Раннее поэтическое дарование Орфелина, выразившееся в новом стиле рококо, развивалось под влиянием латинско-славянской школы Дионисия Новаковича в Нови-Саде, а столь же рано проявившийся талант гравера был связан с поездками в Будим, Вену и Аугсбург в середине XVIII века. В 1755 году Орфелин посетил Вену уже во второй раз, а с 1756 года получил должность секретаря в Нови-Саде. Здесь 6 июля 1757 года, в связи с назначением Моисея Путника епископом области Бачка, он посвятил ему уникальное, исключительно богато оформленное издание стихотворения, воспевающее знаменательное событие. Это стихотворение ознаменовало собой поворот сербской поэзии от барокко к рококо и от силлабического стихосложения к силлабо-тонической версификации.
При вручении Моисею Путнику поздравительного стихотворения были использованы поэтические, изобразительные, сценические и музыкальные выразительные средства. Успех был настолько велик, что в том же 1757 году Орфелин был взят на службу к митрополиту Павлу Ненадовичу и, оставив школу в Нови-Саде, переехал в Карловцы. Но и здесь Орфелин занимался не только административными делами, из-под его руки выходили роскошно оформленные грамоты и указы. Поступив в канцелярию митрополита, он занял то место, которое долгие годы занимал другой сербский поэт — Павел Ненадович-младший, племянник митрополита, издававший свои стихи в прекрасных книгах, гравировавшихся в мастерской Жефаровича. Взяв на себя обязанности своего предшественника, новый служащий, словно продолжая эту традицию, тоже посвятил себя творческой деятельности, проявляя и совершенствуя свои всесторонние дарования.
Осенью 1757 года, в составе свиты митрополита, Орфелин через Хопово и Дале снова приехал в Вену. Несколько месяцев спустя, в январе 1758 года, Орфелин вернулся в Карловцы, по дороге посетив Темишвар (Тимишоару), и сразу же приступил к изданию книг с использованием техники гравирования на меди; вероятно, именно тогда он привез гравировальные инструменты для своей типографии, хотя, возможно, это было сделано еще раньше, во время предыдущих поездок в Вену, так как уже в 1757 году он отпечатал в такой технике окружное послание митрополита и издал его в виде книги, украшенной гербом митрополита с ангелами.
* * *
Так Орфелин положил начало изданию книг, страницы которых представляли собой гравюры на листах меди, ведь австрийские власти не разрешали митрополиту иметь свой печатный станок. В 1758 году в Кар ловцах Орфелин выпустил гравированную на меди книгу «Ортодоксос омология» Петра Могилы, присовокупив к ней несколько собственных стихотворений, посвященных митрополиту. Тогда же Орфелин начал воспроизводить в виде гравюр иконы сербских монастырей. На одной из грамот 1759 года есть его отметка о том, что он изготовил ее в городе Сремские Карловцы «в типографии своей медной».
В марте 1759 года в семью Орфелина пришла беда: вскоре после рождения сына Петра умерла жена Орфелина, Анна. Кстати, такое имя носили обе жены Орфелина. Несмотря на это, в конце мая ему удалось выпустить новую гравированную книгу, славяно-сербскую каллиграфию, куда были включены его стихи, написанные в подражание поэту русского барокко Симеону Полоцкому. В том же году Орфелин вместе с митрополитом совершил поездку по епархиям Срема и посетил Крушедол, Гргетег и Сремскую Каменицу. В 1760 году Орфелин издал в технике гравюры «Оды на воспоминание второго Христова пришествия», а в июле 1761 года создал эскизы малой и большой башен соборной церкви в Карловцах.
Именно в это время он делает шаг, изменивший всю его дальнейшую жизнь. Он начинает писать стихи такого содержания, что даже не решается ставить под ними свое имя. Орфелин посылает их в Венецию, в кириллическую типографию грека Димитрия Феодосия, и начиная с 1761 года они выходят отдельными книжечками малого формата.
Первым в вышеупомянутом 1761 году был издан «Горестный плач славной прежде Сербии», сетования порабощенной и всеми покинутой Сербии, написанные в стиле рококо на русско-славянском языке без подписи автора. Потом, в 1762 году, в той же типографии была напечатана «Тренодия» с акростихом Орфелина, который выдал авторство всех остальных стихотворений этой серии. Последним был «Плач Сербии» (1762) — вариант «Горестного плача» на народном языке и в силлабической версификации, также без подписи автора.
