Только 18 октября 1919 года белые предприняли общее контрнаступление «на махновском фронте», вернув себе Мариуполь. Однако победа их была временной, махновцы уже на следующий день отбили город. Но к 21 октября, когда с фронта прибыли крупные конные части белых — до 15 тысяч сабель и штыков (донские, терские казаки, чеченцы «Дикой дивизии»), начались серьезные бои. Генерал Ревишин, который был назначен командующим «противомахновским фронтом» и разработал план «уничтожения махновщины», ударил с трех сторон: от Волновахи наступала конница (9-я кавалерийская дивизия и Терская конная бригада, переброшенные с фронта, из-под Орла) при поддержке бронепоездов, от Таганрога на Мариуполь наступала пехота, западнее Мариуполя с кораблей был высажен десант. Пять тысяч махновцев оказались в окружении у Мариуполя, 4 тысячи из них погибли или были взяты в плен.
24 октября донская кавалерия ударила на Бердянск, захватив до двух тысяч пленных. Махновская армия не могла удерживать огромный круговой фронт в 1200 километров и вынуждена была отступать на запад, сокращая фронт. С 29 октября по 1 ноября проходил кровавый бой за Гуляй-Поле. 10 тысяч махновцев так и не смогли отстоять свое село-столицу. В ходе боев она несколько раз переходила из рук в руки. С севера части 9-й кавдивизии, прорвав «махновский фронт», ударили от Синельниково на Александровск, отсекая гуляй — польскую группировку Махно. Последний раз Махно ворвался в Гуляй-Поле 31 октября 1919 года. Но его «удачное» контрнаступление закончилось катастрофически, полным окружением. Вырываясь из «мешка», Махно вынужден был оставить гуляй-польский район и отойти к Александровску. В это время в Приазовье внезапно ударил мороз и выпал не свойственный этим местам в конце октября снег.
4 ноября круговой «махновский фронт» стабилизировался по линии Ногайск — Синельниково — Верхнеднепровск — Апостолово — Каховка. 7 ноября произошла битва под Александровском, в которой со стороны махновцев участвовало до 15 тысяч повстанцев, со стороны белых — 10 тысяч бойцов. Махно не смог удержать плацдарм на левом берегу Днепра, город Александровск, станцию Синельниково и вынужден был отойти на правый берег Днепра, используя могучую реку как огромный защитный ров перед своим фронтом.
Неудачи махновской армии под Александровском дополнялись потерей Екатеринослава. Части генерала Слащова, со стороны Пятихаток, и конная бригада Шкуро, со стороны Синельниково, 6 ноября 1919 года врываются в Екатеринослав и захватывают город, отбросив махновцев на 30 километров от города. Под властью Махно остается только район Никополя и полоса вдоль правого берега Днепра шириной в 50–100 километров. Небольшую территорию сохраняли махновцы и в Северной Таврии — Азовский корпус махновцев на время остановил продвижение белых у Токмака и Мелитополя. Но к 25 ноября и этот корпус был разбит и отошел к Днепру в район Каховки. Собрав последние силы (10 тысяч бойцов), Махно удается 13 ноября вновь возвратить себе Екатеринослав.
К концу ноября 1919 года белые преждевременно решили, что с Махно практически покончено. Но ослабление наступления белых объясняется, прежде всего, победами красных под Орлом и Курском, губительным для белых прорывом, и как следствие, уходом чеченских и терских частей на красный фронт. На 1 декабря 1919 года махновцы удерживали Екатеринослав, Апостолово, Никополь, Каховку, Берислав, имея до 35 тысяч бойцов при 50 орудиях и 1000 пулеметах. Но новый, более страшный враг стал косить махновскую армию… Эпидемия тифа превратила половину армии в тяжелораненых, унеся жизни до 10 тысяч повстанцев. Оставшиеся в строю махновцы продолжали оборонять Екатеринослав и пытались штурмовать Александровск и станцию Знаменка.
Махновский рейд по тылам Добровольческой армии, создание в белом тылу, в самом центре территорий, контролируемых белыми, агрессивного, мощного фронта и государственного образования полностью дезорганизовали армию Деникина. Махновщина стимулировала всплеск крестьянского восстания по всей Украине. Пребывание в украинской провинции стало опасным для белогвардейцев, ведь в любой момент на село или небольшой городок могли налететь повстанческие отряды. Белые части, которые рвались к Москве, перестали вовремя получать из тыловых баз и причерноморских портов продовольствие, боеприпасы, оружие, амуницию… Махно и повстанцы Украины перерезали все основные магистрали с юга на север и с запада на восток, разгромив продовольственные и мобилизационные отряды белых. Махновский прорыв вынудил Деникина снять лучшие конные бригады с решающего Московского направления и бросить их против Махно, ослабив напор на Москву. Дивизия генерала Слащова, предназначавшаяся для похода на Москву, также была оставлена для борьбы с повстанцами в Центральной Украине. Решающая битва Гражданской войны в октябре — ноябре 1919 года под Орлом была проиграна не только вследствие действий Красной Армии, но и по причине неожиданного удара — рейда армии Махно в «мягкое подбрюшье» режима Деникина. Возможно, все было бы иначе, не появись махновские тачанки в украинских степях.
