Ответ, написанный Веттори на изящной латыни, в сущности, представляет собой череду шуток.[83] Под «монахинями» подразумеваются дамы, чье расположение можно было купить за деньги, причем самые красивые во Флоренции, не раз одаривавшие милостью важных персон города, в том числе дель Неро и Филиппо Строцци. Нет нужды говорить, что «исповедником» Лодовико Макиавелли оказался юноша, и Веттори насмехался над тем, что, вполне возможно, он взял с собой и его, чтобы «избавить от мора». Куда сильнее связи Лодовико с этим «эфебом» Никколо беспокоило то, что его собственный сын спал со своей любовницей в загородном доме семейства. Кроме того, вполне можно предположить, что, упоминая о том, «что мы творили в молодости», Веттори пытается утешить его, действуя по принципу известной пословицы «Горе на двоих — полгоря» (Mali Сотипе, mezzo gaudio). Так или иначе, правила приличия требовали, чтобы внебрачный секс происходил вне стен дома или даже вообще за пределами города (extra moenia), и, отругав сына за такое поведение, Макиавелли, видимо, проявил свойственную среднему классу озабоченность своим добрым именем (bella figura), чего вряд ли можно было ожидать от человека, чье поведение в схожей ситуации могло бы показаться весьма возмутительным.
С годами Макиавелли стал гораздо консервативнее, суровая школа жизни и нужда превратили некогда весьма словоохотливого и откровенного секретаря в осторожного и даже коварного субъекта. Его постоянно заботили дела финансовые, и он неоднократно обращался к Франческо дель Неро с просьбой, используя свои связи, выжать из Пизанского университета большее жалованье. В конце концов, именно благодаря связям с Медичи жалованье Макиавелли удвоилось. И 27 июля 1525 года дель Неро написал ему: «Ваше счастье преумножилось», добавив, что вместе с сотней золотых дукатов, полученных, дабы продолжить «Историю Флоренции», он, наконец, сможет вложить деньги в приданого своей дочери Бартоломеи (Баччины).
Упомянутое дель Неро «счастье» было обусловлено переменами, произошедшими как во Флоренции, так и в Риме.
14 сентября 1523 года, к великой радости римлян, скончался папа Адриан VI, этого строгого, аскетичного голландца в Риме не любили. Кардинал Джулио де Медичи умело разыграл карты в ходе последующего конклава и, воспользовавшись враждой между различными членами коллегии кардиналов и переманив на свою сторону некоторых своих врагов, сумел убедить кардинала Колонну проголосовать за него, пообещав, что помилует Франческо Содерини, которого папа Адриан заточил в замок Сан-Анджело, обнаружив его причастность к еще одному заговору. 18 ноября Джулио получил папскую тиару, взяв имя Климента VII.
Для флорентийцев его избрание, хоть и было с восторгом принято сторонниками Медичи, означало возврат ко временам Горо Гери. Вновь избранный папа отправил кардинала Сильвио Пассерини управлять городом — якобы для поддержки молодых и не наделенных соответствующими правами Ипполито и Алессандро де Медичи. Как и Гери, Пассерини был родом из Кортоны, одного из подчиненных Флоренции городов, и его присутствие могло лишь отвратить гордых флорентийцев. Предчувствуя недоброе, ярые сторонники Медичи, такие как Франческо Веттори, Лоренцо Строцци, Роберто Акциайоли и Джакопо Сальвиати, умоляли Климента позволить флорентийцам самим решать дела родного города до достижения Ипполито и Алессандро совершеннолетия и обретения необходимого опыта для управления делами города. Папа тут же проявил один из признаков тревоги: нерешительность. Он полагал, что время — главный его союзник, и обдумывал решения бесконечно долго, перед тем как принять их. Это был человек искренне верующий, благочестивый, в отличие от своего кузена Льва X, но тем не менее ему недоставало политического чутья своего предшественника и умения быстро принимать решения в случае необходимости.
