Что касается самого Дрейка, то он в это время не столько отдыхал после своего знаменитого плавания, сколько обдумывал очередную экспедицию, которая бы не только нанесла вред королю испанскому и повысила рейтинг королевы английской, но и еще больше обогатила его самого.
— Интересы моей королевы и интересы моих карманов находятся в полнейшей гармонии! — говорил он в те дни меж своих приятелей.
— Где же ты собираешься на этот раз почистить конюшни филипповы? — интересовались друзья.
— На этот раз я хочу навестить Вест-Индию, чтобы посчитаться с моим старым приятелем — местным вице-королем!
Сэр Фрэнсис знал, что говорил. Он уже имел аудиенцию у Ее Величества и обговорил с ней все щекотливые вопросы. Да и масштаб затеваемого на этот раз предприятия должен был быть уже совершенно иным, чем прежде. Надо ли говорить, что когда о скором отплытии Дрейка узнали завсегдатаи портовых таверн, то отбоя в желающих отправиться вместе со столь знаменитым и удачливым предводителем не было.
Английский историк Энтони Н. Райан пишет: "С 1580 по 1585 год Дрейк вложил деньги в несколько экспедиций, однако сам в море не выходил. В этот же период он приобрел имение Бакленд-Эбби возле Плимута и женился во второй раз. Однако в 1585 году этот принц морских партизан, который поднялся от главаря партизанской шайки до командующего силами, частично снаряженными и поддержанными правительством, снова отправился в поход. Дрейк должен был отплатить испанцам за то, что они запретили английским кораблям заходить в порты Иберийского полуострова. Целью экспедиции стала Вест-Индия".
В качестве "пайщиков" затеваемого предприятия выступили знатные вельможи и купцы, в том числе снова сама королева. Однако поспешность с организацией плавания сказалась на заготовке продовольствия и воды: бочки были залиты лишь наполовину.
* * *
К сентябрю 1585 года Дрейк снарядил в Плимуте целый флот в двадцать пять вымпелов, численность же команд насчитывала более двух тысяч лучших морских бродяг со всей Англии. Младшим флагманом с правами вице-адмирала был определен не менее известный, чем сам Дрейк, корсар и авантюрист Мартин Фробишер, капитаном судна "Тайгер" и одновременно начальником всех солдатских команд — опытнейший Христофор Карлейль.
12 сентября флот Дрейка вышел в море, спустившись на зюйд. У берегов Испании было замечено несколько судов, оказавшихся французскими, и их отпустили с миром. На следующий день было захвачено испанское судно, груженное треской. Судно включили в состав флота, а рыбу поделили. Несколько судов Дрейк затем отрядил осмотреть испанский порт Виго: а вдруг там найдется, чем поживиться? В самом порту ничего стоящего усмотрено не было. Однако из местной тюрьмы были освобождены английские матросы, которые еще больше усилили силы Дрейка.
Зато на подходах к Виго удалось перехватить несколько груженных товарами судов, среди которых оказалось даже некоторое количество золота. Впоследствии испанцы оценили свои потери у Виго в весьма приличную сумму — тридцать тысяч дукатов. А затем началось крейсерство Дрейка по Атлантике: Канары — острова Зеленого Мыса и, наконец, испанская Вест-Индия.
Из воспоминаний участника событий: "Наш путь лежал теперь к Канарским островам. Мы имели в виду использовать Пальму, но должны были отказаться от этого намерения вследствие большой волны, а также и потому что единственное удобное для высадки место находится под обстрелом нескольких батарей, которые нам о себе напомнили. Пришлось искать счастье у берегов острова Ферро, где мы высадили тысячу солдат. Прождали часа два-три, пока не явились местные жители вместе с молодым англичанином, который подтвердил нам, что они так бедны, что живут впроголодь. Взять было нечего; был отдан приказ о посадке, и мы пошли дальше.
16 ноября утром эскадра поравнялась с одним из островов Зеленого Мыса — Сантьяго, где мы бросили якорь между городами Плайя (или Прайя) и Сантьяго. Снова был высажен десант, но, так как дороги никто не знал и проводника не было, решили заночевать и дождаться утра. Но когда рассвело, то оказалось, что неприятель не оказывает никакого сопротивления. Шестьдесят стрелков спокойно заняли город, над которым взвился британский флаг. Мы нашли в городе до пятидесяти орудий, которые все были заряжены. Мы салютовали из них в честь нашей королевы, соблюдая английский обычай (это было 17 ноября, в день коронации), и в ответ послышался салют всех судов. Странно было слушать долго не прекращавшийся гул канонады. Солдаты были расквартированы по городу, и на ночь выставлены патрули. Так провели мы в городе две недели, забирая добычу, какая попадалась, большей частью — вино, масло, муку и разный вздор для торговли с индейцами. Драгоценностей же или чего-нибудь вообще ценного в городе не нашлось. Главная цель генерала здесь вообще потерпела крушение, так как он ожидал у Зеленого Мыса перехватить золотой флот, про возвращение которого в Испанию он получил точные сведения. Мы немного опоздали, всего на несколько часов и, оказывается, разошлись с нашей добычей в дороге. Раз как-то к одному из фортов подошел португалец с белым флагом, который спросил высланных ему навстречу офицеров, к какой нации они принадлежат. Те ответили: "Англичане". Тогда португалец пожелал узнать, объявлена ли война между Англией и Испанией, на что наши отвечали незнанием и посоветовали обратиться к генералу, который лучше всего сумеет удовлетворить его в этом отношении. Что же касается пропуска в город и обратного беспрепятственного возвращения, то это разрешение капитаны брали на себя, но тот отказался ввиду того, что не имеет полномочий от губернатора. Тогда если он хочет добра своему городу и окружающей местности, то ему следует непременно явиться к нашему начальнику сэру Фрэнсису Дрейку, у которого и ему, и вообще всем жителям обеспечат безопасность, а то мы сожжем всякое жилье, и от меча нашего погибнет всякая живая душа, которая встретится. Уходя, он обещал вернуться на другой день, но мы больше о нем не слышали.
24 ноября генерал в сопровождении своего лейтенанта и шестисот солдат отправился в деревушку, расположенную в двенадцати милях, где, как мы узнали, живут губернатор, епископ и все более именитые или состоятельные горожане. Около восьми часов утра были они на месте, но деревня оказалась пуста; жители бежали в горы. Отдохнув и напрасно прождав, не явится ли кто-нибудь для переговоров, генерал приказал солдатам направиться обратно в город. Тогда неприятель тотчас показался в отдалении, но не в таком числе, чтобы решиться на встречу с нами; однако была и пехота, и кавалерия. К вечеру генерал вернулся в Сантьяго.
