В 1271 году Ярослав Ярославич умер по пути из Орды, так же, как его отец и брат. Великим владимирским князем стал его брат Василий Ярославич Костромской. Дмитрий Александрович попытался укрепиться в Новгороде, однако не смог. В 1276 году Василий Ярославич умер. Великим владимирским князем стал Дмитрий Александрович Переяславский, в том же году севший и на новгородский стол и «с новгородцами и со всею низовскою землею» совершивший поход на Корелу. Тогда же он договорился с новгородцами и на их землях построил крепость Копорье.
В 1281 году, получив у хана Золотой Орды Туда-Менгу ярлык на великое владимирское княжение, во главе татарского войска на Русь вернулся брат Дмитрия Андрей Александрович. Его притязания на великий стол поддержали ростовские, ярославские и стародубские князья. Дмитрий бежал из Переяславля «в мале дружине» в Новгород, оттуда в Копорье.
Воскресенская летопись так говорит об этом периоде русской истории:
«Князь же Дмитрий поиде к Новгороду Великому и с двором своим, и иде мимо Новгорода, хотя к Копорью. Новгородцы же изыдоша всем полком противу его на озеро великое Измерь, великий же князь Дмитрий Александрович Копория отступися, а Новгородцы великому князю путь показаша, взяв в заклад двух его дочерей и бояр с семьями и казну». Новгородцы требовали убрать из Копорья княжеский гарнизон.
1 января 1282 года Дмитрий оставил Копорье, а князь Довмонт, его зять, захватил в Ладоге у новгородцев всю казну Дмитрия и вернул ему. Новгородцы позвали на свой стол Андрея Александровича и в феврале пошли на Копорье, которое было разрушено до основания. Дмитрий Александровичем и Довмонт вернулись в Псков. Довмонт помог Дмитрию уйти в Переяславль, из которого Дмитрий поехал в Орду и получил ярлык на великое княжение у Ногая. Джон Феннелл в своей книге «Кризис средневековой Руси» писал: «Наступивший хаос лишь ясно продемонстрировал неспособность обоих братьев сделать что-либо большее, чем призывать на помощь внешние силы, шведов или татар, в непрекращающейся борьбе за власть». Дмитрий Александрович снова стал великим владимирским князем. В 1285 году Андрей опять пришел на Русь с татарским отрядом и очередным ярлыком, но был разбит. Однако в 1293 году ханский ярлык опять получил Андрей Александрович и по Руси огнем и мечом прошла Дюденева рать. Князь Дмитрий вынужден был уйти в Псков к Довмонту, а оттуда в Тверь. Братья подписали мир. По дороге из Твери в Переяславль Дмитрий Александрович умер. Великим владимирским князем стал его брат Андрей.
Достоверных сообщений о Довмонте с 1282 по 1299 почти нет. Одна из литовских летописей, «Кроника Литовская и Жмойтская», достоверность которой у историков вызывает серьезные сомнения, упоминает о походе в 1285 году князя с именем Довмонт в тверские владения, на Олешню, в котором его войско было разгромлено и о борьбе его с 1269 года с литовскими князьями за верховенство как в литовских землях, так и Полоцке, в которой он проиграл и поэтому вернулся в Псков, а за период его отсутствия там княжил Айгуст, наместник Ярослава Ярославича. Очевидно, это или не тот Довмонт, или это не соответствует действительности. В. Белецкий в статье «К изучению новгородско-псковских отношений во второй половине XIII века», опубликованной в сборнике «Археологическое исследование Новгородской земли», вышедшей в Ленинграде в 1984 году: «Незаметность» в летописании Довмонта в последние полтора десятилетия жизни можно объяснить, обратившись к археологическим материалам. Во 2-ю половину XIII века (вероятно – конец столетия) разворачивается активная строительная деятельность псковичей, строится новая линия крепостных сооружений (так называемый «Довмонтов город»), каменная гражданская постройка с потайным ходом под крепостную стену в юго-западном углу Довмонтова города, три каменных храма. Возведение последних может быть соотнесено с данными Е. Болховитинова о строительстве Довмонтом храмов во имя святого Тимофея Газского, Георгия и Федора Стратилата. Повидимому, именно эти годы в первую очередь следует связывать с внутрипсковской деятельности князя».
О хозяйственной деятельности князя Довмонта в этот период писал и митрополит Евгений в «Истории княжества Псковского», вышедшей в Киеве в 1831 году: «Уже князь Домант в последней половине XIII столетия начал строить нижнюю часть Псковской крепости из плитного камня, которая с тех пор и называется просто Домантовой стеной». Также сохранился, вероятно, только один рукописный документ о бытовой жизни псковичей периода княжения Довмонта, написанный на пергаменте, на одной стороне которого сохранилось изображение Довмонта и подпись, на другой – изображение шестиконечного креста на подножии, со свинцовой круглой печатью, висевшей на нитяном шнуре:
«Рядная Тешати и Якима.
Се порядися Тешата с Якимом про складство, про первое и про заднее. И на девце Яким серебро взял, а мониста Тешатина у Якымовы жены свободна Тешати взяти, и рощет учинили промежи себе. А боле не надобе Якыму Тешата, ни Тешате Якым. А на том послуси: Давид поп, Дорожка, Домослав Векошкин, Боян, Кузма Лоикович, Жидило Жихнович, Иван Смолнянин. А кто сей ряд преступить, Якым ли, Тешата ли, тот даст сто гривен серебра. А писал Довмонтов писец».
Последний поклон Пскову. 1299 год
В конце XIII века Тевтонский орден попытался возобновить походы на северные земли Руси.
4 марта 1299 большой отряд ливонских крестоносцев во главе с командором подошел к Пскову. Немцы разграбили и сожгли посад, перебив многих жителей. Город осаждался в течение десяти дней. Возглавлявший войско командор ордена расположился у церкви Петра и Павла на берегу реки Псковы. Шатер имел слабую охрану, остальные войска расположились редкою цепью вдоль псковских стен. Довмонт «выеха с малою дружиною мужи с псковичи и с Ываном Дорогомиловичем и с его дружиною, противо им вполчився». Ударом на ставку крестоносцев отряда Довмонта, сражавшегося во главе своей дружины, крестоносцев отбросило в реку, Довмонт в поединке ранил командора ордена в голову. Уцелевшие немцы вплавь добирались к своим судам и в спешке уходили от окончательного разгрома. «Тое же зимы за умножение грех наших изгониша ратию немцы посад у Пскова в лето 6806, месяца марта в 4 день, на память святого мученика Павла и Улияны; и избиша игумены, и черньцы, и черницы, и убогия, жены и младые дети, а мужей бог ублюде. В утрии же день погании немцы оступиша град Псков, хотяще его пленити. Боголюбивый же князь Тимофей не стерпе дождати муж своих большея рати и выеха малою дружиною. Помощью Святые Троицы и святого Петра и Павла на брезе удари на них; и бысть сеча зла, яко же николи не бывало у Пскова, и раниша самого комендеря по голове, а ливонцев изьимове посла к великому князю Андрееви, а прочим вскоре повергша оружиа и устремишася на бег, страхом грозы храборства Довмонтова и муж его Пскович.