Денег по-прежнему не хватает, семья Драйзеров никак не может расплатиться с долгами, сделанными в связи с расходами на похороны матери. На этой почве дома все чаще возникают ссоры, Теодор вместе с братом Эдом и сестрой Кларой переезжает на отдельную от других членов семьи квартиру, а вскоре поселяется один. По рекомендации одной из своих клиенток ему удается получить значительно лучше оплачиваемую работу — он становится сборщиком взносов для фирмы, продающей вещи в рассрочку, и получает теперь 14 долларов в неделю. Новая работа помогает ему еще более углубить знание жизни большого города, раскрывает перед ним разнообразные стороны человеческих отношений. Он много ходит по городу пешком, вынужден в поисках неплательщиков бывать в самых грязных притонах, не однажды подвергается грубым оскорблениям и угрозам.
Теперь у него значительно больше свободного времени, и он проводит его в Институте искусств или в городской публичной библиотеке. Под свежим впечатлением от своих путешествий по городу Теодор пишет ряд небольших зарисовок из городской жизни и посылает их Юджину Филду. С трепетом ждет мнения своего кумира, но не получает в ответ ни строчки.
В декабре 1891 года Теодор снова остается без работы. На этот раз он решает любыми средствами устроиться в газету. Поначалу судьба благоприятствует ему — газете «Чикаго геральд» требуется служащий для раздачи рождественских подарков детям бедняков. Хотя работа временная и не совсем та, что хотелось бы, Теодор берется за нее в надежде в скором будущем стать репортером. Но и на этот раз его постигает неудача — кончаются рождественские праздники, и снова Теодор ходит по городу в поисках работы. Теперь он в основном посещает редакции газет, твердо решив испробовать силы в качестве репортера.
В мечтах он уже видит себя интервьюирующим сильных мира сего. «Больше всего меня интересовали банкиры, миллионеры, артисты, управляющие, политические лидеры — подлинные владыки мира». А в жизни ему снова приходится довольствоваться местом сборщика взносов другой фирмы по продаже вещей в рассрочку. Но он полон радужных надежд. Его веру в свои силы укрепляет благосклонное внимание симпатичной Луис, приятельницы его сестры Клары.
Сэкономив немного денег, в апреле 1892 года он уходит с работы и начинает новый тур обивания порогов редакций. Поняв вскоре, что без опыта репортерской работы устроиться в ведущие газеты не удастся, он останавливается на второразрядной «Дейли глоб» и проводит там целые дни. Наконец на него обращают внимание и дают первое поручение — распродать 120 экземпляров книги (автор — один из редакторов газеты), которая очень плохо расходится. Поручение это приходится не совсем по душе молодому Драйзеру, но другого выхода нет. После десяти дней непрестанных усилий он докладывает о выполнении поручения, и его зачисляют временно учеником репортера с оплатой 15 долларов в неделю.
«Дейли глоб» была захудалой газетенкой, разместившейся в невзрачных, плохо обставленных комнатах. Ее постоянные сотрудники состояли в основном из неудачников и пьяниц, людей с непрочными моральными устоями. Если репортеры ведущих городских газет передавали новости из Нью-Йорка, Вашингтона и даже из Африки, то газетчики из «Дейли глоб» зарабатывали свой кусок хлеба и кружку пива репортажами из городских ночлежек и притонов. Были и среди них люди не без таланта, стремящиеся помочь начинающему коллеге. Литературный редактор Джон Максвелл посвящал Теодора в тайны политического репортажа, рассказывал, как следует строить статью, где и у кого можно раздобыть необходимые сведения, чего ждут от таких материалов владельцы газет.
Повседневная рутина газетной жизни, дружеские беседы с другими репортерами, собственные наблюдения на многое открыли глаза будущему писателю. Он твердо усвоил, что газеты отнюдь не стремятся донести правду жизни до своих читателей, как он думал раньше, а стараются привить читателям определенные убеждения, заставить их думать и поступать так, как того хотят владельцы газеты. Являясь отъявленным циником, Максвелл утверждал, что обман, порок, двуличие являются обычными жизненными явлениями и что многие известные люди — всего лишь преуспевшие плуты и обманщики. И он же советовал Теодору внимательнее наблюдать жизнь, читать произведения Шопенгауэра, Спенсера, Вольтера.
Летом 1892 года в Чикаго проходил очередной Национальный съезд демократической партии. Теодору в числе других репортеров было поручено освещать его, интервьюировать делегатов съезда, давать комментарии и оценки происходящим событиям. На этот раз молодому репортеру действительно повезло — он сумел первым сообщить, что демократы выдвинут кандидатом в президенты Г. Кливленда. В газете его статье было отведено целых две колонки, и даже скептически настроенный Максвелл заявил во всеуслышание: «Похоже, что ты знаешь, как выудить настоящую новость и как лучше написать о ней!»
Так Драйзер стал полноправным репортером «Дейли глоб», теперь ему поручали большие статьи для воскресных выпусков, в которых он мог не только сообщать голые факты, но и передавать настроения людей, давать полные впечатляющих деталей описания повседневных картин городской жизни. Здесь ему пригодилось прекрасное знание города, его подноготной. В поисках материала он не боялся по ночам бродить среди пьяниц, наркоманов и проституток, забираться в самые глухие уголки трущоб. Его материалы о различных сторонах жизни города отличались знанием предмета, точностью фактов, глубиной анализа и скрупулезным описанием мельчайших деталей. «Знаешь, Теодор, — говорил Максвелл, — у тебя, конечно, есть свои недостатки, но ты умеешь наблюдать… Тебе суждено быть писателем, а не только простым газетным репортером».
Написанная Драйзером по поручению газеты серия репортажей: о мошенничествах в группе магазинов, торговавших поддельными драгоценностями, явилась поводом для закрытия этих магазинов полицией. Теодору пытались дать взятку, но друзья-газетчики помогли ему разоблачить взяткодателя и написать еще одну привлекшую внимание публики статью.
В это же время в его статьях можно найти и размышления на отвлеченные темы. Герой одного из таких эссе, «Возвращение гения», оказавшийся в искусственных условиях «башни из слоновой кости», задумывается над смыслом жизни. «Что такое величие и слава, если не наслаждение?» — спрашивает он бога, который обещал ему славу только при условии, что сам он никогда не услышит о ней. Бог пытается его убедить, что, если он смешается с простыми людьми, слава его не переживет его смерти. «Я исчезну в толпе и стану одним из простых людей. Они ближе мне, чем все серебро и злато… Я снова возвращаюсь к человечеству». Таким образом, уже в этом раннем своем эссе Драйзер без обиняков обнародовал свое философское кредо — истинное величие заключается в служении человечеству, простым людям. И сам он начинал по мере сил и возможностей служить им своими статьями.
