Для наступления к Москве Лжедимитрий отказался от обычной дороги из Литвы на Оршу, Смоленск и Вязьму, а решил следовать в более южном направлении – через Северскую Украину, что давало ему выгоды двигаться по стране с благоприятствующим ему населением и не терять связи с обитателями Поля – запорожцами и донцами. Его небольшое войско выступило по нескольким дорогам к Днепру и подошло к нему в начале октября; следом за ним шло и войско князя Януша Острожского, по-видимому, с намерением помешать самозванцу перейти Днепр, но Юрий Мнишек уговорил Януша не препятствовать этому. Григория сопровождали, по выраженному самим им желанию, два иезуита – ксендзы Николай Чижовский и Андрей Лавицкий.
После трехдневного отдыха в Киеве Лжедимитрий перешел Днепр у Вышгорода. Вслед за этой переправой тотчас же начала подниматься и Северская Украина. Еще не достигнув московского рубежа, он получил радостную для себя весть, что пригород Чернигова – Моравск сдался ему без боя. Слыша о приближении «царя и великого князя Димитрия Ивановича», жители Моравска, после некоторых размышлений, вместе с казаками и стрельцами перевязали своих воевод и выдали их передовым войскам самозванца. Через неделю то же самое повторилось и в Чернигове. Но у Новгород-Северского Лжедимитрия ждала неудача. Сюда успел подойти доверенный воевода Бориса Петр Феодорович Басманов с приведенными им московскими стрельцами. Когда поляки потребовали сдачи города, то им отвечали из него крупной бранью, а затем отбили их приступ.
Эта неудача очень раздражила самозванца, и он стал укорять поляков в недостатке храбрости; они рассердились и совсем уже хотели его покинуть, но в это время как раз была получена весть чрезвычайного значения, а именно, что царский воевода – князь Василий Рубец-Массальский сдал войскам самозванца город Путивль, самый важный из городов в Северской Украине. Скоро, по примеру Путивля, стали передаваться и остальные города этой Украины: Рыльск, Севск с своим уездом – Комарницкой волостью, Курск и Кромы; в то же время делу самозванца сильно помогали и казачьи отряды, шедшие ему на помощь по «Крымской дороге» и заставившие перейти на его сторону города – Белгород, Одоев, Ливны и другие. Таким образом, он стал обладателем огромного пространства по Десне, Сейму, Донцу и по Верхней Оке.
Один только Новгород-Северский продолжал крепко держаться, где положение Басманова начинало становиться тяжелым; несмотря, однако, на это, стоявший у Брянска воевода князь Димитрий Шуйский, муж царицыной сестры, Екатерины Григорьевны, не шел ему на помощь, а просил Бориса усилить его войска. Ввиду этого, царь приказал собираться новой рати у Калуги.
Начальствование над собранной ратью, считавшей в своих рядах до 50 000 воинов, было вверено малоспособному и вялому князю Ф. И. Мстиславскому. 21 декабря под Новгород-Северским он вступил в бой с войсками самозванца, у которого не было и 15 000 человек.
Отсутствие воодушевления в московских войсках и неспособность их главного вождя дало победу в руки Лжедимитрия; как только он ударил на царское войско, оно сейчас же дрогнуло; сам Мстиславский был сбит с лошади и получил несколько ран. Если бы у самозванца или у его воевод было бы побольше искусства в военном деле, то он мог бы совершенно разгромить воинство Годунова, которое отступило без особенно важных потерь. Тем не менее, смятение московских воевод было так велико, что они не послали Борису донесения об этом сражении, и он узнал про него стороною. У самозванца, несмотря на одержанную победу, дела также шли плохо; наступило ненастье, потом морозы, и избалованные поляки начали громко роптать на невзгоды и требовать от Лжедимитрия денег; он роздал, что мог, ездил от одного польского отряда к другому, умоляя их остаться, бил им челом до земли и «падал крыжем» (крестом), но его мало слушали.
21 января 1605 года, на рассвете, последовала новая встреча царской рати с войсками самозванца у деревни Добрыничи близ Севска. Лжедимитрий сам распоряжался боем и двинул вперед польскую конницу; однако она разбилась о стойкость московских стрельцов, встретивших польских всадников залпами из ружей из-за саней с сеном, и сражение окончилось полным разгромом войск самозванца; он потерял почти всю свою пехоту, 15 знамен, 13 орудий и оставил на месте битвы 6000 убитых, кроме пленных. Спасаясь с трудом от преследования, Лжедимитрий бежал сперва в Севск, а затем и в Путивль, где заперся.
