Через год, в 1267 году, князь Довмонт повторил поход на земли Герденя и убил своего врага. Советский историк В.Т. Пашуто писал: «В 1266 году князь Довмонт разбил и убил Ерденя, правящего в нальшанской земле; псковский князь овладел Подвиньем и частью Нальшанской земли, возможно, что и Полоцк был под рукой Довмонта». В походе Довмонта на Литву 1267 года участвовали и новгородцы со своим воеводой Елевферием Сбыславичем. «В лето 6775. Благоверный князь Домант собрася со псковичи на Литву, и присла к нему на помощь князь великий Димитрий Александрович из великого Новаграда Елеуферия посадника с новгородцы. И шед, воеваша Литву и князя Герденя убиша. Ходиша новгородцы с Еулферьем Сбыславицем и с Домонтом, с плесковици, на Литву, и много их повоеваша, и приидоша все здрави».
Раковорская битва. 1268 год
В 1267 году начались набеги на новгородские земли датчан из Северной Эстонии – ревельцов и везенбергцов. Новгородское вече во главе с посадником Михаилом Федоровичем обратились к Дмитрию Александровичу с предложением привести переяславские полки в Новгород. Тогда же в Новгород прибыло большое немецкое посольство – от рижского епископа, дерптского епископа и тевтонского ордена. Немцы, узнавшие о подготовке похода, принесли присягу Господину Великому Новгороду в том, что они не будут помогать датчанам против русских. В Ливонию из Новгорода приводить к кресту всех местных священнослужителей и дворян с клятвой не помогать новгородским противникам – «колыванцам и раковорцам» – выезжал посол Лазарь Моисеевич. Новгородская летопись так говорит об этом: «Прислаша немцы послы свои Рижане, Вельяжане, Юрьевци и из инех городов, с лестью глаголюще: «Нам с вами мир, перемогайтесь с колыванцы и с раковорци, а мы к ним не приставаем, а крест целуем. И целоваше послы крест, а тамо ездив Лазарь Моисеевич водив всех к кресту, пискупов и божиих дворян, яко не помогати им колыванцем и раковцем».
В январе 1268 года объединенное русской войско ушло к Раковору (Везенбергу, Раквере). Целью похода был разгром отрядов и крепости крупнейшего датского феодала Дитриха фон Кивеля, фогта-управляющего севером Эстонии Виронией. Крепость, построенная по приказу фогта в устье реки Наровы, стала опорным пунктом Ливонского ордена в борьбе против новгородско-псковских земель. 23 января 1268 года тридцатитысячное русское войско тремя отрядами перешло границы ордена крестоносцев, отбросив противодействующие ему отряды союзников ордена.
18 февраля 1268 года объединенные русские войска Новгорода, Пскова, Переяславля-Залесского, Владимира, Суздаля, Смоленска и Полоцка разгромили датско-немецкое войско под Раковором (Везенбергом). Войско возглавлял сын Александра Невского Дмитрий, сыновья тогдашнего великого князя Ярослава Ярославича Святослав и Михаил, тогдашний новгородский служилый князь племянник великого князя Юрий Андреевич Суздальский, Константин Ростиславич Смоленский, новгородские посадник и тысяцкий.
В Старшей Ливонской рифмованной хронике, составленной сторонником Орденаочевидцем и участником описываемых событий в 1280–1290 годах, дано следующее описание Раковорской битвы – при ландмейстере Отто фон Литтенберге во владения датского короля вторглось сильное русское войско, против которого выступило союзническое войско – дерптский епископ Александр, рыцари из Феллина, рыцари из Леаля, из Вейсенштейна. Союзное войско было построено так: рыцари и кнехты в центре, датское войско – по правой, ополчение – по левой стороне. Новгородская летопись так описывает Раковорскую битву: Русское войско подошло к Раквере и с берега реки Кеголы (Киюла) увидели немецкое войско «совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских». Русские перешли реку и начали строиться к битве. «По правой руце», против ополчения, стала псковская рать князя Довмонта, «по праву же выше» – владимиро-суздальские полки князей Дмитрия Александровича и Святослава и Михаила Ярославичей, князей Константина Смоленского, Юрия Андреевича и Ярополка. Новгородцы «сташа в лице железному полку противу великой свиньи».
В начале битвы русские войска выдержали удар немцев, понеся тяжелейшие потери. «Железная свинья» немцев ударила на новгородские и псковские полки, второй немецкий отряд незаметно зашел в тыл русским и ударил по новгородскому обозу. «Чело» русского войска в течение четырех часов сражалось в окружении. В битве погибли новгородские посадник и тысяцкий, князь Юрий Андреич отступил с поля боя. Возглавлявший «чело» Довмонт к вечеру с войсками перешел в наступление. Немцы дрогнули и русские войска гнали их почти 7 километров до самого Раковора. Даже немцы назвали Довмонта героем Раковорской битвы. «Совокупишася князи в Новеграде, три брата, Димитрий и Святослав и Михайло Тверский, и Георгий Московский. Блаженный же князь Домант со псковичи поидоша к Ракобору к немецкому января в 23 день. И яко внидоша в землю их, и разделишася на три пути, и многи страны тые попалиша и поплениша. И приидоша к реце Киголе, к Ракобору идучи, и ту наехаша немецкие полцы стояша, и бе видети их яко лес, бяше бо и совокупишася всею ливонскою землею противу князей русских. Князи же не умедлише с новгородцы и поидоша с ним за реку, и поидоша новгородстии полцы в лице противу железному полку и великой свинии. Благоверный же князь Домант со псковичи полком ста с правой руки, а князь Димитрий и Святослав сташа по ту же сторону, а по левую сторону ста князь Михаил Тверский. И сступишася полцы, и бысть побоище страшно февраля в 18 день, и поможе бог князем русским, и гониша немец ко Ракобору в три пути на седмь верст, яко негде коневи ступити за множеством трупу немецкого, и гониша их до града и возвратишася. Много же паде от княжих боляр, а новгородцов убиша – посадника Михаила Федорова и иных немало, и ладожан и псковичь такоже. А князь Георгий Иванович Московский выдал плече свое, отстоял на едином месте и не поможе князем. Понеже бывшу тому великому снятию и крови мнозе льющеся, яко вода, и главам падающим християнским на землю, он же не умилися, на се зря зло, и многим людем тужащим и главами покивающим за християнство, или перевет был в нем, не вемы. И стояша князи с новгородцы на костех три дни со всею силою, и отидоша во свою землю, и привезоша братию свою избиенных».
После победы обескровленное русское войско вернулось домой. Однако Довмонт по эстонским землям дошел до южного побережья Балтийского моря «А Довмонт прошед со псковичи горы непроходимы, и вируян плени и до моря, повоева и Поморье, и возвратися, исполнив землю свою множеством полона. Князь же Димитрий Александрович, виде блаженного князя Доманта мужества и храбрость, вдаст за него дочь свою княжну Марию».