В Псковской летописи за 1265 год сохранилась следующая запись:
«Тогда же выбегоша литвы в Плесков с 300 и с женами и с детми, и крести их князь Святослав с попы плесковскими и со плесковици; а новгородцы хотеша их изсещи, но не выда их князь Ярослав, и не избиени быша». Тогда же «посадиша плесковичи у себя князя Довмонта Литовского». Довмонт принял православие и «крещен бысть в соборной церкви, в святой Троици, и наречено бысть имя ему в святом крещении Тимофей. И бысть радость велика во Плескове». Все остальные русские летописи излагают факт прихода Довмонта в Псков почти одинаково: «В лето 6773 (1265) побишася Литва межи собою некия ради нужи. Блаженный же князь Домант, со дружиной своею и со всем родом своим, оставль отечество свое землю Литовскую и прибеже в Псков».
«В лето 6773 взя Воишелк землю Литовскую и прибеже Домонт в Плесков крестися».
«Воишелг всю землю Литовскую оружием плени. Тогда 300 литовских мужей с женами и детьми прибежали в Псков, где князь Святослав со псковскими священниками крестил их. Новгородцы хотели их убить, но этого не допустил сделать князь их Ярослав Ярославич».
«В лето 6774 (1266) блаженный князь Домонт с дружиной своей и со всем родом, оставивши отечество свое, землю Литовскую и приеха во Псков и крестися».
«В лето 6773 (1265) Воишелг Миндовгович ходил ратию на Литву, чернецем будя, и повоевал их. В лето 6774 (1266) князь Домант с дружиною своею и всем родом своим оставил отечество свое землю Литовскую и прибеже в Псков и крестися со своими бояры в церкви соборной Святей троицы и нарекоша имя ему в святом крещении Тимофей («благочестивый» – авт.) и бысть радость велика Псковитянам и посадиша его на княжение во своем граде Пскове».
Вскоре после крещения на вечевой площади перед Троицким собором Довмонт был избран псковским князем. О князе Святославе Ярославиче, бывшем до Довмонта псковским князем, за 1266 год сведений нет. Возможно, псковичи просто сменили его на Довмонта. В 1268 году Святослав Ярославич вместе с другими князьями участвовал в Раковорской битве.
Русский исследователь И. Беляев писал:
«В 1266 году прибежал в Псков с своею дружиною литовский князь Довмонт, спасавший только свою голову, которой искали его сильные враги на родине. Псковское вече, поразмысливши, что с бесприютным Довмонтом будет легче ладить, чем с великокняжеским сыном Святославом, имеющим опору в своем отце, посадило Довмонта на Псковский престол, а Святослава попросило оставить Псков. И не даром Псковичи предпочли Довмонта Святославу. Довмонт был именно таким князем, в каком нуждался Псков. С одной стороны, беззаветная храбрость, не справлявшаяся о числе врагов, и уменье вести военные дела, ставили Довмонта незаменимым бойцом за землю святые Троицы и за Псковскую свободу и независимость; а с другой стороны, бесприютное положение Довмонта и самый его характер тихий и уступчивый прямо обеспечивали Псковское вече от притязаний княжеской власти. Из всего этого вышло то, что тридцатитрехлетнее беспрерывное княжествование Довмонта было самым блестящим временем во всей Псковской истории, положившее твердое основание тому значению Пскова, которым он пользовался впоследствии. И не напрасно Псковичи из всех своих князей только двух, Всеволода и Довмонта, признавали святыми покровителями и защитниками своего города; именно Всеволод и особенно Довмонт были главными основателями Псковской независимости и самостоятельности – один, как первый отдельный псковский князь, а другой как князь, утвердивший Псковичей в уверенности, что они и без посторонней помощи могут справляться с грозными врагами соседями, и, что всего важнее для внутреннего Псковского устройства, своею непритязательностию укрепивший правильное отношение Веча к князю. На каких условиях Псковичи посадили у себя на княжение Довмонта мы не знаем, но очевидно на условиях самых выгодных для Псковского веча; ибо Псковичи прожили в любви и согласии с Довмонтом целых 33 года, и он был самым любимым князем в Пскове из всех князей, когда либо там княживших. По смерти Довмонта Псковское вече, может быть из признательности к памяти покойного, приняло своим князем Довмонтова сына Давида, вероятно на прежних условиях, или как говорилось в Пскове, по пошлине или по старине, которой обыкновенно старались держаться и Новгород и Псков. Князь Давыд Довмонтович хотя не отказывался от Псковского княжества, но почти не жил в Пскове, а больше проживал в Полотске, у своих родственников, во Псков же приезжал изредка и держал там своих наместников. Впрочем Псковичи этим нисколько не обижались, а напротив, кажется были довольны, и с этого времени устроили у себя выборных посадников, при которых вече легко могло оставаться и без князя».
