Действительно, для Климента времена настали мрачные. Чтобы воспрепятствовать продвижению войск империи в Италию, он заключил союз с Франциском I, однако 24 февраля французы были наголову разбиты при Павии, а сам король Франции угодил в плен к Карлу V. Папа второпях заключил союз с императором, дав согласие оборонять герцогство Миланское, которым теперь вновь правил один из представителей семьи Сфорца. Взамен Карл обязался защитить владения церкви и правление Медичи во Флоренции. Ко всему иному и прочему император запросил и 100 тысяч дукатов. Чтобы наскрести необходимую сумму, безденежному Клименту вновь пришлось доить флорентийскую «корову». Во Флоренции обременительные налоги вкупе с ненавистью народа к кардиналу Пассерини грозили превратиться во взрывоопасную смесь.
Карл не рвался честно исполнить свою часть сделки. Один из пунктов соглашения вынуждал герцога Феррарского вернуть церкви Реджо, но на деле император уже договорился с Альфонсо д’Эсте о сохранении статус-кво и явно не собирался исполнять эту часть соглашения. Крайне обеспокоенный Климент решил отправить к Карлу послов во главе с кардиналом Джованни Сальвиати. Что весьма удивительно, его отец Джакопо тогда предложил на должность секретаря делегации Никколо Макиавелли. Хотя Климент был категорически против, предложение Джакопо было знаменательным. Вместе с такими личностями, как Роберто Акциайоли и Лоренцо Строцци, Джакопо составлял то, что можно назвать «конституционным» крылом фракции Медичи, то есть он был на стороне тех, кто, смирившись с гегемонией Медичи во Флоренции, тем не менее стремились к тому, чтобы их правление осуществлялось в границах традиционной флорентийской конституции, и поэтому решение папы править городом через доверенного посредника кардинала Пассерини было им явно не по душе. К этому времени Макиавелли уже пользовался репутацией человека лояльного Медичи, но вместе с тем не скрывавшего своего умеренного республиканизма. Предложение Джакопо представляется попыткой ввести Макиавелли в сферу покровительства семейства Сальвиати и, таким образом, превратить его в полезного союзника в политической борьбе за создание более приемлемой формы правления во Флоренции. Кроме того, никто не ставил под сомнение дипломатический опыт Никколо, что нашло подтверждение в меморандуме, составленном им чуть раньше и представленном Рафаэлло Джиролами накануне отъезда последнего в Испанию в статусе посла.
Этот документ сам по себе весьма любопытен, поскольку представляет собой квинтэссенцию практического опыта Никколо и в то же время сочетание реального и желаемого. Его рекомендации, несомненно, попали в точку. Он разъяснил Джиролами, как послу надлежит вести себя, как собирать сведения, как высказывать желания своего правительства и как составлять отчеты о работе. Никколо намекнул Джиролами, что, дескать, тот должен использовать любые возможности для сбора необходимых сведений, в том числе и развлечения. В принципе Макиавелли был прав, и все это понимали, однако флорентийское правительство снискало недобрую славу скупердяев, и лишь люди обеспеченные могли позволить себе устраивать обеды и ужины, куда приглашались полезные люди. Но, даже будучи не из бедных, Франческо Веттори видел мало проку в этом, считая неофициальные беседы со знакомыми дипломатами куда менее обременительными для кошелька и куда более полезными.
Макиавелли, вероятно, не знал о том, что происходило у него за спиной при дворе понтифика, впрочем, его больше заботило в тот период другое. В конце мая он отправился в Рим представить свою «Историю Флоренции» Клименту VII, который теперь пребывал в несколько более приподнятом расположении духа, несмотря на трения с императором. Должно быть, книга произвела впечатление на папу, ибо он пожаловал Никколо 120 золотых дукатов из личного кошелька. Но этим дело не ограничилось: Никколо также получил и более значительную награду, отправившись из Рима в Фаэнцу с папским письмом в кармане, адресованным местному правителю, которым был не кто иной, как Франческо Гвиччардини. Франческо были даны указания выслушать Макиавелли и высказать свое мнение по изложенному послом вопросу.
Тема обсуждения оказалась как раз любимым коньком Никколо: сбор и обучение ополчения в Романье для обороны папских владений. Не исключено, что идею папе подал сам Макиавелли, однако не стоит забывать и о том, что его труд «О военном искусстве» создал ему репутацию эксперта в военном деле. В любом случае Клименту VII ничего не стоило изучить возможность создания дешевого войска. Гвиччардини внимательно выслушал посланника понтифика, но категорически отверг идею. Чисто теоретически набор людей в ополчение особого труда не представлял, что же касалось практических аспектов, то, по мнению правителя Фаэнцы, они вряд ли позволили бы успешно применить подобный план. Народ Романьи бедствовал и был политически разрознен, неуправляем, неблагонадежен и враждебен правительству. Куда лучше было бы, если бы вместо этого папа рассмотрел возможность ослабления налогового бремени для этого региона. Климент принял во внимание просьбу, потому что в письме Макиавелли от 6 июля папский секретарь Джакопо Садолето сообщил ему, что папа «желает еще подумать». Но любой, кто знал характер понтифика, тут же понял бы, что подобный ответ означал отсрочку на неопределенное время.
Макиавелли, прождав в Фаэнце до 26 июля, под предлогом «срочных дел» вернулся во Флоренцию с пустыми руками — возможно, еще и задолжав кому-то, поскольку в Фаэнце связался с куртизанкой по прозвищу Марискотта (La Mariscotta), которая, как писал ему Гвиччардини, «была весьма высокого мнения о Ваших манерах и Вашем обществе». Ненасытный взор никогда не позволял Никколо сосредоточить внимание лишь на одной женщине, будь то жена, возлюбленная или дама полусвета.
Осмотрев поместье Гвиччардини, Макиавелли снова отправился в путь, на сей раз в Венецию, от имени и по поручению гильдии шерстянщиков для возвращения собственности флорентийских купцов, незаконно захваченной одним венецианцем. По прибытии он встретился с папским нунцием Лудовико Каносса, который позже писал Франческо Веттори: «Я предложил ему помощь, умоляя воспользоваться ею. Но больше я его не видел: полагаю, мой совет оказался несколько иным, нежели Ваш, и он решил не прибегать к моей помощи, предпочитая действовать по собственному разумению».
Неизвестно, справился ли Макиавелли со своей миссией, но зато до нас дошли сведения о том, что как раз тогда он предавался азартным играм и, как поговаривали, удача сопутствовала ему, хотя полностью верить этому не стоит, ибо 6 сентября Филиппо де Нерли писал ему из Флоренции, поздравляя с выигрышем в «две или три тысячи дукатов», умоляя Никколо никому об этой удаче не сообщать — ни друзьям, ни родственникам, ни любимым. Нерли сообщил ему и одну весьма приятную весть: Макиавелли получил право занимать государственные должности и еще о том, что назначение на пост весьма вероятно, поскольку выборщики решили пренебречь ограничениями (divieto), распространявшимися на Никколо. С изрядной долей злорадства Филиппо заметил, что такой благосклонностью судьбы он обязан, скорее всего, «варварам» (возможно, намекая на влияние Барберы) или «иным вашим благожелателям». И все же Нерли предостерег Макиавелли не пренебрегать друзьями, иначе Фортуна вновь отвернется от него, а если о его крупном выигрыше в лотерею станет известно, ему никак не обойтись без поддержки влиятельных людей, хотя бы ради возможности скостить налоги, которыми облагались выигранные суммы.
