Родители Вайноны слыли большими оригиналами. Отец, Майкл Горовиц, писатель и издатель, вместе с матерью Синди, которая тоже занималась литературой и видеобизнесом, были убежденными хиппи. Так они протестовали против существовавших в то время нравственных устоев и общепринятых норм поведения представителей среднего класса США. В круг близких друзей ее родителей входил и знаменитый поэт-битник Аллен Гинсберг, воспевавший идеи хиппи. При этом мать исповедовала буддизм, а отец был ярым атеистом. На вопросы о своем нетрадиционном воспитании Райдер всегда отвечает, что ее родители были «политически активными интеллектуалами».
Когда Вайноне исполнилось семь лет, родители организовали необычную коммуну, занимавшую территорию в 120 гектаров недалеко от города Элк (Северная Калифорния). С ними соседствовали еще семь семей и. табун лошадей. В коммуне не было электричества, но, поскольку детям хотелось смотреть кино, мать Вайноны, Синди, оборудовала в амбаре кинотеатр и показывала им старые классические фильмы, что в конечном итоге предопределило будущее ее дочери. Неудивительно, что, имея таких родителей, Вайнона в дальнейшем успешно играла героинь, которые были вне времени и вне моды. В их доме превыше всего почиталась книга, и первой ее библией стал роман Сэлинджера «Над пропастью во ржи».
Коммуна развалилась уже через год, и семья Вайноны, которую родители ласково называли Нони, вернулась в цивилизацию, переехав в 1982 году в провинциальный и «сонный» городок Петалума. Казалось бы, для одиннадцатилетней девочки началась жизнь обычного ребенка. Но вот что вспоминает Райдер: «Все свое детство я росла в обществе наркоманов, гомосексуалистов и феминисток. Меня окружала атмосфера свободной любви, скажем, никто не стеснялся ходить обнаженным. Правда, у меня наконец появилась своя комната в настоящем доме, и я пошла в нормальную школу». Но оказалось, что Вайона уже не вписывается в круг сверстников — ни образованием, ни воспитанием, ни внешним видом. Друзей у нее не появилось. Никому не нравилась ее короткая стрижка, любовь к мальчишеской одежде, непонятный образ жизни ее семьи. Об одном из инцидентов Райдер рассказывала: «Я была одета в мужскую куртку из магазина Армии спасения и шла по коридору в туалет. Вдруг сзади кто-то закричал: «Эй, педик!» Я глазом не успела моргнуть, как на меня налетели, засунули мою голову в шкафчик и стали бить. Потом мне наложили кучу швов и… выгнали из школы. Много лет спустя в кафе в Петалуме я встретила одну из тех девочек, которые тогда меня отлупили. Она попросила у меня автограф, а я сказала: «Ты меня не узнаешь? Мы ведь вместе учились в «Kenilworth». Помнишь, как ты била девочку в седьмом классе?» Она сказала: «Да, что-то вроде того». — “Так вот, это была я. Отвали!”»
У Вайноны была черепно-мозговая травма и сломанное ребро, и родители подали жалобу в суд, но дело в конце концов закончилось тем, что директор школы посоветовал им забрать девочку: она, мол, плохо влияет на учеников. В результате Вайнона получила домашнее образование, в 1989 году экстерном закончила школу, и родители записали ее в Американскую консерваторию театрального искусства в Сан-Франциско. Очевидно, она чем-то приглянулась продюсерам, занятым поисками молодых талантов и ей вскоре предложили попробоваться на небольшую роль в полнометражном фильме.
Миниатюрная, утонченная Нони, вес которой и сейчас лишь немногим превышает 40 килограммов, с прозрачной кожей и большими темными и выразительными глазами была больше похожа на ребенка, чем на женщину, и поэтому режиссеры после ее появления в картине «Лукас» (1986) предлагали ей играть подростков. Известность Вайноне принесла роль в картине «Битлджус» (1988) — образ печальной, хиппово-иррациональной и не по возрасту интеллектуальной девочки чеканно отпечатался в памяти зрителей и режиссеров. С тех пор Вайнона стала одной из самых популярных актрис. Из «детского» кино ей помог вырваться Джим Джармуш, который написал специально для нее роль в фильме «Night on Earth». Затем она была приглашена для участия в фильме Копполы «Крестный отец-3», но из-за болезни была заменена дочерью режиссера. Это официальная версия, по другим версиям, Коппола просто выгнал Вайнону с площадки из-за того, что ее больше занимали проблемы отношений с приятелем, чем съемки.
Последующие работы «Дракула» и «Возраст невинности» укрепили позиции Райдер в мире кино. В 1994 году Вайнона добилась действительно звездной популярности, сыграв в картине «Реальность кусается». Среди ее более поздних работ нужно выделить фильм «Маленькая женщина», которую Райдер посвятила Полли Клаас — 12-летней девочке из города Петалума, где росла актриса, которую похитили и зверски убили. Позже, уже когда вовсю разгорелся скандал, выяснилось, что в 1993 году Нони пожертвовала 200 тысяч долларов в качестве награды за поимку преступника. В 1996 году Вайнона появилась в фильме Аль Пачино «В поисках Ричарда» в роли леди Анны. А одной из ее последних заметных работ стала роль в фантастическом боевике «Чужой: Возрождение», где она снялась в паре с Сигурни Уивер.
