Эшбери был яхтсменом, одаренным большой фантазией. Очевидно, из отцовских мастерских он вынес свойственное мастерам стремление собственными руками делать все, что его интересовало. Один из наиболее популярных яхтсменов-гонщиков в буржуазных кругах, Эшбери был членом 12 английских яхт-клубов и командором Королевского яхт-клуба в Гарвиче. Однако в изысканную Королевскую яхтенную эскадру его не приняли.
Яхтой Эшбери была шхуна «Камбрия». Когда в гонке в Каусе «Камбрия» победила американскую шхуну «Сафо», Эшбери решил, что он в состоянии отвоевать Кубок Америки. Однако американцы отклонили его первоначальное предложение провести борьбу за кубок в комбинации трех различных регат: трансатлантической гонки из Европы в Нью-Йорк и гонок вокруг острова Лонг-Айленд. После долгого сопротивления Эшбери согласился, чтобы регата на кубок с любым количеством яхт, пожелавших участвовать в ней, была проведена в одной гонке на обычной трассе Нью-йоркского яхт-клуба. Эти условия были выгодны только американской стороне, и бывший в то время вице-командором клуба Джеймс Гордон Беннетт возражал против них.
Командор Беннетт счел условия, навязанные его клубом, несправедливыми. Видимо, поэтому в марте 1870 года он выставил приобретенную им во Франции яхту «Ласточка», переименованную в «Бесстрашную» («Dauntless»), к гонке с «Камбрией» через Атлантику. В гонке победила «Камбрия», пройдя трассу за 23 дня 5 часов и 17 минут и финишировав на 1 час и 43 минуты раньше яхты Беннетта. Призом был серебряный сервиз стоимостью 1250 долларов. Это была первая трансатлантическая гонка яхт из Европы в Америку.
Для участия в гонке на Кубок Америки записалось 25 яхт. На старт явилось 18. Была среди них и шхуна «Америка». Интерес к гонке был велик. 8 августа на воде была такая толчея, что яхтам приходилось с трудом прокладывать себе путь. Гонка была короткой, она продолжалась немногим более 4 часов. «Камбрия» пришла к финишу только десятой. Победила яхта «Мэджик», «Америка» оказалась четвертой. Кубок, к большому удовлетворению американской публики, остался в Нью-Йорке. Однако в клубе возникли разногласия, поскольку было совершенно очевидно, что Эшбери потерпел поражение в невыгодных для него условиях. Внутренние споры привели к тому, что Джеймс Гордон Беннетт ушел из клуба. С тех пор за исключением краткого перерыва власть в клубе оказалась в руках воротил американского бизнеса, самыми яркими представителями которого были мультимиллионеры Корнелиус Вандербильт и Джон Пирпонт Морган.
Эшбери не отказался от намерения возобновить борьбу в следующем году. Яхты для него строил М. Рэтси из Кауса. Дела, которые Эшбери вел в это время с Россией в связи с постройкой железной дороги в Прибалтике, приносили ему огромные прибыли. Он вполне мог себе позволить построить новую яхту, которую в честь удачных сделок, заключенных в Риге, назвал «Ливония».
Яхта была очень похожа на американские шхуны, и ее достоинства были сразу же оценены. При водоизмещении в 268 тонн и длине по ватерлинии в 32, 5 метра «Ливония» была вооружена множеством парусов общей площадью 1685 кв. м., что почти в четыре раза превышало общую парусность «Америки».
Наученный горьким опытом, Эшбери потребовал на этот раз поединка яхт, а не просто права на старт в открытой для всех желающих клубной гонке. Он соглашался при этом на проведение целого ряда гонок, пусть даже двенадцати, но при условии, что в каждой из них он будет защищать флаг одного из двенадцати английских клубов, членом которых состоял. Победителем предлагалось считать того, кто выиграет больше гонок, причем кубок присудить тому клубу, под флагом которого Эшбери стартовал бы в решающей гонке. Эшбери не соглашался на участие в таких регатах швертботов и требовал, чтобы все гонки проводились в открытом море.
После длительного торга было достигнуто соглашение провести поединок из семи гонок, однако с тем, чтобы американцы выставили в каждой из них одну из четырех предназначенных для этой цели яхт. Победителем признавался тот, кто придет первым к финишу в четырех гонках, трассы которых частично обозначены в открытом море.
Первая гонка состоялась 16 октября 1871 года на обычной гоночной трассе от клуба до плавучего маяка Санди-Хук. Кубок защищала килевая яхта «Колумбия», специально приспособленная к плаванию при легких ветрах. Она принадлежала Франклину Осгуду, бывшему владельцу злополучной яхты «Флитвинг», на которой произошел трагический случай во время трансатлантической гонки в 1866 году. При слабом северо-западном ветре легкий американский швертбот легко победил «Ливонию».
