1474 год. В генваре без войны заключен мир на 20 лет с рижским орденмейстером, а на 30 лет с Дерптским епископом. Псковичи наградили предводителя князя Холмского и бывших с ним в сем походе двумя стами рублями, а для возблагодарения великого князя послали только гонца, с грамотою. Но государь объявил им за то свой гнев.
1477 год. Получено июня 7 из Москвы повеление псковичам разорвать мир с новогородцами и итти на них с войском в помощь великому князю. Псковичи долго отговаривались разными причинами, но наконец исполнили повеление.
Ноября 1 прислан во Псков князем и наместником Василий Васильевич Шуйский, который собрав псковское войско, чрез 9 дней выступил с посадниками в поход под Новгород, а по усмирении новогородцев отпущено оное в генваре с изъявлением великокняжеского благоволения псковичам.
Орденмейстер лифляндский с рыцарями отняли у рижского архиепископа Силвестра верховную власть над орденом.
1479 год. Юрьевцы посадили в погреб, то есть в темницу псковских купцов 45 человек, а псковичи взаимно юрьевских купцов.
1480 год. Лифляндцы в генваре напали на Вышегородок, сожгли стену и церковь и многих перебили, а потом и около Гдова посад выжгли.
Псковичи, испросив у великого князя войско, взаимно ходили к Дерпту, сожгли небольшую лифляндскую крепость на реке Эйбах, и доходили до Дерпта, но не взяв оного, разорили только окрестности и возвратились с добычею и пленными. По удалении московских войск из Пскова лифляндский орденмейстер, узнав о сем, в феврале пришел опять на псковские земли к Изборску, а оттуду дошел до Пскова за 10 верст идав сражение псковичам одними только передовыми своими отрядами, поворотил через озеро на гдовскую сторону, выжег псковские исады и взял крепость Кобылинскую.
В августе опять орденмейстер с полученными от пруского ордена войсками напал на псковские волости, начиная с Изборска, и дошедши до самого Пскова, с 20 августа производил сильные приступы, но чрез 5 дней отступил и удалился.
По просьбе псковичей пришли в Псков сентября 3 из Великих Лук с 10000 войска братья великого князя московского Андрей и Борис Васильевичи, бывшие тогда в раздоре с великим князем, итребовали, чтобы приняты были во Псков жены и семейства их на пребывание. Но поелику псковичи, сохраняя верность великому князю, принять их не согласились, то и они на лифляндцев не пошли, а дали волю своим войскам грабить и разорять псковские волости, потом взявши со псковичей окуп, удалились из их областей в Новгород.
1481 год. Великий князь московский по просьбе псковичей прислал им московские и новгородские войска, с которыми они февраля 18 выступили на лифляндские земли и произвели ужасное опустошение.
1482 год. Орденмейстер лифляндский Бернгард фон дер Борг испросил у великого князя московского мир и заключил оный чрез послов в Новогород на 10 лет.
1484 год. Зимою псковичи отправляли к польскому королю Казимиру послов своих, посадника Василия и Андрея Рублева, с просьбою о разных удовлетворениях. Посланные нашли его в Гродне, благосклонно приняты, получили во всем управу, одарены и отпущены.
1490 год. Построен Ивангород на устье реки Наровы.
1492 год. Перенесен Ивангород против Нарвы города и построен каменный, взята россиянами самая Нарва, но не удержана, а в 1496 году шведы взяли и Ивангород, разорили часть оного и вывели 300 пленных.
1493 год. Заключено продолжение мира с лифляндцами еще на 10 лет.
1494 год. По трактату мирному, заключенному между великими князьями Иваном Васильевичем Московским и Александром Казимировичем Литовским, положено псковским границам с Литвою быть по старому рубежу в земле и воде, а торговля взаимно быть свободной по старой пошлине во всех местах обеих княжеств и со всеми.
1496 год. Поход на шведов в Эстляндию чрез Нарву и Дерпт и на рыцарей в Лифляндию до Риги. Псковичи с каждых 10 сох поставили вооруженного ратника.
1498 год. Марта 24 был пожар во Пскове. Зажег один чухонец, которого псковичи поймав на Крому апреля 12 самого сожгли.
1499 год. Великий князь Иван Васильевич нарек сына своего Василия великим князем Новгородским и Псковским.
1501 год. Союз лифляндского орденмейстера Плетенберга с польским и литовским королем Александром, зятем великого князя Московского Ивана Васильевича и с епископами Рижским, Курляндским, Эзельским, Ревельским и Дерптским противу России, с условием не мириться одному без других в продолжение 10 лет.
1502 год. Лифляндцы и литовцы напали на псковские области и шли от Опочки и Острова ко Пскову, но вдруг остановились и возвратились домой, а псковичи с пришедшими к ним из Москвы на помощь войсками в ту же осень ходили в Лифляндию и произвели великое разорение.
1503 год. Лифляндский орденмейстер Плетенберг осенью нападал на Изборск и Псков, но не успев ничего, возвратились, а на пути за Изборском разбиты псковскими и московским войсками.
1509 год. На сырной неделе поймали Троицкого соборного пономаря в воровстве из ларей 400 рублей денег, высекли его на вече кнутьем и посадили в темницу, а после Троицына дни сожгли его на Великой реке.
Марта 25 заключено между лифляндцами и Новгородом и Псковом продолжение перемирия на 14 лет с условием свободной и безопасной торговли.
1510 год. Раздоры псковичей между собою и со своим князем Иваном Михайловичем и взаимные жалобы великому князю, бывшему тогда в Новегороде. За сие великий князь, прибыв сам во Псков, лишил их всех древних прав и вольностей.
1512 год. Поход великого князя на литовцев под Смоленск 3 раза. Но сей поход был в службу со псковичей великому князю посошный или рекрутский набор, и взято 1000 пищальников со псковских помещиков, сверх подвод и припасов.
1515 год. Поход псковских войск по повелению великого князя под Брацлав на Литву под предводителством псковского наместника Андрея Васильевича Сабурова.
1517 год. С 20 сентября тесная осада города Опочки, Воронича и Велья от польских, угорских и цесарских войск под предводительством князя Константина Острожского. Но опоческий наместник Василий Михайлович Салтыков крепость оборонил, а присланные от великого князя войска октября 18 прогнали неприятелей с великим уроном.
1519 год. Ходили псковские войска вместе с другими русскими в Литву и доходили до Вильны, а возвратились с богатою добычей.
1521 год. Мирный договор с лифляндцами на 10 лет. Граница положена от Чудского озера по половине оного и посреди реки Наровы до моря.
1522 год. После десятилетней войны с литовцами заключено перемирие на 5 лет и открыта взаимная торговля.
1523 год. Начат строением Псковопечерский монастырь в долине, а до того времени стоял на горе. Тогда же начались и чудеса от Печерской иконы Божией Матери.