Победа при Добрыничах чрезвычайно обрадовала Годунова: Михаил Борисович Шеин, привезший известие о ней в Москву, был пожалован в окольничие, войскам было роздано до 80 000 рублей, а воеводам были посланы золотые (медали), и Борис писал им, что готов разделить с ними свою последнюю рубашку.
Пребывание самозванца в Путивле продолжалось до весны 1605 года; он деятельно занимался устройством своих войск, а также рассылал во множестве грамоты к русским людям, убеждая их служить ему как своему законному государю; на этот призыв откликнулись многие, и под его знаменами собиралось все более и более народа. Тем временем Борис подослал в Путивль своих людей к Лжедимитрию с отравой, но это открылось, и два заговорщика были расстреляны жителями.
Из Путивля самозванец написал несколько писем к Рангони, в которых он хвастливо описывал свои успехи. В Путивле же, в своих беседах с двумя бывшими при нем иезуитами, он постоянно рассказывал о своих будущих преобразованиях в Московском государстве и однажды объявил им, что желает учиться у них латинскому языку, философии и риторике. Но занятия эти продолжались всего три дня.
Между тем воеводы Бориса, после своей победы при Добрыничах, бездействовали. Вместо того чтобы преследовать разбитого самозванца, они пошли осаждать Рыльск, а затем, при появлении одного только ложного слуха, пущенного поляками, что им на помощь идет королевский гетман Жолкевский, тотчас же отошли и от Рыльска и расположились в Комарницкой волости, которую стали жестоко опустошать, мстя жителям за приверженность к Лжедимитрию, что еще более озлобило последних против Бориса. Видя бездеятельность своих воевод, Годунов, наконец, рассердился и послал им сказать, что они ведут свое дело нерадиво: столько рати побили, а Гришку не поймали. Тогда бояре и войско, уже привыкшие к заискиванию со стороны царя, тотчас же оскорбились, и «с той поры, – говорит летописец, – многие начали думать, как бы царя Бориса избыть и служить окаянному Гришке».
Получив выговор Годунова, воеводы Мстиславский и Шуйский двинулись на помощь Феодору Ивановичу Шереметеву, безуспешно осаждавшему ничтожный город Кромы, занятый маленьким отрядом самозванца, причем в Кромы успел, несмотря на осаду, проникнуть донской атаман Корела. С прибытием, в марте 1605 года, московской рати Мстиславского и Шуйского, осада Кром несколько подвинулась, но взять его деревянный кремль царские войска все же не смогли – конечно, ввиду полного нежелания воинов вести настоящую борьбу.
«Соединенные войска, – говорит про них Маржерет, – остановились при сем городе (Кромах) и занимались делами, достойными одного смеха». Скоро осаждающие и осажденные стали обмениваться друг с другом вестями, посылая записочки, прикрепленные к стрелам, а один из царских воевод, Михаил Глебович Салтыков, не спросясь главных начальников, приказал отступить своим ратникам, занявшим городской вал. Конечно, это была уже прямая измена; но ни Мстиславский, ни Шуйский не покарали за это Салтыкова и не отрешили его от начальствования.
Так бездеятельно и бесславно шла осада Кром. Вскоре наступила весенняя оттепель, и в царских войсках появились болезни и распространилось уныние. Казаки же, вырыв себе норы под самым городским валом, вновь занятым московскими ратниками, и имея с собой запасы продовольствия и водки, бодро выдерживали осаду; они делали иногда удачные вылазки и глумились над беспомощностью осаждающих.
При таких отношениях к себе со стороны своих ближайших сподвижников и войск, положение Бориса стало, конечно, отчаянным, и прав летописец, говоря, что он пал вследствие «негодования чиноначальников Русской земли». К тому же он и сам наделал ряд промахов: вместо того чтобы послать деятельного Басманова начальствовать над войсками, он чествовал его в Москве и обещал за уничтожение самозванца выдать за него дочь свою Ксению, вместе с царствами Астраханским и Казанским, чему Басманов не мог особенно доверять, так как такая же награда была обещана и Мстиславскому, когда его посылали против Лжедимитрия. Вместе с тем Борис продолжал деятельно прислушиваться ко всем доносам и рассылал приказания о пытках и тайных казнях подозреваемых в измене лиц. Так, получив весть о шатости жителей Смоленска, Годунов послал выговор его воеводам, зачем они совестятся пытать людей духовного звания: «Вы это делаете не гораздо, что такие дела ставите в оплошку, а пишете, что у дьякона некому снять скуфьи, и затем его не пытали; вам бы велеть пытать накрепко и огнем жечь».
