клюева в Марфо-Мариинской обители, патронируемой великой княгиней Елизаветой Феодоровной в её присутствии.
12 января — выступление Есенина и Клюева перед великой княгиней в её доме в присутствии В. Васнецова и М. Нестерова.
21 января — вечер поэтов в московском «Обществе свободной эстетики».
Январь — выходит сборник «Мирские думы».
27 марта — Клюев читает стихи вместе с Есениным на вечере «сказки и былин» В. Уструговой в зале Петровского коммерческого училища.
Апрель — выходит в свет первый сборник «Страда» со стихотворениями Клюева.
22 апреля — 6 мая — Клюев участвует со своими стихами в концертной поездке Н. Плевицкой по Российской империи (Витебск, Минск, Могилёв, Гомель, Киев, Орёл, Тамбов, Пенза, Сызрань).
9 июня — читает стихи в артистическом кабачке «Привал комедиантов».
Сентябрь — первая публикация стихотворения Клюева («Пашни буры, межи зелены…») на иностранном языке (в американском журнале «Russian Review»).
22 и 23 октября — получает пропуск на богослужения в Феодоровском Государевом соборе (Царское Село) и присутствует на этих службах.
11 ноября —17 декабря — вторая концертная поездка Н. Плевицкой и Клюева (Двинск, Баку, Тифлис, Владикавказ, Армавир, Ставрополь, Екатеринодар, Ростов-на-Дону, Новочеркасск, Москва, Нижний Новгород, Владимир, Тверь).
1917, январь — февраль — пишет письмо Д. Ломану «Бисер малый от уст мужицких».
Начало февраля — встречается в Царском Селе у Иванова-Разумника с Андреем Белым. Беседы о сектах Русского Севера, о хлыстовстве.
12 февраля — читает поэму «Новый псалом» на заседании Религиозно-философского общества.
27 февраля — начало Февральской революции в России.
Июль — выходит в свет первый сборник «Скифы» с циклом стихотворений Клюева «Земля и Железо» и статьёй Андрея Белого «Жезл Аарона (О слове в поэзии)», с трактовкой творчества Клюева и Есенина.
25 октября — начало Октябрьской революции в России.
Декабрь — выходит в свет второй сборник «Скифы» с «Песнью Солнценосца» и циклом «Избяные песни», а также книга Б. Богомолова о Клюеве «Обретённый Китеж».
1918, 25 февраля — в Петрограде выходит в свет сборник четырёх поэтов (Клюева, Есенина, П. Орешина, А. Ширяевца) «Красный звон».
12 марта — смерть отца Алексея Тимофеевича.
Конец марта — начало апреля — Клюев переезжает на постоянное место жительства в Вытегру.
Конец апреля — вступает в Вытегорскую городскую организацию РКП(б).
12 мая — выступает на вечере памяти Карла Маркса с «малым словом от уст брата-большевика» — «На пороге счастья и вечности» (не сохранилось) — и чтением стихов. Представление пьесы поэта «Красная Пасха» (текст не найден).
Июнь — до 5 августа — встречается с художником Б. Григорьевым, который пишет его портрет.
Июль — участвует в «Красных вечерах», проводимых Вытегорской организацией РКП(б).
Август — знакомится в Петрограде с В. Кирилловым и И. Ионовым.
Начало октября — в издательстве Петросовета выходит книга «Медный кит».
Ноябрь — начало сотрудничества с журналом «Пламя».
1919, 24 января — Клюев и Есенин присутствуют на «Вечере молодых поэтов» в помещении бывшего кафе «Домино».
Март — начало сотрудничества с газетой «Звезда Вытегры». Регулярные публикации стихотворений и статей.
Июнь — в Петрограде выходит в свет первый том «Песнослова».
1 июля — Клюев выступает на общем собрании городской организации РКП(б) со словом «Из золотого письма братьям-коммунистам».
Октябрь — в Петрограде выходит второй том «Песнослова».
22 октября — Клюев выступает на концерте-митинге в помещении Вытегорского губвоенкома с «Малым словом из дум о родимой земле».
1920, 14 января — выступает на уездном учительском съезде с «докладом о ценностях Олонецкого древнерусского искусства».
14 марта — в собрании членов РКП(б) поднимается вопрос об оставлении поэта в партии.
18 марта — Клюев выступает на митинге в честь дня Парижской коммуны со «Словом о Коммуне» (текст неизвестен).
21 марта — на заседании 3-й уездной конференции РКП(б) вновь обсуждается вопрос: может ли поэт, «ретиво исполняющий православные обряды», оставаться членом партии? В свою защиту Клюев произносит слово «Лицо коммуниста» (текст неизвестен). После обсуждения конференция принимает (большинством в две трети голосов) решение оставить его в РКП(б).
28 апреля — Олонецкий губернский комитет РКП(б) отменяет решение уездной партийной конференции и исключает поэта из партии.
Октябрь — Вытегорский кружок «Похвала народной песне и музыке» выпускает книгу «Неувядаемый цвет: Песенник».
23 и 24 октября — в Петрограде проходят два авторских вечера поэта: «Огненное восхождение» и «первый литературный вечер Вольной философской ассоциации».
Ноябрь — берлинское издательство «Скифы» выпускает (без ведома автора) книгу «Песнь Солнценосца. Земля и Железо».
Декабрь — в берлинском издательстве «Скифы» выходит (без ведома автора) книга «Избяные песни».
1921, 31 мая — Клюев вступает во Всероссийский союз писателей.
Май — июнь — входит в состав учредителей петроградского «Содружества поэтов».