Безусловно, с самого начала англичане планировали задержаться на Доминике до тех пор, пока больные не восстановят свои силы, но, в конце концов, не обнаружив на берегу безопасного места для лагеря и разуверившись в дружелюбии туземцев, предпочли покинуть остров.
19 декабря корабли направились от Доминики на север, миновали Гваделупу, 20-го прошли мимо Монтсеррата и Редонды, а 21-го стали на якорь близ Сент-Кристофера. Здесь англичане оставались до 25 декабря. Больных переправили на берег, где благодаря чистому воздуху и свежим продуктам большинство из них выздоровели. Умерли 20 человек, тела которых похоронили на берегу.
Пока часть моряков пополняла запасы воды, дров и провизии, другие занялись очисткой судов и проветриванием их внутренних помещений. Тем временем Дрейк собрал военный совет, на котором обсуждался план дальнейших действий. В конце концов было решено идти к Эспаньоле и атаковать ее административный центр — город Санто-Доминго.
25 декабря на кораблях экспедиции было проведено торжественное богослужение, после чего все отпраздновали Рождество.
Снявшись с якоря, флот взял курс на вест-норд-вест. В понедельник 27 декабря участники экспедиции достигли острова Санта-Крус, 28-го прошли мимо южных берегов Пуэрто-Рико, а 29-го, имея на траверзе остров Мона, увидели впереди побережье Эспаньолы.
30 декабря, в четверг, флот продолжал двигаться в западном направлении, очутившись близ юго-восточной оконечности Эспаньолы. В тот же день из-за плохого знакомства с окрестными водами потерпел крушение пинас «Томас». Командовавшему им Томасу Дрейку, брату адмирала, удалось вместе с несколькими людьми благополучно высадиться на берег и позже добраться до реки Айна, где их подобрали солдаты Карлейла.
Недалеко от Санто-Доминго вице-адмирал флота Мартин Фробишер захватил два небольших испанских фрегата. Один из них был нагружен ящиками с сахаром, а второй вез шкуры, табак, говядину, бекон, горох, рис и иные продукты. На борту призов нашли двух испанских купцов и негритянку с ребенком. Пленные подробно рассказали англичанам «о подходах к городу, об укреплениях и вооружении, о наиболее уязвимых местах для нападения со стороны моря». Ключевыми пунктами в системе обороны Санто-Доминго были две каменные башни с воротами, находившиеся на морском берегу, и форт Осама. Пилот одного из захваченных фрегатов, грек по национальности, взялся показать англичанам удобное место для высадки десанта, расположенное примерно в восьми милях к западу от Санто-Доминго, в устье реки Айна.
Известие о появлении какого-то большого соединения кораблей к востоку от города достигло ушей горожан между восемью и девятью часами утра 31 декабря (по григорианскому календарю — 10 января 1586 года); эту новость доставил шкипер каботажного судна, который заметил подозрительную армаду в районе островка Санта-Каталина. Около десяти часов об этом узнали «отцы города», но лишь пополудни президент королевской аудиенсии и капитан-генерал Санто-Доминго дон Кристобаль де Овалье и старший альгвасил города капитан Хуан Мельгарехо точно установили, что таинственные корабли принадлежат англичанам. Гарнизон форта Осама был приведен в боевую готовность, у входа в гавань были затоплены три судна, перекрывшие фарватер, а в центре прохода испанцы поставили большую галеру, пушки которой должны были помешать неприятельским пинасам и шлюпкам войти во внутреннюю гавань и приблизиться к форту. Согласно английским источникам, на борту этой галеры находилось «четыреста рабов — турков, мавров, негров, французов и греков».
Флот Дрейка лег в дрейф между мысом Торресилья и Эль-Матадеро. Вечером, когда все было готово для начала операции, командующий приказал пересадить солдат Карлейла с кораблей в пинасы и шлюпки, а сам перебрался на борт барка «Фрэнсис». Ночью десантная флотилия в составе тринадцати малых судов направилась к устью Айны.
На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо завышенным, данным — от тысячи до тысячи двухсот человек), благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.
Биггс, непосредственный участник нападения на Санто-Доминго, писал:
«Мы начали движение примерно в восемь часов. И примерно в полдень или около часа дня мы достигли города; в это время некий [испанский] джентльмен и иные важные персоны, всего 150 бравых всадников, стали демонстрировать свою удаль (по другим данным, число всадников не превышало сорока или пятидесяти человек. — В. Г.). Но мы произвели в их сторону залп из аркебуз, подкрепив его добрым количеством пик, так что они, не обнаружив в наших рядах ни одного слабого места… ускакали, дав нам возможность продвинуться к двум городским воротам, которые находились несколько далее, на морской стороне. Они обеспечили их людьми и установили свои пушки (на случай подобной внезапной тревоги) с наружной стороны ворот, а также оставили несколько отрядов стрелков в засаде на главной дороге. Мы разделили все наши силы… на две части, чтобы атаковать одни и другие ворота одновременно; генерал-лейтенант открыто поклялся капитану Пауэллу, который возглавил второй отряд для прохода через другие ворота, что с Божьей помощью он не успокоится до тех пор, пока мы все не встретимся на рыночной площади.
Их пушки выстрелили, как только мы приблизились, и произвели в наших рядах некоторое опустошение, хотя и не очень значительное (погибли трое солдат. — В. Г.), но тут генерал-лейтенант бросился вперед, подбадривая остальных; первый же человек, сраженный пушечным ядром, находился почти рядом с ним; и после этого все тоже поспешили, чтобы уберечься от нового пушечного залпа. Несмотря на их засаду, мы двигались или, точнее, бежали так быстро в их сторону, что сломя голову ворвались в ворота и позволили им позаботиться о том, чтобы спасаться бегством, а не продолжать отстаивать свои позиции в расчете переломить ход сражения. Затем мы поспешили на рыночную площадь… Туда же, как и было условлено, прибыл капитан Пауэлл со своим отрядом. Эту площадь, а также прилегающие к ней районы мы укрепили с помощью баррикад, поскольку здесь было наиболее удобное место для обороны. Город был слишком обширным, чтобы такой небольшой и уставший отряд мог его удерживать. Где-то после полуночи те, кто охранял крепость [Осама], услышав, как мы проводим подготовку близ ворот указанной крепости, покинули ее; некоторые были взяты в плен, некоторые бежали в лодках на другую сторону гавани, а затем вглубь страны».