Вторая гонка, состоявшаяся 18 октября, вызвала протест Эшбери, отклоненный гоночной комиссией клуба. Трасса проходила по открытому морю от плавучего маяка Санди-Хук до буя, расположенного на расстоянии в 7,5 мили к востоку-северо-востоку. Трасса, таким образом, была на 5 миль короче, чем было условлено. Во время гонки, в которой «Колумбия» стартовала вторично, юго-западный вначале ветер изменил внезапно направление на северо-западный и достиг штормовой силы.
В инструкции по проведению гонок не было указаний обойти буй правым или левым бортом. В условиях этой гонки было значительно удобнее пройти по подветренной стороне буя, то есть справа от него, чем обойти знак подветренным бортом и заворачивать рискованным поворотом через корму. Английские гоночные правила того времени предусматривали, что в случае отсутствия специальных инструкций буй в гонках следует всегда обходить с правого борта. «Ливония», рискуя потерей мачт в штормовом ветре, последовала этому правилу. Однако, чтобы проделать этот трудный поворот, пришлось сделать крюк и затратить дополнительное время. «Колумбия» же обошла буй слева, то есть с более удобной стороны. Капитан «Колумбии» Нельсон Комсток, тот самый, который был лейтенантом на шхуне «Америка» в гонке в Каусе, хорошо знал нью-йоркские правила и считал, что вправе обойти знак как угодно. Идя по курсу с самого старта медленнее «Ливонии», он воспользовался представившимся случаем и протиснулся между буем и кормой «Ливонии», опередив англичанина. Обойдя буй, Комсток продолжал лидировать вплоть до самого финиша. Эшбери подал протест, считая действия защитника кубка неправильными.
Произошло типичное недоразумение, вызванное отсутствием единых международных гоночных правил. Прояви гоночная комиссия благоразумие, она признала бы гонку недействительной и назначила новое состязание. Это было бы самое правильное и беспристрастное решение. Однако перевесило чувство клубного патриотизма, и протест был отклонен. Эшбери отказался признать это решение, на что имел полное право.
В то время не было высшей инстанции парусного спорта, куда его протест мог быть направлен для беспристрастного рассмотрения и окончательного разрешения. Вопрос, таким образом, остался открытым. Между тем на следующий день состоялась третья гонка, в которой победила «Ливония». Условия, в которых «Ливония» одержала победу в тот день, оказались столь необычными, что стоит их описать.
Неожиданная победа «Колумбии» и штормовой день плохо повлияли на ее экипаж. Предполагая, что протест будет рассматриваться всю ночь, капитан Комсток, не ожидавший старта на следующий день, устроил пирушку, после которой он сам и некоторые члены постоянного экипажа шхуны не могли уже твердо стоять на ногах. Однако поутру был объявлен старт, а поскольку ни одна из остальных трех яхт, выделенных для защиты кубка, не была в тот день готова к гонке, правление клуба решило, что стартовать придется «Колумбии».
Можно себе представить, какой поднялся переполох. Пьяного капитана заменил его брат Эндрю Комсток. Срочно набирались матросы с других яхт. Были приглашены также яхтсмены-любители: издатель морской газеты Б. Ф. Осбон, актер Лестер Уоллак и один из братьев Стирс, Генри. Уже на старте «Колумбия» уступила три минуты «Ливонии». Имея при шквалистом ветре слишком много парусов на мачтах, «Колумбия» попала под его порыв, прижавший яхту к воде. Экипаж, опасаясь, что «Колумбия» вот-вот ляжет бортом, приготовился выпрыгнуть за борт, однако яхта выпрямилась. Следующий порыв ветра сорвал грот-топсель, затем был вырван штаг, на котором поднимали большой балун. «Ливония» тем временем достигла плавучего маяка Санди-Хук, опередив «Колумбию» на целую милю. В довершение всего на обратном пути на «Колумбии» испортилось рулевое устройство и пришлось установить аварийный румпель. Победила «Ливония», опередив «Колумбию» на 19 минут и 33 секунды.
В следующих двух гонках кубок защищала шхуна «Сафо» и в обеих легко победила. Однако Эшбери требовал проведения двух следующих гонок, как было предусмотрено соглашением. Нью-Йоркский же клуб считал, что нет никакой надобности вести дальнейшую борьбу, поскольку победа в четырех гонках из пяти так или иначе решает вопрос. Тогда Эшбери, письменно предупредив об этом противную сторону, вышел еще дважды на старт в одиночестве. В свой актив он зачислил при этом опротестованную им вторую гонку, третью гонку, в которой он фактически победил, а также шестую и седьмую гонку, в которых защитник кубка не стартовал. Требование передать ему кубок было отклонено, однако дело приняло скандальный оборот, так как Эшбери обвинил Нью-йоркский яхт-клуб в «нечестном и неспортивном» проведении гонок.