Октябрьские победы батьки Махно на некоторое время заставили белогвардейцев отказаться и от общего наступления против петлюровцев. Две недели ушло на то, чтобы восстановить разгромленный фронт… Этим затишьем решил воспользоваться Петлюра, назначив на начало октября 1919 года наступление своей армии. Ошеломляющая победа махновцев вселяла в Петлюру уверенность, что белогвардейцы вовсе не непобедимые, поскольку их могли разбить слабо вооруженные и малодисциплинированные крестьянские отряды анархиста Махно. Рейд Махно белыми тылами, по мнению Петлюры, должен был поднять всеобщее крестьянское восстание против белогвардейцев и облегчить новый поход армии УНР на Киев и Одессу.
Пример Махно толкал Петлюру к наступлению, хотя настроения в армии УНР и ее состояние внушали серьезные опасения в успехе подобной операции. 6 октября 1919 года неудача наступления армии УНР, казалось, пошатнула надежды на реванш. Белые, отбив вялые атаки галичан, сами перешли в наступление и захватили подольские города Умань, Бершадь, Ольгополь. До 10 октября бои с переменным успехом велись Запорожским корпусом УНР (правый фланг армии Петлюры) у Жабокрича, а в районе Бершади петлюровцами было отбито наступление 5-й дивизии добровольцев.
10 октября 1919 года Петлюра решается начать новое наступление на Балту и далее на Одессу. Такой приказ базировался на информации о том, что 30 тысячам солдат армии УНР, которые находились на фронте, противостоит только тысяч пятнадцать белогвардейцев. К тому же в начале октября красные, прорвав фронт под Житомиром, внезапно ударили в тыл белогвардейцам и на несколько дней ворвались в предместья Киева, дезорганизовав правый фланг белогвардейцев. Войска УНР ударили во фланги Днестровского отряда и группы генерала Слащова, принудив 14 октября отступить части белых.
Но дальнейшее наступление петлюровцев с треском провалилось, так как белые неожиданно ударили в фланги петлюровцам. 14–16 октября Цветковская группировка белых, прорвав фронт, захватывает станцию Христиновка, выйдя в глубокий тыл армии УНР. Этот прорыв привел к фронтальному отходу с позиций 1-го и 3-го корпусов УГА. Далее белые форсируют неширокую речку Соб и захватывают Гайсин, отбросив Волынскую группу, которая после разгрома отошла на переформирование, в резерв армии УНР. Ушла с позиций и ослабленная Запорожская дивизия. Фронт (направление на Тульчин и Вапнярку) пыталась прикрыть только малочисленная 3-я «железная» дивизия армии УНР. Один полк этой дивизии был полностью изрублен кавалерией белых. 22 октября у Комаргорода завязался бой между Днестровской группой белых и 8-й петлюровской дивизией, приведший к прорыву белыми новой линии обороны. А через 10 дней войска Петлюры уже отступали по всему фронту.
Причин октябрьского поражения армии УНР было предостаточно… Во-первых, в объединенной украинской армии было множество офицеров, симпатизирующих белому делу. Они были как среди частей петлюровцев, так и среди галичан. Отдельные офицеры тайно работали на белых или перебежали в их стан с ценной информацией. Зная точную картину предстоящего наступления петлюровцев, командование белогвардейцев сумело перебросить под Умань и Бал-ту лучшие части, о которые армия УНР и разбила головы. Наступления армии УНР захлебнулось в кровавых атаках на Балту, Липовец, Умань.
Во-вторых, галицкие генералы и офицеры еще с начала войны против белых начали саботировать приказы Петлюры и отказывались вести свои части в наступление. Так, приказ о передислокации под Умань 2-го Галицкого корпуса не был вовремя выполнен и наступать пришлось без него. Уже после разгрома армии УНР этот корпус появился на южном участке фронта, но мог только отступать. 3-й Галицкий корпус после первых боев вообще покинул позиции. Галицкие части в боях под Брацлавом и Липовцом стремились использовать малейшее военное давление белогвардейцев как удобный повод для тотального отступления. Галицкие офицеры расценивали обвинения, выдвинутые генералу Кравсу, как оскорбление всего галицкого офицерского корпуса. У галичан был главный и постоянный ненавистный враг — поляки. Против них они готовы были пойти на союз хоть с самим чертом, а в белогвардейцах они видели силу, которая сможет разбить польскую армию, освободить Галичину и предоставить хотя бы «куцую» автономию западно-украинским землям. Ведь галичане знали, что генерал Деникин недолюбливал поляков и считал Галичину исконным русским краем.
