Образ отшельника Иеронима тронул кардинала Боргезе, и вполне возможно, что бережное отношение Караваджо к пожилым людям не осталось для него незамеченным. Он загорелся желанием сделать дяде подарок к предстоящей годовщине его избрания на папский трон. Ему удалось уговорить папу позировать подающему большие надежды молодому художнику. Павел V согласился, но ограничил портретиста во времени — не более получаса на сеанс и всего два-три позирования.
Перед Караваджо открывалась заманчивая перспектива стать официальным художником двора со всеми вытекающими отсюда льготами и преимуществами. Правда, бедняга Пульцоне, написавший когда-то неплохой портрет папы Климента VIII, так и не был приближен ко двору, где верховенствовал любимчик папы и его всесильного племянника кавалер Чезари д'Арпино, который близко не подпускал возможных соперников.
Сеансы позирования состоялись в ноябре в одном из залов Квиринальского дворца, где лет за пять до этого были выставлены конфискованные картины и среди них три работы Джорджоне. Стояла холодная и дождливая погода, никак не располагающая к написанию торжественного парадного портрета. В камине потрескивали дрова, но было зябко и промозгло. Установив напротив окна мольберт с холстом на подрамнике, Караваджо никак не мог унять внутреннюю дрожь. Ещё бы, ему впервые предстоит писать портрет самого папы! Чтобы успокоиться, он принялся в который раз передвигать тяжёлое кресло с позолоченными подлокотниками, стараясь выбрать наиболее выгодную позицию для освещения. Ждать пришлось долго, и Караваджо изрядно продрог, грея руки перед камином. Но вот раздался звук колокольчика, и в зал вошёл Павел V со свитой. Протянув руку для поцелуя склонившемуся в поклоне художнику и даже не взглянув на него, папа занял место в кресле, указанном ему племянником. Остальные придворные сгрудились у противоположной стены, обитой красным штофом. Подавив волнение, Караваджо молча приступил к работе.
С первого взгляда папа не произвёл на него впечатления — это был грузный пожилой человек с невыразительной пасмурной физиономией под стать погоде за окном. Отведённые для позирования полчаса пролетели как мгновение. Павел с трудом поднялся с кресла — подвели отекающие ноги — и, не попрощавшись, молча удалился. Церемониймейстер сообщил художнику, что следующий сеанс назначен на завтра в это же время, а подошедший кардинал Боргезе тихо промолвил:
— Всё хорошо. Не робейте!
На следующий день Караваджо чувствовал себя куда более уверенно и успел за отведённые ему полчаса втиснуть грузную фигуру понтифика в кресло на тёмном фоне и набросать детали традиционного папского одеяния. Понадобился ещё один сеанс, чтобы окончательно прорисовать черты надменного лица и холёные с синими прожилками цепкие руки. Но тут произошёл небольшой казус. Желая подойти поближе и разглядеть перстень на руке понтифика, художник споткнулся, зацепив ногой край ковра. От неожиданности кисть выпала из рук, чуть не замарав краской папскую туфлю, привычно выставленную вперёд для целования. Подняв кисть и извинившись за неловкость, Караваджо вернулся к мольберту, едва сдерживая хитрую улыбку. Ему вдруг вспомнился рассказ старого наставника Петерцано о том, как Тициан вот так же выронил кисть, а позировавший ему император Карл V поднял её и подал мастеру. Времена и нравы изменились, и на лице Павла V мелькнула лишь гримаса недовольства.
Когда папа окончательно удостоверился, что туфля не запачкана, а его лицо приняло прежнее бесстрастное выражение, Караваджо предложил взглянуть на законченную работу. Павел V поднялся с кресла и подошёл к холсту, щуря близорукие глаза. На его лице не дрогнул ни один мускул, а тонкие губы по-прежнему были брезгливо опущены книзу. Во взгляде сквозили подозрительность и недоверие. Маленький рот и крючковатый нос придавали папе сходство с хищной птицей — единственная черта, говорящая об индивидуальности портретируемого, ибо в остальном на лице невозможно было уловить ни одной запоминающейся черты. Если бы не яркое папское облачение красно-белого цвета, написанное лёгкими полупрозрачными мазками, Павла V можно было бы принять за обычного чиновника ватиканской канцелярии с характерным для этой категории придворных постным выражением лица-маски, скрывающим истинную суть. Никто из папской свиты не проронил ни слова. По лицам нельзя было понять, каково мнение о портрете — все ждали, что скажет папа.
Как ни старался Караваджо понравиться понтифику, на сей раз он явно переусердствовал в своей приверженности натуре, добиваясь сходства. На холсте (203x119) отразилась заурядная, безликая и ничем не примечательная посредственность. Вероятно, папа это понял, увидев себя, как в зеркале, с предательски выдающей возраст одутловатостью лица, мешками под глазами и недовольным брезгливым выражением. Вряд ли такое сходство было ему по душе, ибо он надеялся увидеть нечто совсем другое. Постояв немного перед портретом, он что-то тихо сказал племяннику и направился к выходу, так и не вымолвив ни слова об увиденном на холсте. Караваджо в недоумении проводил взглядом удаляющегося понтифика со свитой. Было непонятно, принята ли его работа или нет. А за окнами вовсю хлестал дождь, на душе было муторно и скребли кошки. Себе в утешение и как бы в оправдание своей приверженности натуре он мог бы привести высказывание одного античного мудреца о том, что плох тот портрет, который выглядит лучше оригинала. Ничего не поделаешь — у папы в отличие от того мудреца был свой взгляд на искусство.
Поскольку своим подарком племянник не угодил дяде, вызвав у него раздражение, было дано распоряжение упрятать портрет подале от глаз. О нём много лет ничего не было известно, и долгое время ставилось под сомнение само авторство Караваджо. Примерно лет через двенадцать после этого казуса с папским портретом такое же разочарование испытал молодой Лоренцо Бернини, когда прибыл в Вечный город из родного Неаполя. До упомянутого выше бюста кардинала Боргезе он сотворил погрудное изваяние его дяди Павла V с характерной яйцевидной формой головы, невыразительным взглядом и презрительно сжатыми губами. Ему, как и Караваджо, не повезло с обидчивым и мнительным папой Павлом, который своим пресловутым Эдиктом о живописи вознамерился втиснуть всё искусство в тесное прокрустово ложе налагаемых на него ограничений. Гений Бернини сумел с блеском раскрыться лишь в годы правления папы Урбана VIII из рода Барберини, отличавшегося более либеральными взглядами на искусство.
Павел V торопился завершить возведение главной христианской святыни — собора Святого Петра. Архитектору Карло Мадерно, племяннику знаменитого Доменико Фонтана, поручили оформление фасада, на котором огромными буквами должно было быть высечено имя правящего понтифика. Полным ходом шла внутренняя перепланировка, и собор вместо задуманной Браманте и Микеланджело центрической формы стал обретать базиликальный план за счёт удлинения центрального нефа. С незапамятных времён влиятельное братство папских конюших и стремянных Palafrenieri, чьей покровительницей была святая Анна, мать Девы Марии, имело свою капеллу в соборе Святого Петра. Вероятно, с подачи кардинала Боргезе представители этого братства обратились к Караваджо с предложением написать алтарный образ для их часовни Святой Анны. Поначалу с художником были оговорены только габариты будущей картины, но не затрагивался вопрос о гонораре, к которому решено было вернуться чуть позже.
