1523 год. Начат строением Псковопечерский монастырь в долине, а до того времени стоял на горе. Тогда же начались и чудеса от Печерской иконы Божией Матери.
1524 год. В Новегороде заключено с Швецией перемирие на 60 лет и дана свобода шведам торговать по всей России.
1525 год. Была летом чрезвычайная засуха и мгла, от коей целый месяц не видно было ни солнца, ни луны.
1534 год. Заключен торговый договор на 17 лет с лифляндцами. При подписании оного были 3 псковских старосты – Богдан Ковырин, Назар Глазатой, Андрей Акиндинов. Границы поставлены теже, какие и в 1521 году. Лифляндцам не дозволено держать корчмы на псковской земле, а псковичам не дозволено устанавливать цены товарам у лифляндских купцов, и лифляндским у псковских покупать воск, и псковичей выше 10 рублей в лифляндских городах не судить, но давать на поруки и относиться к государевым наместникам, а церкви русские и домы в лифляндских городах везде беречь.
1542 год. Перемирие на 7 лет с Литвою.
1547 год. Царь Иван Васильевич с братом своим Георгием из Новогорода заезжали во Псков 28 декабря и пробыв сутки, ездили на Воронич и в Печерский монастырь, а возвратясь, поехали в Москву.
1558 год. Поход войск великого князя на лифляндцев и взятие Нарвы, а потом Нейгаузена, Дерпта и других 23 городов.
1559 год. Продолжение похода великокняжеских войск на лифляндцев и частые сражения с орденмейстером.
1560 год. Продолжение похода царских войск зимою в Лифляндию. Во всех сих походах Псков был сборным местом российских войск, и сверх наборных ратников псковские сторонщики или вольница производили многие поиски и наезды в Эстляндию и Лифляндию, и приводили пленных во Псков на продажу.
1563 год. Царь Иван Васильевич сам ходил с московскими и псковскими войсками на Литву под Полотск зимою и город взял. Литовцы обманом взяли Изборск генваря 11, но князь Юрий опять отнял.
1564 год. Продолжение войны с Литвою и походы в Лифляндию.
1570 год. Царь Иван Васильевич после жестокого наказания новогородцев приезжал из Новгорода и во Псков с намерением подвергнуть и сей город такой же участи, почитая его в согласии с Новогородом в заговоре. Но псковичи на встеру ему каждый пред своим домом выставили по обе стороны улиц столы с хлебом солью, и тем отвратили гнев его.
1574 год. Шведы напали на псковские волости и произвели великие опустошения; но взаимно и российские войска опустошили целую полосу около Ревеля и взяли Пернов и многие другие замки.
1575 год. Заключено перемирие с Швецией на 2 года.
1579 год. Продолжение войны с польским королем Стефаном Баторием от стороны Полотска, куда отправлен был и из Пскова отряд войск, а сам царь оставался в Пскове.
1580 год. Польский король Стефан Баторий взял приступом Великие Луки и Опочку и оттуда послал отряды к Заволочью и Торопцу, а шведы от новогородской стороны заняли города Корелу или Кескгольм и Орешек, с моря же Балтийского Ругодив или Нарву, Ивангород, Сыренск или Нейшлосс на Нарове, Копорье и Ямбург.
1581 год. Польский король Стефан Баторий с сильным войском, составленным из 17 народов, пришел ко Пскову в августе, а с сентября обложив теснейшею осадою город, держал оную около шести месяцев, но города взять не мог. В то же время в Эстляндии шведы возвратили свои 10 городов, и от Нарвы напали на псковские волости.
1582 год. Генваря 15 заключен в деревне Заполье мир с королем Стефаном Баторием на 10 лет и уступлена ему вся Лифляндия.
1592 год. Шведы напали на Псковопечерский монастырь, разорили и сожгли оный с церквами, а братию побили.
1595 год. Мир всегдашный, или бессрочный со шведами заключен на реке Нарове в деревне Тесове 18 маиа и возвращена от них Ингрия.
1599 год. Царь Борис Годунов возобновил торговлю с ганзейскими городами чрез Ивангород, Псков и Новгород.
1603 год. Ганзейцы с 7 июля заняли с прежними преимуществами во Пскове на Завеличье свои старые Гостинные дворы над рекою близ Иоанно-Предтеченского монастыря и водворили здесь для маклерства одного своего купца и мещанина.
1606 год. Самозванец Тушинский лже-Димитрий прислал во Псков стрелецкого голову и сотника с увещевательной грамотою о присяге ему в подданстве, но псковские начальники присланных самозванцевых посадили в тюрьмы.
1607 год. В декабре Самозванцем отпущены во Псков несколько стрельцов псковских, кои расшедшись по пригородам, рассеяли возмущение, и начали пригорожан и волостных приводить к присяге Самозванцу. Псковский наместник хотел усмирить их, но не мог.
Воевода Плещеев, собравшись с пригородскими изменниками, начал приводить псковские волости к присяге Самозванцу, а изборяне пошли вооруженные на Псков, но были разбиты. После с ними соединился и Плещеев, а наместник псковский ловил и заключал в темницы изменников.
1608 год. Сентября 1 Плещеев со стрельцами вступил во Псков и всенародно дал присягу Самозванцу, а из темниц выпустил сосланных в оные царем Шуйским, и с ними пошел под Москву. Донские казаки, присланные во Псков от царя Шуйского и посыланные в Ивангород на защиту, возвратясь разделились, и одна часть предалась Самозванцу, а другая пошла к новогородцам. Самозванец прислал во Псков своих воевод, которые собрали ему много денег и ратников.
1609 год. Новогородцы призвали шведов на помощь России, и с сим войском пришли подо Псков, но псковичей не могли принудить к соединению с собою на Самозванца, и пошли очищать от Литвы другие города.
Маиа 28 шведы под Псковом имели со псковичами многие сшибки, а по волостям производили разорение. В сие же время шведы заняли Ямбург и Копорье; а во Пскове между гражданами был раздор.
1611 год. Присланы от патриарха Ермогена и московских бояр уведомительные грамоты о избрании на российский престол польского королевича Владислава, но псковичи не присягнули ему. Сие огорчило на них и литовские войска, которые потом около четырех лет гнездились во псковских пригородах и разоряли оные, а Великие Луки выжгли и жителей перебили.
Новый самозванец Лжедимитрий, бывший московский диакон Исидор, 23 марта прибежал из Новогорода, занял Ивангород и, набрав войско, пришел июля 16 во Псков и всех привел себе к присяге, а потом послал вестников о себе под Москву, где также воеводы и войска присягнули ему и прислали ответные грамоты с признанием его царем.
Июля 12 шведский генерал Понт де ла Гарди неприятельски завладел Новгородом и принудил новогородцев избрать себе Великим князем шведского королевского сына, а в обеспечение сего избрания занял все новогородские и псковские северные пригороды от Кексгольма до Гдова.
В августе самозванец Исидор ходил из Пскова под Гдов и Ивангород на шведов. Шведы между тем августа 31 подступили под Псков и не взяв оного, пошли на самозванца под Гдов, но самозванец тайно прокравшись сквозь их корпус, прибежал во Псков. В то же время поляки взяли Красный город и потом пришли ко Пскову, но не взявши его, выжгли посад и отошли в Заволочье.
