Несмотря на все приложенные современными исследователями усилия, обнаружить в этом произведении следы французского или немецкого влияния не удается, и фонвизинский «Каллисфен» единодушно признается оригинальной попыткой русского писателя создать новое жизнеописание загадочного современника Александра Великого.
Об историческом Каллисфене известно, что он был внучатым племянником Аристотеля, в качестве историографа участвовал в Персидском походе Александра, за отказ пасть перед царем ниц был казнен и (информация, не заинтересовавшая Фонвизина) ошибочно признавался автором популярного во всем мире (в том числе и в Древней Руси) романа об Александре Македонском, знаменитой «Александрии». В известных каждому образованному россиянину «Сравнительных жизнеописаниях» Плутарха о Каллисфене сказано, что Александр всегда «недолюбливал его за строгость и суровость», что многочисленные «софисты и льстецы» ненавидели философа из-за его популярности и манер («ибо Каллисфен большей частью отклонял приглашения к царскому столу, а если и приходил, то своей суровостью и молчанием показывал, что он не одобряет происходящего»), что «своим поведением Каллисфен очень озлобил» царя Македонии, охотно поверившего наговорам клеветников и в конце концов подвергшего дерзкого выскочку суровому наказанию. По сведениям Плутарха, «некоторые сообщают, что Александр повесил Каллисфена, а другие — что Каллисфен умер в тюрьме от болезни»; возможно, «Каллисфена семь месяцев держали в оковах, под стражей, чтобы позднее судить его еще в большом собрании, в присутствии Аристотеля, но как раз в те самые дни, когда Александр был ранен в Индии, Каллисфен умер от ожирения и вшивой болезни».
Каллисфен, каким он представлен в повести Фонвизина, — истинный философ, достойный ученик Аристотеля, отправленный наставником ко двору добродетельного Александра и призванный, находясь рядом с великим завоевателем вселенной, «покорить мир законам мудрости». Поначалу афинскому мудрецу сопутствует успех: Александр, по его собственным словам, опасающийся, чтоб «яд лести не проник в душу его и не отравил добрых его склонностей», а потому просивший Аристотеля прислать к нему нелицемерного советника, несказанно рад прибытию греческого посланца Каллисфена, готов во всем следовать его разумным указаниям и выслушивать самые горькие истины. Справедливость суждений добродетельного мужа поражает македонского царя, и он, внимая гласу своего разумного друга и вопреки мнению большинства вельмож, отказывается казнить семью побежденного Дария и истребить жителей покоренной недавно «Козрозецкой области». Добродетельный и человеколюбивый монарх, прислушивающийся к советам истинного философа и избегающий льстивых заверений порочных царедворцев, — вот идеал правителя, каким его видел Аристотель и которому хотел соответствовать великий Александр. Однако, о чем Фонвизин объявлял уже в «Недоросли», честным людям придворная жизнь категорически противопоказана, оказавшись там, они не могут не рассердиться или не рассердить окружающих, и вскоре беспорочный Каллисфен становится жертвой придворных интриганов. Царский любимец Леонад решает погубить благородного соперника и, пустив в ход клевету и насмешку, обычное оружие бесчестных негодяев, настраивает нестойкого Александра против беззащитного философа.
Кажется, повествуя о несчастной судьбе Каллисфена, Фонвизин вспоминает покойного шефа Никиту Ивановича Панина, в свое время изрядно пострадавшего от вельможных недоброжелателей, Орловых, Чернышева, Потемкина, и кончившего свои дни в опале. Память о Панине он хранит свято: создает «житие» своего покойного покровителя, находясь в Италии, рассуждает о его величии и посещает Лукку «не для того, чтоб было в ней чего смотреть, но для того, что Лукка была родина предков моего благодетеля, графа Никиты Ивановича Панина». Вполне возможно, что повесть о «почтенном муже» древности была задумана Фонвизиным как новый памятник его «бедному графу».
Лишенный права лицезреть государя, рассердивший Александра Каллисфен оказывается в обозе, где встречает отвратительного персонажа по имени Скотаз. Как и его русский «родственник» Скотинин, эта «низкая и глупая» «придворная тварь» недолюбливает людей и обожает животных, правда, не свиней, а верблюдов, лошадей и, естественно, ослов. Презирая попавшего в его руки «неудачника», Скотаз ведет себя крайне заносчиво, берется поучать «достойнейшего из учеников» Аристотеля и мучает его без всякого милосердия. Иначе говоря, подобно близкородственному персонажу «Недоросля» (которому Правдин объявляет, что он «прямой Скотинин»), полностью оправдывает свое имя и обходится с Каллисфеном «так невежливо, как от Скотаза ожидать токмо можно».
Точно так же имя Леонада — главного врага добродетельного Каллисфена, «имевшего бесчеловечие немилосердно мучить сего почтенного старца», свирепого и безмерно почитаемого презренным Скотазом — без сомнения, происходит от названия хищного зверя. Звероподобными существами выглядят и ближайшие советники Александра Македонского, например некий Аргион, «вельможа пренизкой души и презнатной породы, имевший зверское сердце и скотский разум». В отличие от этих получеловеков, Леонад представлен мужем разумным и даже обладающим острым разумом, однако, как утверждал Стародум, «прямую цену уму дает благонравие», которого Леонад не имеет и без которого оказывается настоящим «чудовищем».
Кажется, история, рассказанная в «Каллисфене», призвана стать иллюстрацией многочисленных рассуждений Стародума, посвященных обязанностям истинного государя и правилам поведения благородного вельможи: чтобы следовать путем добродетели и никогда с нее не сходить, государь должен иметь великую душу, — объясняет почтенный резонер своему ученику Правдину; «толпа скаредных льстецов» пытается сделать его игрушкой в своих руках и с помощью покорного ее воле правителя достигать гнусные цели. «Льстец — есть тварь, которая не только о других, ниже о себе хорошего мнения не имеет. Все его стремление к тому, чтоб сперва ослепить ум у человека, а потом делать из него, что ему надобно», — поучает он своего ученика. «Я хотел бы, например, — переключается Стародум на „особ высшего состояния“, — чтоб при воспитании сына знатного господина наставник его всякий раз разогнул ему историю и указал ему в ней два места: в одном, как великие люди способствовали благу своего отечества; в другом, как вельможа недостойный, употребивший во зло свою доверенность и силу, с высоты пышной своей знатности низвергся в бездну презрения и поношения». Рассказ о бедном Каллисфене представляет собой одну из таких нравоучительных историй, служащих, как это принято у Фонвизина, целям воспитания справедливого монарха и разумных подданных.