Несмотря на анонимность этих изданий, их авторство было раскрыто. Так как стихи содержали намеки в адрес церковных иерархов и порицали политику Австрийской и Оттоманской империй, Орфелин лишился места при дворе митрополита. М. Лесковац охарактеризовал «Плач Сербии» как сочинение «насквозь актуальное, политическое, „пасквильное" и памфлетное, довольно умело написанное, даже несмотря на некоторую сумбурность мыслей (ведь автор задыхается от волнения), до грубого беспощадное и направленное почти против всех, кто когда бы то ни было руководил Сербией или решал ее судьбу».
Как только выяснилось авторство этих стихов, в отношениях между Орфелином, с одной стороны, и австрийскими властями и сербской церковной иерархией — с другой, прошла трещина. Впоследствии, много лет спустя, когда Орфелин написал свое «Представление», обращенное к императрице Марии Терезии, эта трещина разрослась до размеров пропасти.
* * *
Сложившиеся обстоятельства вынудили Орфелина в 1762 году покинуть Карловцы, духовный и политический центр сербского народа. Оставив маленького сына на руках у няньки, он отправился в Темишвар и стал казначеем владыки Викентия Йовановича Видака, к которому позднее поступит на службу и Доситей Обрадович, самый выдающийся писатель сербского Просвещения. Сохранилась рукопись сочиненного в Темишваре в 1763 году стихотворения «Апостольское молоко», которое Орфелин и посвятил своему сыну.
В том же самом году в Венеции Димитрий Феодосий обратился к властям за разрешением переиздать некоторые гравированные книги Орфелина. К этому времени Орфелин выпустил в свет несколько новых гравированных изданий, купил дом в Нови-Саде, перевез туда сына и свою мастерскую, а сам, как свидетельствуют документы, в мае 1764 года прибыл в Венецию.
Так начался его долгий венецианский период, прерываемый поездками в Вену или на родину, удивительно плодотворный и полный впечатлений и достижений. Годы, проведенные в Венеции, стали для Орфелина открытием новой для него Европы. Оказаться в городе, где, по словам одного современного историка-искусствоведа, в то время «с достоинством умирала великая венецианская живопись», было мечтой всех сербских писателей, ведь там находилась кириллическая типография. Кроме того, под влиянием Тьеполо, самого выдающегося мастера венецианского барокко того периода, Орфелин совершенствовал здесь свое мастерство и художественный вкус. Он посещал библиотеки и художественные галереи, покупал своей второй жене Анне Орфелини музыкальные издания маэстро Джованни Паулуччи, издал целый ряд своих лучших сочинений и даже позже, вернувшись на родину, не терял связи с венецианским изобразительным искусством, — об иконе князя Лазаря, вырезанной им в 1773 году по просьбе Жефаровича, искусствоведы напишут, что «она явно исполнена в духе позднего венецианского парадного портрета XVIII века».
Феодосий продолжал издавать поэзию Орфелина. В 1764 году он получил разрешение на издание «Букваря малого» и двух стихотворных сборников, озаглавленных «Сетование» и «Мелодия весны».
В 1765 году в Венеции из типографии Феодосия вышла еще одна книга стихов Захария Орфелина — «Песнь историческая». И в этом, и в следующем году Орфелин был компаньоном Димитрия Феодосия и занимался распространением венецианских книг в Нови-Саде, где у них были свои лавки. В том же 1765 году Орфелин выпустил в Венеции в типографии Феодосия «Краткое введение в историю происхождения славяно-сербского народа» Павла Юлинаца в двух вариантах, один из которых содержал дополнения Орфелина и список привилегий сербского народа на территории Австрии, а также вырезал фронтиспис для сборника церковных служб «Србляк», посвященных сербским святым. Все это свидетельствует о пробуждении интереса к историческим темам, ведь все три вышеупомянутых издания («Песнь историческая», работа Юлинаца и «Србляк») имеют отношение к прошлому сербского народа.
Выход одной из этих книг связан с некоторыми странными и до сих пор не вполне ясными обстоятельствами. Речь идет о «Кратком введении...» Юлинаца. Ткань сочинения подверглась цензуре (изменено содержание одного листа), и в научной литературе существует мнение, что сделал это сам Орфелин, хотя в отредактированном цензурой тексте и он сам критикуется за сочинение стихов о несчастьях Сербии. Если это действительно так, то подобное необычное вмешательство, направленное в том числе и против самого себя, можно объяснить, по крайней мере, двумя причинами. Во-первых, он отводил от себя подозрения общественности, а возможно, и самого Юлинаца, касающиеся своей причастности к цензуре; а во-вторых, не пропускал случая указать на сербских писателей (получивших, правда, плохую оценку у цензора), считающих, «будто бы сербы, в Венгрии обитающие, не имели никакой вольности». Другими словами, Орфелин в цензорском выступлении повторял то же самое, что и в осужденных цензором стихах.