Карьера Райдер стремительно выносила ее на голливудский олимп, а вот личная жизнь не складывалась. Первой и настоящей любовью Вайноны стал Джонни Депп, с которым она начала встречаться в 1989 году. Уже тогда Райдер была признана одной из самых красивых женщин Голливуда. Молодых людей объединила безграничная любовь к рок-музыке. Через год даже состоялась помолвка. Но спустя четыре года влюбленные расстались, и Джонни Депп, который в пору зарождения отношений сделал у себя на плече татуировку «Вайнона навсегда», просто выправил несколько букв. А Райдер после разрыва с Джонни впала в глубочайшую депрессию. Говорят, что у нее даже на какое-то время помутился рассудок. Она стала пить, и был случай, когда после очередного крутого возлияния она заснула с зажженной сигаретой в руке и чудом проснулась, когда уже начала тлеть ее постель. Вот тогда Вайнона поняла, что нужно выходить из депрессии: она добровольно отправилась в психиатрическую лечебницу.
Какое-то время внешне все выглядело благополучно; девушка встречалась с 28-летним актером Марком Уолбергом, который в прошлом работал моделью у Кельвина Кляйна и рекламировал нижнее белье. Правда, актриса говорила, что у них чисто дружеские отношения и никакой любви к нему она не испытывает. Потом у Райдер был роман с актером Мэтом Деймоном, но и этот союз вскоре распался, а по поводу разрыва Вайнона сообщила только одно: «Иногда мне приходится быть жестокой, чтобы защитить себя». Она боится одиночества, но одновременно нервничает в местах, где много народу. Когда на церемонии вручения «Оскаров» Вайнона должна была объявить выход на сцену Бьорк, она сморозила откровенную глупость. Вместо того чтобы произнести: «Перед вами звезда фильма “Танцующая в темноте”», она сказала: «Спасибо вам, Джулиан, Хавьер и Джон, за ваш фильм». Эта фраза мгновенно вошла в анналы «Оскара».
Впрочем, репортеры скандальной хроники тут же выдвинули иную версию: мол, Вайнона, сильно разочаровавшись в мужчинах, поменяла сексуальную ориентацию и стала лесбиянкой.
Весьма отрицательно на имидж Райдер повлияла ее подруга Кортни Лав.
Здесь даже добавлять ничего не надо: кто хоть раз видел эту веселую вдову с вечно не чесаными пергидрольными патлами и размазавшейся помадой, тот все поймет. Лав стала для Вайноны настоящей дуэньей. Она таскала актрису по клубам и концертам, что-то нашептывала на ухо. А та была, как спичка, которой стоит только чиркнуть: распахивала свои глазищи и орала от восторга. «Когда ей нравится, у нее волосы встают дыбом, — улыбаясь делилась сведениями с журналистами Кортни, — а когда тебя любит Вайнона — это что-то. Она — мост. Если у Вайноны загораются глаза, вы перейдете по этому мосту к славе». Слава славой, но Райдер есть о чем задуматься. Актриса, начавшая сниматься у Скорсезе, Копполы и Тима Бартона, теперь была вынуждена соглашаться на роли в кассовых, но не элитарных фильмах.
Своей Вайнона чувствует себя в лос-анджелесской рок-тусовке. Она поочередно перебывала девушкой бэк-солиста «Soul Asylum» Дэйва Пирнера и Брайана Адамса. Ее новым увлечении стала группа «The Strokes». И конечно, милый олененок Бэмби бесконечно и всепоглощающе обожает группу U2. Ее так часто можно встретить на концертах этнических ирландцев, скандирующую «Боно — Бог!», что многие считают, что Райдер получает у U2 зарплату. Она ездит с ними во все туры и виснет на Боно, который снисходительно принимает восторги красотки и великодушно позволяет ей любить себя.
К большому сожалению Райдер, на время съемок ей все-таки приходится покидать гримерки рокеров: надо же оплачивать счета и мелкие судебные штрафы.
Скандал разразился 12 декабря 2001 года. В престижном дорогом магазине «Saks» на Пятой авеню в Беверли-Хиллз актрису поймали с поличным, когда она пыталась покинуть торговый зал с несколькими дорогими вещами на сумму около пяти тысяч долларов; преимущественно это были сумочки и предметы одежды. Охранники задержали знаменитость только после того, как камера видеонаблюдения засняла, как она аккуратно срезает прихваченными из дома ножницами бирки с еще не оплаченных вещей. Сотрудники магазина утверждали, что Райдер спрятала приглянувшиеся ей вещи в сумку с уже оплаченными покупками. Вайнона же уверяла, что это недоразумение. Когда возмущенная администрация вызвала полицию, а владельцы магазина подали в суд, почитатели искусства актрисы не могли поверить в случившееся. При аресте по отношению к полицейским она вела себя «по-дружески» и сопротивления не оказывала.
