Пока сухопутные силы штурмовали укрепления Санто-Доминго, Дрейк, желая отвлечь внимание испанских сил на себя, приказал флоту открыть по городу огонь из тяжелых пушек. При этом погиб лишь один горожанин — бакалавр Франсиско Тостадо. Испанские канониры тоже обстреляли английские корабли. Одно из ядер прошило адмиральский галеон, но, к счастью, никто из моряков не пострадал. «Мы всегда отвечали двумя выстрелами на их один, — писал анонимный участник сражения. — Все это продолжалось в течение трех часов, а когда на судах поняли, что наши люди вошли в город, они прекратили огонь из страха угодить в своих».
Почти все жители Санто-Доминго покинули город при первом же известии о приближении неприятеля. Они устремились по размытой дождями дороге на север, в район между Гуанумой и Перальвильо. Большая их часть остановилась на сахарной плантации Ла-Хагуа, принадлежавшей Антонио Пиментелю. Капитан-генерал Овалье и старший альгвасил Мельгарехо бежали из Санто-Доминго в сторону Перальвильо, скорее всего по реке, воспользовавшись лодкой. Оттуда Овалье отправил тревожные сообщения о нашествии англичан колониальным властям Кубы и правительству Испании.
В воскресенье 2 января, контролируя половину города, солдаты Карлейла принялись рыть окопы и устанавливать вокруг Арсенала пушки. Одновременно командование экспедиции, разместившееся в кафедральном соборе, вступило в переговоры с представителями испанских властей о выкупе за город, церкви и фортификации. От испанцев требовали 200 тысяч дукатов. Поскольку побежденная сторона не соглашалась принять условия, выдвинутые англичанами, переговоры растянулись почти на месяц. Все это время жители Санто-Доминго вынуждены были снабжать оккупантов быками и овцами, которых пригоняли в город из окрестных скотоводческих ранчо, а также хлебом, фруктами и иными съестными припасами.
Вскоре произошел трагический инцидент, который был отмечен в воспоминаниях ряда очевидцев, включая Биггса.
«Среди прочего, — писал он, — случилось так, что генерал отправил свое послание испанцам с помощью мальчика-негра, который нес белый флаг, означавший перемирие, как это обычно делают сами испанцы, когда они подходят, чтобы переговорить с нами. Этот мальчик, к несчастью, был встречен вначале одним из королевских офицеров с той испанской галеры, которая вместе с городом угодила к нам в руки. И он, без всякого приказа или повода, вопреки тому доброму обхождению, с каким мы обычно встречаем их посланников, в бешенстве пронзил бедного мальчика своим кавалерийским жезлом. С этой раной мальчик вернулся к генералу и, сообщив об этой несправедливой жестокости, вскоре умер у него на глазах. Генерал, будучи страшно разгневанным, приказал полицейскому маршалу взять пару пленных монахов, чтобы отвести их на то место, где мальчик был пронзен, в сопровождении достаточного количества стражников из числа наших солдат, и там немедленно повесить их, одновременно отправив другого несчастного пленника с объяснением причин этой казни и с предупреждением, что до тех пор, пока субъект, убивший посланника генерала, не будет передан в наши руки, чтобы понести заслуженное наказание, мы каждый день будем вешать здесь по два пленника до полного истребления всех, кто попал к нам в руки. На следующий день капитан королевской галеры [дон Диего де Осорио] привел обидчика на окраину города, чтобы передать его в наши руки. Но было решено, что более благородной местью будет казнь, которую они осуществят сами на наших глазах; и это, соответственно, было исполнено».
Повешенные англичанами монахи оказались членами доминиканского ордена. Одного из них звали Хуан де Сарабиа, второго — Хуан Ильянес. Сейчас на месте их казни находится площадь Дуарте, а прилегающая к ней улица Дуарте долгое время носила название Калье-де-лос-Мартирес, то есть «Улица Мучеников».
В архивах Венеции сохранилось любопытное свидетельство испанца, побывавшего в плену у англичан, а затем убежавшего от них. Он писал, что «в Санто-Доминго и повсюду на Эспаньоле Дрейк относился к индейцам и нефам с такой гуманностью, что они все любили его, а их дома были открыты для всех англичан».
Поддерживая порядок в захваченном городе, Дрейк и его офицеры зорко следили за тем, чтобы подчиненные им моряки и солдаты соблюдали дисциплину и строго выполняли полученные приказы. В один из дней по приговору военного трибунала был повешен солдат-ирландец, убивший своего капрала.
Один из испанских чиновников, с которым сэр Фрэнсис вел переговоры о выкупе за город, так описывал его внешность и нрав:
«Дрейк — человек среднего роста, белокурый и скорее полный, чем худой, веселый и аккуратный. Он приказывает и повелевает властно. Его люди боятся его и повинуются ему. Наказывает он весьма решительно. Резкий, неутомимый, красноречивый, склонный к вольностям и амбициям, тщеславный, хвастливый и не слишком жестокий».
Поскольку переговоры с испанцами о выкупе за город не принесли желаемого результата, Дрейк велел предать Санто-Доминго огню. Каждое утро с рассвета до девяти часов особая команда из двухсот матросов, охраняемая таким же количеством солдат, занималась поджогом тех домов, которые находились за пределами вырытых англичанами окопов. Работа эта оказалась не из легких, поскольку большинство зданий в городе было построено из прочного камня, нередко имело по несколько этажей и массивные, обитые железом двери. Кроме жилых домов захватчики сожгли половину крепости Осама, городской архив и все деревянные статуи святых, найденные в церквах Санта-Барбара, Ла-Мерсед, Регина-Сели, Сан-Франсиско и Санта-Клара. В конце концов, когда сгорела треть города, а внутреннее убранство церквей было полностью разорено, Дрейк согласился с предложением уполномоченного испанцев Гарсиа Фернандеса де Торрекемады ограничиться выкупом в 25 тысяч дукатов (выкуп должны были выплатить деньгами, драгоценностями, ломаным серебром, дамскими нарядами и пр.).
Многие англичане были весьма удивлены, что «в таком богатом и знаменитом городе», каким слыл Санто-Доминго, они нашли так мало сокровищ. Биггс объясняет это тем, что после истребления испанцами индейского населения на золотых и серебряных рудниках острова возникла острая нехватка рабочих рук и рудники пришли в запустение. Жители вынуждены были перейти на использование медной монеты — корсары нашли ее «в огромном количестве». Так, в одном из домов хранилось более 12 тонн медных монет, а в целом в городе их могло быть до 100 тонн. В то же время на складах был найден «большой запас крепкого вина, оливкового масла, уксуса, оливок и иных продуктов, таких как прекрасная пшеничная мука, упакованная в винные и другие бочки, а также таких товаров, как шерстяное и льняное полотно и немного шелка. Все эти продукты привозят из Испании, и они стали для нас отличным вознаграждением. Но серебряных тарелок и сосудов было мало, особенно в сравнении с огромным великолепием иных вещей этого города, ибо в этих жарких краях они используют такие красиво раскрашенные и лакированные блюда, называемые фарфором, которые они привозят из Ост-Индии. А для питья они используют стаканы изумительного качества и красоты, изготавливаемые в этом городе. Впрочем, немного серебра мы все же нашли, как и много иных хороших вещей — в частности, домашнюю мебель, прекрасную и богатую, которая стоила им очень дорого, но для нас особой ценности не имела».
