Дополнительные указания Радецкого не заставили себя ждать. Нередко они перечили приказу, поэтому только сбивали командиров с толку. Например, Скобелеву было предписано начать движение вечером 25 декабря, но следующим распоряжением предыдущее было отменено. Такие же противоречивые распоряжения получал и генерал Н. И. Святополк-Мирской.
Приготовления к зимнему походу через Балканы потребовали немало времени и окончены были лишь к 24 декабря.
Накануне зимнего похода через Балканы М. Д. Скобелев на свои деньги и деньги отца одел всю дивизию в полушубки. Готовя свою дивизию к переходу через горы, Михаил Дмитриевич издал несколько распоряжений, над которыми некоторые командиры поначалу просто посмеялись. В частности, он приказал каждому солдату иметь при себе хотя бы одно полено сухих дров. Когда войска вошли в горы, неожиданно выяснилось, что местный лес настолько сырой, что из него просто невозможно быстро сложить костер, чтобы приготовить пищу или согреться. И только солдаты Михаила Дмитриевича были всегда обогреты и накормлены, за все время тяжелейшего перехода в его дивизии не было ни одного случая смерти от обморожения.
Ни одна мелочь, касавшаяся солдатского быта, не ускользала от его внимания. Вот лишь несколько выдержек из его приказов: «Еще раз обращаю внимание начальников частей на их обязанность заботиться, чтобы нижние чины были сыты при любых условиях. Раз и навсегда требую, чтобы не проходило ни одного дня, в который они бы не получали горячую пищу; если нижние чины не накормлены, то происходит это от растерянности и нерадения начальника. И то и другое может повлечь за собой отрешение от должности», «Всем начальникам частей осмотреть одежду нижних чинов и вычинить что можно, недостающее число фуфаек, теплых носков и рукавиц купить по дороге в попутных городах. Чулки, портянки должны быть вымазаны салом, что предохраняет от отмораживания, сало наилучше гусиное, сало баранье не допускается», «Обувь в походе первая вещь, которая при нерадивом содержании делает неспособной ни к какой военной деятельности вполне здорового, крепкого и храброго солдата. Ввиду серьезности этого вопроса предписываю осмотреть и исправить обувь у нижних чинов. Теперь же прошу полковых и ротных командиров принять этот вопрос к сердцу».
Куропаткин вспоминал, что перед походом «генерал Скобелев лично осмотрел все части, советовался с начальниками частей, поговорил с офицерами, подбодрил солдат, пошутил с ними. Всюду кипела живая работа. Настроение войск было бодрое. Заботливость, предусмотрительность начальника, отсутствие бестолковой суетни, отмена раз отданных приказаний, часто беспричинного разноса, хорошее расположение духа начальника, как и во всех других случаях, успокоительно действовали на войска и вселяли уверенность в исходе похода».
Непосредственно перед выступлением Скобелев отдал приказ войскам. В нем он, в частности, писал: «Нам предстоит трудный подвиг, достойный испытанной славы русских знамен: сегодня мы начинаем переходить через Балканы с артиллерией, без дорог, пробивая себе путь в виду неприятеля через глубокие снеговые сугробы. Нас ожидает в горах турецкая армия… Не забывайте, братцы, что нам вверена честь отечества… Наше дело свято».
Наконец все было готово, и утром 24 декабря колонна генерала Н. И. Святополк-Мирского выступила из окрестностей Тревны и Дренова. Несмотря на то, что впереди нее двигался отряд болгар численностью до двух тысяч человек, который должен был расчищать занесенные снегом дороги, движение через перевал оказалось настолько затруднительным, что полевую артиллерию пришлось вернуть в Тревну. При колонне осталась одна горная батарея. Тем не менее, 26 декабря, около 5 часов пополудни, эта колонна спустилась на южную сторону гор и сосредоточилась в районе деревни Гюсово.
Войска М. Д. Скобелева выступили от деревни Топлиш вечером 24 декабря. При движении через перевал они встретились с еще большими трудностями, чем западная колонна. Им буквально приходилось пробиваться сквозь снежные завалы, доходившие местами в высоту до двух метров. Полевую артиллерию и здесь оказалось невозможным провезти.
Телеграфная связь имелась только с левой колонной. С правой колонной связь осуществлялась с помощью посыльных. Об оперативности управления при такой связи говорить не приходилось. Кроме того, несколько позже стало известно, что главный лагерь турецких войск находится не на Шипке, а у деревни Шейново.
Утром 26 декабря передовые войска колонны Скобелева подошли к южному спуску с Балкан. Но тут им пришлось встретиться с небольшими турецкими отрядами, которые занимали высоты, контролировавшие спуск с гор. Только к вечеру 26 декабря авангард отряда смог спуститься к деревне Имитлия, но его главные силы к тому времени еще были растянуты по всему перевалу.
Утром 27 декабря Святополк-Мирский начал атаку на восточной части обороны турок, и к часу дня его войскам удалось овладел первой линией укреплений. Но взять с ходу вторую линию турецких укреплений ему не удалось. В то же время его обходящий отряд беспрепятственно занял Казанлык и перерезал путь отступления турок к Адрианополю.
В этот день авангарду Скобелева пришлось сбивать турок с высот, откуда они своим огнем мешали движению остальных сил западной колонны. Эта задача была решена успешно, но Михаил Дмитриевич, ввиду незначительности тех сил его, которые успели спуститься с гор в долину, не решился в этот день начать полномасштабную атаку противника и ограничился только демонстрационными.
Ранним утром 28 декабря турки перешли в наступление против войск восточной колонны генерала Святополка-Мирского. Но все их атаки были успешно отражены русскими, и, более того, им удалось овладеть деревней Шипкой и несколькими окопами. Но дальнейшее развитие успеха на этом направлении оказалось невозможным, так как в это время со стороны Скобелева атака еще не начиналась. Поэтому Святополк-Мирский, понеся значительные потери и израсходовав большое количество боеприпасов, вынужден был доложить Ф. Ф. Радецкому о приостановке наступления.
Скобелев в этот день также пытался атаковать противника, хотя и не так успешно. Но Радецкий, не видя за густым туманом, покрывавшим долину, начала наступления Скобелева, решился оттянуть на себя часть турецких сил атакой на фронт. Эта атака началась в 12 часов дня с горы святого Николая. Но наступление батальонов Радецкого по узкой и обледенелой дороге, под перекрестным артиллерийским и ружейным огнем противника, сопровождалось такими огромными потерями, что они, добравшись до первого ряда окопов, должны были вернуться обратно.
