1349 год. Нападение лифляндцев на южные псковские пригороды и потом на Изборск с обоюдными по временам успехами, но в следующем году псковичи претерпели от них сильное поражение. После сего они отказали от княжения у себя князю Андрею Ольгердовичу, за то, что он не жил у них, а присылал только наместников своих, а князь Андрей за сие купцов псковских ограбил в Литве и Полотске и потом набегом разорил несколько сел пригородв Воронича. Лифляндцы поставили город свой на реке Нарове против псковского исада, то есть рыбной ловли, но псковичи сожгли оный и засаженных в нем убили.
1352 год. Сильное моровое поветрие во Пскове, продолжавшееся с весны до осени, от которого едва третия часть жителей осталась. Псковичи для богомоления призвали новогородского архиепископа Василия. При нем построена церковь Покрова Богородицы за среднею стеною от Торгу к стороне загородной Дмитриевской церкви, и был крестный ход около города. Но архиепископ сам тогда заразился и на возвратном пути в Новгород, на реке Узе, скончался.
1354 год. Псковичи с изборским князем-наместником Евстафием ходили на Полотск войною, и многие места опустошили, а по возвращении купцы псковские того же года построили новую деревянную церковь во имя святой Софии и трех дщерей ее.
1357 год. Василий Бодвольна или Будивольна князем во Пскове.
1360 год. Появление во Пскове раскола от бывшего диакона Никиты и брата его Карпа, стригольников.
1363 год. Июля 1 упал свод Троицкой Соборной церкви. Псковичи приставили жителей изборской округи выносить камень и щебень, а в следующем году наняв за пять рублей работников, остальную всю разобрали и сносили в реку; а в 1365 году заложили вновь на старом основании, наняв рабочих за 400 рублей и кончили в три года. С тех пор она стояла 320 лет.
1364 год. Псковичи на реке завели было две соляные варницы, но по невыгодности оставили, а соль по прежнему стали получать из чужих земель и от Новгорода.
1367 год. Лифляндцы, нарушив мир, от Изборска до Пскова все селения опустошили и сентября 24 у самого Пскова посады Запсковья выжгли, но простояв сутки под стенами, города не взяли и ночью ушли.
1368 год. Нападение лифляндцев на Изборск, под коим они стояли 18 дней, разбивая стены, но с помощью новогородцев прогнаны, В ту же зиму пришел псковичам на помощь князь Владимир Андреевич, брат великого князя.
1370 год. Нападение лифляндцев на Псков, под коим они стояли 3 дни, разоряя окрестности, но с помощью новогородцев прогнаны; а зимою псковичи сами ходили на них от Нейгаузена до города Кирепяги, который сожгли, потом заключили мир с ними под Нейгаузеном.
1374 год. Построена каменная церковь во имя благоверного князя Тимофея-Доманта за Довмантовою стеною, и для содержания снабдена отчинами.
1375 год. При псковском князе Матфее и при посаднике Григории Евстафиевиче псковичи основали четвертую стену каменную от реки Псковы до Великой, около всего посада по старой дубовой стене, бывшей не выше человека.
1377 год. Построены при торговой площади два костра, или башни каменные.
Скончался великий князь литовский Олгерд и по нем произошло междоусобие в литовском княжестве.
Пришел во Псков и псковичами опять принят на княжение полотский князь Андрей Олгердович и целовал крест Пскову.
1380 год. Ходили псковичи с князем своим Андреем Олгердовичем в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу на татар к Дону.
1384 год. Патрикий Наримунтович, внук Гедимина, великий князь литовский по праву, данному еще в 1331 году отцу его, получил от новгородцев себе в удел Орехов, Корелу и половину Копорья, но вскоре за несогласием тамошних поселенцев даны ему вместо тех городов Ладога, Руса и берег реки Наровы; а чрез два года у него отняты Руса и Ладога и отданы литовскому князю Лугвению Олгердовичу.
1385 год. Маиа 8 от 6 до 9 часа выгорел почти весь Псков с посадом, а осталось только строения мало в Детинце или Кроме и Троицкая Соборная церковь.
1386 год. Начало раздоров между Новгородом и Псковом, временно только прекращающиеся примирениями. В сем году, а по другой летописи в 1391 году, новгородцы пошли войною на псковичей за принимание ими беглых, но помирились у Сольцы, а вместо того у псковичей было междоусобие и много побито.
1387 год. Основаны три костра, или башни каменные у новой стены на Приступе и заложена каменная церковь святого Георгия.
1389 год. Основана в Домантовой стене каменная церковь Рождества Христова и поставлен новый мост на реке Пскове.
1390 год. Поход новогородцев и псковичей на лифляндцев и заключение с ними и с ганзеатическими городами в Изборске торгового договора по прежнему.
1391 год. Княжна Софья Витовтовна, невеста великого князя Василия Димитриевича, проехала через Псков в Новгород и Москву.
1392 год. Поставлены 6 пороков, то есть боевых башен на стенах во Пскове.
Новогородцы и псковичи порознь заключили мир с лифляндцами, а между собою были в ссоре.
1393 год. Псковичи построили перси каменные в Крому на стене и чрез год совершенно кончили, тогда же на них поставили и соборную колокольню.
1394 год. Июля 18 в третий раз пришел из Литвы во Псков князь Андрей Ольгердович.
Новогородцы с князем Романом Московским и Константином Васильевичем Белозерским приходили войною на Псков и с 1 августа 8 дней стояли под городом, но не взяли, а князь Андрей ночью сделал вылазку, разбил их.
1395 год. 18 июня определено было митрополитом Киприаном по четырехлетнем раздоре учинить между Новгородом и Псковом мир.
1396 год. Дерптский епископ Дидрих заключил союз со псковичами, литовцами и самогитянами противу орденмейстера и рыцарей. После сего многие были сшибки с великою потерей для лифляндцев.
1399 год. Разрушен мир между литовским князем Витовтом и Новгородом и Псковом за их несогласие разорвать мир с лифляндцами, воевавшими на Литву. Выстроены три костра, или башни на Приступной стене, а затем еще три костра и новая стена к старой, от Великой реки до Псковы.
1403 год. Лифляндцы, нарушив мир, напали на Полотскую область и много разорения произвели, и там же на озере Нещедре взяли судно с 9 человеками псковских купцов и их утопили, а товары заграбили.
1406 год. Сильное и нечаянное нападение и разорение псковской области с одной стороны от великого князя литовского Витовта, февраля 5 взявшего город Коложу, потом Воронеч, а с другой стороны в августе от лифляндцев, целые две недели разорявих псковские волости под Островом и под Котельном. Но и псковичи им отомстили в том же и следующем году походом на Полотск и в Лифляндию, от Нейгаузена до реки Сарицы и до Кирепеча. Сверх того за псковичей противу Литвы вступися и великий князь московский Василий Дмитриевич, а новогородцы в помощи им отказали.
