Покидая Санто-Доминго 31 января, англичане забрали с собой 250 крепостных пушек, две или три тонны медных монет, большой запас шкур, колокола, снятые с церквей, 80 рабов, немного серебряной посуды и жемчуга, а также — согласно информации судового журнала «Примроуза» — увели из гавани три трофейных судна, включая галеру и большой галеон. В открытом море галера была сожжена, а галеон, принадлежавший Антонио Корсо, переименован в «Нью Йирс гифт» — «Новогодний подарок».
По данным С. Фернандеса Дуро, англичане захватили в Санто-Доминго корабль, нагруженный шкурами, а также сожгли королевскую галеру и 10 или 12 каботажных судов.
Анонимный французский капитан из Гавра утверждал, что Дрейк взял в Санто-Доминго «пять больших галеонов, одним из коих был корабль „Гранд Гай“ грузоподъемностью 600 тонн — новое судно французской постройки, подобного которому не было во всей Испании; 2 сеттии, которые сопровождали 2 галеры, 5 фуст и 15 фрегатов. Большую часть из них он сжег, не считая „Гранд Гая“ и 3 галеонов, которые он увел с собой».
От Санто-Доминго английский флот направился в сторону Южной Америки. Планом вест-индской кампании предусматривался набег на остров Маргариту, возле которого испанцы занимались добычей жемчуга, однако экспедиция «вывалилась» из графика, отстав от запланированных акций на два месяца. Поэтому, встретив противные ветры, затруднявшие продвижение флота в восточном направлении, Дрейк решил отказаться от нападения на Маргариту и велел идти к берегам Новой Гранады. 5 февраля корабли очутились в районе мыса Ла-Вела, откуда повернули на юго-запад, к Рио-де-ла-Аче. На военном совете было принято решение атаковать один из богатейших портов Испанской Америки — Картахену. 6 февраля вице-адмирал Фробишер отправился с частью кораблей осмотреть прибрежные воды, предполагая найти испанского пилота, который мог бы провести англичан к Картахенской бухте. Но, когда Фробишер вернулся, оказалось, что его миссия не увенчалась успехом.
9 февраля корабли экспедиции появились на траверзе города. Испанский поэт Хуан де Кастельянос, проживавший в те годы в Новой Гранаде, в поэме «Слово о капитане Франсиско Драке» упоминает о том, что на мачтах английских кораблей реяли черные флаги, а сам Дрейк был облачен в траурную одежду. Очевидно, флаги символизировали готовность англичан драться с испанцами, не щадя живота своего.
Рассказывая о начале операции по захвату Картахены, Биггс писал:
«Вход в гавань расположен в трех милях к западу от города; мы вошли в нее примерно в три или четыре часа пополудни, не встретив отпора со стороны их артиллерии… Вечером мы высадились (на пляже Ла-Колета. — В. Г.) прямо возле входа в гавань под командованием мастера Карлейла, нашего генерал-лейтенанта. Построив нас так, чтобы мы около полуночи двинулись как можно тише вперед, он велел нам с целью безопасности держаться ближе к берегу моря. Соответственно, мы так и пошли, не сбиваясь более с дороги, которую мы сначала, через час после начала движения, потеряли из-за плохой осведомленности того, кто взялся быть нашим проводником…»
В авангарде войска шли пикинёры Сэмпсона и мушкетеры Горинга. Следом двигались основные силы — четыре роты под командованием сержант-майора Пауэлла. Замыкали движение солдаты из отрядов капитана Моргана и капитана Сесила (правда, на сей раз последних возглавлял капитан Уинтер, передавший Сесилу командование своим судном).
Когда англичане, продираясь сквозь заросли деревьев и кустарника, находились в двух милях от города, навстречу им неожиданно выскочили испанские кавалеристы «числом до сотни» (на самом деле у испанцев было лишь полсотни кавалеристов). Стрелки Горинга тут же «угостили» их залпом из аркебуз, заставив спешно ретироваться.
Пока сухопутные силы продвигались по косе к стенам города, Дрейк велел Фробишеру взять часть кораблей, пинасов и шлюпок и атаковать испанский форт Бокерон, прикрывавший проход из лагуны во внутреннюю гавань. Цель этой диверсии заключалась в том, чтобы отвлечь внимание испанцев от продвижения отряда Карлейла. Вице-адмиралу оказывали поддержку капитаны Феннер, Уайт, Кросс и некоторые другие. Когда они приблизились к упомянутому форту, его батареи, насчитывавшие 16 пушек, открыли интенсивный огонь; артиллеристов тут же поддержали аркебузиры во главе с комендантом форта Педро Мехия де Мирабалем. Прорваться сквозь их огонь во внутреннюю гавань было проблематично, тем более что вход туда был перекрыт тяжелой цепью. Ядра разбили в щепки руль на пинасе Фробишера, сбили грот-мачту и выбили весла из рук нескольких гребцов, а пули, выпушенные из аркебуз, снесли шляпы с голов нескольких моряков и сразили наповал капитана.
Разозленный неспособностью Фробишера захватить испанское укрепление, Дрейк решил показать ему, как это нужно делать. С отрядом пинасов и шлюпок он предпринял новую попытку взять форт Бокерон, но и его постигла неудача.
Тем временем операция на суше проходила более успешно.
«Когда отряды оказались в полумиле от города, — сообщает Биггс, — полоса земли, тянувшаяся между морем и гаванью, сузилась, не превышая в ширину пятидесяти шагов… Это узкое место было надежно укреплено каменной стеной и рвом, вырытым перед нею; стена эта была построена по всем правилам, с укреплениями на флангах… Лишь в одном месте в стене имелся проход, чтобы в случае необходимости там могли проехать всадники или карета. Но даже и в этой части, лишенной стены, имелась надежная баррикада из винных бочек, наполненных землей, тянувшаяся от одного края до другого и отчасти уходившая в море. Это укрепление было снабжено шестью большими пушками, полукулевринами и Фальконетами, которые выстрелили прямо в нас, когда мы приблизились. Кроме этой стены со стороны внутренней гавани они подогнали также две галеры, поставив их носом к берегу и установив на них одиннадцать пушек, которые простреливали проход [по косе] и угрожали нашему [правому] флангу. На указанных двух галерах были установлены также три или четыре сотни аркебуз, а на суше для прикрытия лишь этого места они разместили еще триста аркебузиров и пикинёров».
Цифры, приводимые Биггсом, явно завышены. Согласно испанским документам, в то время гарнизон Картахены насчитывал 54 кавалериста, 450 аркебузиров, 100 пикинёров, 20 негров-мушкетеров и 100 индейских лучников, сформированных в два батальона; кроме того, на галерах, которыми командовал «генерал побережья Тьерра-Фирме» кабальеро дон Педро Вике-и-Манрике — ветеран войн в Италии. Фландрии и Алжире, — дополнительно разместилось еще 150 аркебузиров. Общее руководство обороной города осуществлял губернатор дон Педро Фернандес де Бустос, артиллерией командовал Блас де Эррера, сухопутными частями — Альваро де Мендоса. Для защиты стены, находившейся на косе, испанцы выделили лишь 30 аркебузиров и 50 индейских лучников под командованием Франсиско Диаса.