Договоренность между великим владимирским князем и Псковом запрещала городу брать князя «из литовской руки», и хотя этот случай явно не подходил под договор, князь Ярослав Ярославич попытался поставить во Псков своего князя – «того же лета приде князь Ярослав в Новгород с полкы низовскими, хотя ити на Плесков на Довмонта; новгородцы же возбраниша ему, глаголюще: «оли, княже, тобе с нами уведавшеся, тоже ехати в Плесков; князь же отсла полки назад». Ярослав Ярославич уехал во Владимир.
Первые победы. 1265–1267 годы
В 1266 году с дружиной из 300 воинов Довмонт напал на земли литовского князя Герденя, ставленника Войшелка, ставшего полоцким и нальшанским князем после смерти Миндовга. Возможно, этот поход был местью Довмонта за смерть Миндовга и Товтивила, его друзей и соратников. Герденя не было, и Довмонт прошел по всем его землям, захватив его жену, двоих детей, много пленных и добычи. При возвращении в Псков при переходе через Двину его настигла дружина Герденя из 800 воинов. Отправив пленных и добычу с большей частью своей дружины в Псков, Довмонт с сотней своих лучших дружинников 18 июля напал на отряд Герденя на переправе и полностью разгромил его. Источники говорят, что было убито несколько литовских князей и около 600 воинов, а сам Гердень еле ушел от Довмонта, который в ожесточении боя разрубал врагов пополам. «Ехав с мужи псковицы с трими девяносты, и плени землю Литовскую, отечество свое, и княгиню Герденеву полони и дети ее, и все княжение его повоева, и взратися с множеством полона к граду Пскову. Перебродився Двину, отьеха за 5 ыерст и ста шатри на бору чисте, а стражи поставя на реце Двине Давыда Якуновича, внука Лаврова, с Лукою Литовником, два 90 муж отпровади с полоном, а в едином 90 сам ся оста, ждя по собе погоне. Герденю же своими князи дома не бывшу, и приехаша в домы своя, аже домове их и земля вся пленена. Ополчивша Гердень, и Готорт, и Любми, и Лигайло, и протчии князи, в 7 сот погнаша вслед Довмонта, хотяша его руками яти, а мужи лютой смерти предати, а муж пскович мечи иссечи. И пребродився Двину реку, сташа на брезе. Довмант же рече псковичам: «Братия мужи псковичи, кто стар, то отец, а кто млад, то брат. Слышал есм мужество ваше во всех странах. Се же, братие, предлежит нам живот и смерть. Братия мужи псковичи, потягнете за святую Троицу и за святые церкви, и за свое отечество». И ехав князь Домонт с мужи псковичи, божиею силою одным девяностом 7 сот победи. Тогда убиен бысть князь великий литовский Готорт, и инех князей многих избиша, а иная литва в Двине истопоша, а инех Двина изверже 70 на остров Гоидов, а иные на прочия островы извержены быша, а иные вниз по Двине поплыша. И возвратишася с радостию великою ко Пскову граду со многою корыстью, и бысть радость и веселие во граде Пскове».