Насколько Никколо стал осмотрителен в своих пристрастиях при вступлении в отношения с кем бы то ни было, настолько он не проявлял признаков нерешительности в моменты, когда был движим стремлением к действию. Теперь, когда на папском престоле вновь воцарился представитель рода Медичи, Макиавелли возлагал большие надежды на свое будущее и принялся тщательно отшлифовывать все то, о чем писал в трактате «История Флоренции», горя желанием лично вручить свой труд понтифику. Часть его друзей не разделяла подобного воодушевления. В марте 1524 года вечно подозрительный Франческо Веттори в письме Франческо дель Неро признавался, что хотя и верил в то, что папа примет Никколо и его книгу благожелательно и, возможно даже, прочтет пару отрывков, Макиавелли рискует покинуть Рим «с меньшей суммой в кошельке, чем по прибытии» туда. Климент не был склонен раздавать направо и налево денежные вознаграждения, и его образ жизни на самом деле отличался умеренностью. Макиавелли, напротив, любил изысканные яства, веселую компанию и красивых женщин. Он стал частым гостем в доме одного нувориша: некоего Якопо Фальконетти, прозванного Форначайо (il Fomaciaio), что означало «кирпичник», поскольку он владел фабрикой по обжигу кирпичей. Фальконетти входил в состав Совета Двенадцати Добрых Мужей, однако по непонятной причине был отстранен от должности и находился под домашним арестом у себя дома, неподалеку от ворот Порта Сан-Фредиано. Он наслаждался обществом привилегированных особ, в том числе интеллектуалов и художников, оказывая им весьма щедрое гостеприимство: как однажды заметил Роберто Ридольфи, во Флоренции «предубеждение проглатывают вместе с закуской».
Так или иначе, Макиавелли никогда не отказывался от возможности досыта наесться задарма, и поскольку дом Форначайо располагался примерно в пятнадцати — двадцати минутах ходьбы от его собственного, он зачастую забегал провести время в обществе Фальконетти и его друзей. Но не только еда и роскошь привлекали Макиавелли. Щедростью Форначайо пользовалась и молодая вдова, некая Барбара (или Барбера) Раффакани, красавица и талантливая певица и актриса. Никколо мгновенно очаровался ею и, похоже, влюбился по уши. Франческо Веттори считал такой оборот только на пользу Никколо, полагая, что это отвлечет Макиавелли от попыток снискать расположение папы в Риме. В письме Франческо дель Неро он просил его передать Никколо: «Полагаю, что временами гораздо лучше обедать с Барберой за счет Форначайо, чем проводить обеденные часы здесь [в Риме], стоя у двери, которая даже после долгого ожидания так и не откроется».
Однако другие придерживались иного мнения. 1 марта 1525 года обеспокоенный Филиппо дель Нерли писал Франческо дель Неро о том, что стали циркулировать слухи о любовных похождениях Макиавелли; Филиппо считал, что почтенному отцу семейства, каким был Никколо, отнюдь не к лицу путаться с особой вроде Барберы: «Нет ничего хуже, чем седина в бороду, да бес в ребро» (Non се cosa peggiore che In membra Vecchie II pizzico d'amore), как выражались флорентийцы. Кое-кто считал это следствием характера Макиавелли. Летом 1525 года Франческо Гвиччардини попросил Макиавелли проинспектировать недавно приобретенную им недвижимость. Об одной вилле в Финоккието (il Finocchieto) Никколо составил довольно мрачный отчет, сравнив здание с подземельем, расположившимся словно посреди аравийской пустыни, предложив Гвиччардини продать его после косметического ремонта. 7 августа 1525 года несколько раздраженный, но все же отнюдь не недовольный Франческо прислал Макиавелли длинное письмо, будто написанное самим зданием в Финоккието, причем от лица женщины. Так он и дал Никколо и язвительный, и в то же время вполне серьезный совет касательно его любовной истории.